trans-(2S,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl oxirane | 29782-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-(2S,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl oxirane
• 英文别名: trans-(2S,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenyloxirane；(2S,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenyloxirane；(S,S)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenyloxirane；rel-(2R,3R)-2-(4-Fluorophenyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 29782-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: PABVKAQQWPSOPU-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  302.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[(E)-2-苯基乙烯基]苯 在 [(SIPr)AgCl] 、 亚碘酰苯 、 C₄₂H₃₀Cl₂FeN₃O₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到trans-(2S,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  具有类卟啉特性的非血红素铁 (III) 络合物可催化不对称环氧化

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种含有咔唑基三齿配体的铁 (III) 配合物，该配合物可在室温下催化 (E)-烯烃的高度对映选择性不对称环氧化。非血红素铁（III）配合物具有五配位三角双锥结构，其二电子氧化态具有与铁卟啉相似的电子结构。

  DOI：

  10.1021/ja304219s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (Thiolan-2-yl)diphenylmethanol and Its Application in Asymmetric, Catalytic Sulfur Ylide-Mediated Epoxidation
  作者：Hsin-Yi Wu、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo400648f

  日期：2013.6.7

  This work describes an expeditious and efficient preparation of enantiopure (thiolan-2-yl)diphenylmethanol (2) featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps. One of the applications of its benzyl ether derivative to asymmetric sulfur ylide-mediated epoxidation with up to 92% ee (14 examples) was also demonstrated herein.

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。
• Design of Sulfides with a Locked Conformation as Promoters of Catalytic and Asymmetric Sulfonium Ylide Epoxidation
  作者：Marion Davoust、Jean-François Brière、Paul-Alain Jaffrès、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo0479260

  日期：2005.5.1

  A new generation of 2,5-dimethylthiolanes with a locked conformation was developed to promote the asymmetric addition of chiral sulfonium ylides to aldehydes. The novel chiral sulfur derivative 4 succeeded the synthesis of trans-stilbene oxide derivatives with enantiomeric ratios ranging from 95:5 to 98:2. This user-friendly organocatalytic process proved to be efficient with 20−10% of sulfide 4 in

  开发了具有锁定构象的新一代2,5-二甲基硫杂环戊烷，以促进手性sulf烷基化物不对称加成到醛上。新型手性硫衍生物4成功地合成了对映体比率为95：5至98：2的反式-二氧化苯乙烯衍生物。这种用户友好的有机催化过程在1或2天的反应中具有20-10％的4硫化物4是有效的。基于计算从头算的研究，得出了对叶立德中间体构象的认识。
• A New Chiral Organosulfur Catalyst for Highly Stereoselective Synthesis of Epoxides
  作者：Yuan Gui、Jian Li、Chang-Shan Guo、Xin-Liang Li、Zhi-Feng Lu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/adsc.200800453

  日期：2008.11.3

  A new chrial organosulfide was synthesized through an unexpected Wagner–Meerwein rearrangement. This organosulfide could catalyze the epoxidation reaction of various aromatic aldehydes smoothly with benzyl bromide to give trans-diaryl epoxides in satisfactory yields (60–84%) with excellent diastereoselectivities (trans:cis=95:5–100:0) and good to excellent enantioselectivities (86–96% ee).

  通过意外的Wagner-Meerwein重排合成了一种新的Charial有机硫化物。这种有机硫化物可以顺利地催化各种芳族醛与苄基溴的环氧化反应，以令人满意的非对映选择性（反式：顺式= 95：5–100：0）以令人满意的收率（60–84％）得到反式-二芳基环氧化物。对映选择性（86–96％ee）。
• New Camphor-Derived Selenonium Ylides: Enantioselective Synthesis of Chiral Epoxides
  作者：Xin-Liang Li、Yi Wang、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1071/ch05157

  日期：——

  selenonium salts 3 as the precursors of two new chiral selenonium ylides 4 can be synthesized stereoselectively from natural d-camphor in good yields. It is found that the reaction of the selenonium salt 3b, an aldehyde, and potassium tert-butoxide can take place smoothly in ‘one-pot’ via the formation of selenonium ylide 4b, to give chiral trans-diaryl epoxides 5 in good yields with good diastereoselectivities

  作为两种新的手性硒叶立德 4 的前体的光学纯硒盐 3 可以由天然 d-樟脑以高收率立体选择性合成。发现硒盐 3b、醛和叔丁醇钾的反应可以通过形成硒内鎓 4b 在“一锅”中顺利进行，从而以良好的收率得到手性反式二芳基环氧化物 5良好的非对映选择性和对映选择性。
• A Novel and Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Epoxides via Chiral Telluronium Ylides
  作者：Zhi-Zhen Huang、Wen-Hua Ou

  DOI：10.1055/s-2005-872169

  日期：——

  The one-pot reaction of telluronium salt 8, aldehyde, and potassium tert-butoxide proceeded smoothly via chiral benzyl telluronium ylide, producing trans-(2S,3S)-diaryl epoxides with good yields as well as excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 99% ee).

  碲盐 8、醛和叔丁醇钾的一锅反应通过手性苄基碲叶立德顺利进行，生成具有良好收率以及优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99 %ee)。