3-methoxy-4-methyl-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene | 89015-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methoxy-4-methyl-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-methyl-6-(3-methoxy-4-methylphenyl)-hept-2-ene；Xanthorrhizolmethylether；Benzene, 4-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-2-methoxy-1-methyl-；2-methoxy-1-methyl-4-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene
• CAS: 89015-46-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: JWJQHRNETMWLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-methyl-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene 在 正丁基锂 、 乙硫醇 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到Xanthorrhizol
  参考文献：
  名称：

  与Erogorgiaene和Pseudoopterosins相关的氨基官能化芳香萜类化合物的全合成及抗菌性能

  摘要：

  额外的氨基-烷基侧链产生了影响：通过立体选择性全合成制备了一系列氨基官能化的海洋二萜类似物，并对其抗生素特性进行了表征。虽然酚类中间体仅显示对革兰氏阳性细菌的活性，但胺证明对革兰氏阴性细菌菌株也有活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200058
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 ethylmethylaluminum chloride 、 (dppp)CoCl₂ 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-methoxy-4-methyl-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  与Erogorgiaene和Pseudoopterosins相关的氨基官能化芳香萜类化合物的全合成及抗菌性能

  摘要：

  额外的氨基-烷基侧链产生了影响：通过立体选择性全合成制备了一系列氨基官能化的海洋二萜类似物，并对其抗生素特性进行了表征。虽然酚类中间体仅显示对革兰氏阳性细菌的活性，但胺证明对革兰氏阴性细菌菌株也有活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200058

文献信息

• A Short Synthesis of Bisabolane Sesquiterpenes
  作者：Zhen-Ting Du、Shuai Zheng、Gang Chen、Dong Lv

  DOI：10.3390/molecules16098053

  日期：——

  (±)-curcuhydroquinone had been achieved in high overall yield. The synthesis used bromobenzene derivatives as starting materials. The halogen-lithium exchange followed by addition of isoprenylacetone and reduction of the obtained carbinols are the key steps of the synthetic pathway. This synthetic approach provides a new route to the bisabolane sesquiterpenes.

  以高总收率实现了红没药烷倍半萜烯家族的三个成员，即 (±)-姜黄烯、(±)-黄根醇和 (±)-姜黄氢醌的简便全合成。该合成使用溴苯衍生物作为起始原料。卤素-锂交换，然后添加异戊二烯基丙酮和还原所得甲醇是合成途径的关键步骤。这种合成方法为合成红没药烷倍半萜提供了一条新途径。
• Transition‐Metal‐Free Valorization of Biomass‐derived Levulinic Acid Derivatives: Synthesis of Curcumene and Xanthorrhizol
  作者：Wen‐Yan Xu、Kai‐Feng Zhuo、Tian‐Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1002/cssc.202002167

  日期：2021.2.5

  the levulinate to tosylhydrazone and base promoted arylation, acylation, and etherification cross‐coupling. Moreover, our method was applied to synthesize three biologically active molecules, rac‐curcumene, rac‐xanthorrhizol and rac‐4,7‐dimethyl‐l‐tetralone. This reaction discloses a new avenue for the high‐value utilization of platform molecules.

  左旋戊酸（LA）被公认为是最有前途的生物质衍生平台分子之一，可以转化为各种增值化学品。在这里，我们报告了一种在无过渡金属条件下用于LA衍生物增值的新反应过程。该方案结合了乙酰丙酸酯向甲苯磺酰and的转化，碱促进了芳基化，酰化和醚化交叉偶联。此外，我们的方法还用于合成三种生物活性分子，即rac-姜黄素，rac-黄药醇和rac -4,7-二甲基-l-四氢萘酮。该反应揭示了平台分子高价值利用的新途径。
• Efficient Total Synthesis of Racemic Bisabolane Sesquiterpenes Curcuphenol and Xanthorrhizol Starting from Substituted Acetophenones
  作者：Luisa E. Montiel、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/hlca.201000111

  日期：——

  A total synthesis of natural bisabolane sesquiterpenes curcuphenol (1) and xanthorrhizol (2) was developed by using the substituted acetophenones 4 and 5, respectively, as starting materials. The acetyl group of the latter was activated through ethoxycarbonylation to carry out the prenylation, which was performed successfully to give their respective precursors 11a and 11b, and 21 that were converted

  天然bisabolane倍半萜curcuphenol（的总合成1）和xanthorrhizol（2）通过使用取代的苯乙酮开发4和5分别作为起始原料。后者的乙酰基通过乙氧羰基化反应进行异戊烯化，成功进行了异戊烯化，得到了各自的前体11a和11b和21，它们分别通过四个步骤和步骤分别转化为相应的天然倍半萜1和2。高总产量。
• Synthesis of hydroxycadalene and hydroxycalamenene via 13-hydroxyxanthorrhizol, a possible precursor of parvifolin
  作者：Wolfgang Krause、Ferdinand Bohlmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96151-3

  日期：1987.1

  Starting with an acetophenone derivative three sesquiterpenes, xanthorrhizol, hydroxycadalene and hydroxycalamenene were synthesized. The biomimetic formation of parvifolin could not be achieved.

  从苯乙酮衍生物开始，合成了三个倍半萜烯，黄嘌呤酚，羟基cadalene和羟基cal烯。parvifolin的仿生形成无法实现。
• A Formal Total Synthesis of Xanthorrhizol Based on Nucleophilic Openig of Vinyloxirane by Arylcopper Reagent
  作者：Hiroyuki Akita、Shinji Nagumo、Shigeyuki Irie、Kazuhito Hayashi

  DOI：10.3987/com-96-7445

  日期：——