(2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3S)-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]-2-triethylsilyloxybutyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid | 1380242-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3S)-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]-2-triethylsilyloxybutyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 1380242-24-9
• 化学式: C₃₀H₅₄O₇Si
• 分子量: 554.84
• InChiKey: ANTJXROEXJGHCF-OOXYDOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3S)-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]-2-triethylsilyloxybutyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3S)-2-[(2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3S)-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]-2-triethylsilyloxybutyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395