Xanthorrhizol | 59684-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Xanthorrhizol
• 英文别名: 2-Methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl)phenol
• CAS: 59684-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• mdl: MFCD24392775
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FKWGCEDRLNNZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Xanthorrhizol 生成 13-hydroxyxanthorrhizol
  参考文献：
  名称：

  通过13-羟基黄嘌呤唑（一种帕维夫林的可能的前体）合成羟基cadalene和hydroxycalamenene

  摘要：

  从苯乙酮衍生物开始，合成了三个倍半萜烯，黄嘌呤酚，羟基cadalene和羟基cal烯。parvifolin的仿生形成无法实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96151-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 ethylmethylaluminum chloride 、 (dppp)CoCl₂ 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 乙硫醇 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 Xanthorrhizol
  参考文献：
  名称：

  与Erogorgiaene和Pseudoopterosins相关的氨基官能化芳香萜类化合物的全合成及抗菌性能

  摘要：

  额外的氨基-烷基侧链产生了影响：通过立体选择性全合成制备了一系列氨基官能化的海洋二萜类似物，并对其抗生素特性进行了表征。虽然酚类中间体仅显示对革兰氏阳性细菌的活性，但胺证明对革兰氏阴性细菌菌株也有活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200058

文献信息

• A Short Synthesis of Bisabolane Sesquiterpenes
  作者：Zhen-Ting Du、Shuai Zheng、Gang Chen、Dong Lv

  DOI：10.3390/molecules16098053

  日期：——

  (±)-curcuhydroquinone had been achieved in high overall yield. The synthesis used bromobenzene derivatives as starting materials. The halogen-lithium exchange followed by addition of isoprenylacetone and reduction of the obtained carbinols are the key steps of the synthetic pathway. This synthetic approach provides a new route to the bisabolane sesquiterpenes.

  以高总收率实现了红没药烷倍半萜烯家族的三个成员，即 (±)-姜黄烯、(±)-黄根醇和 (±)-姜黄氢醌的简便全合成。该合成使用溴苯衍生物作为起始原料。卤素-锂交换，然后添加异戊二烯基丙酮和还原所得甲醇是合成途径的关键步骤。这种合成方法为合成红没药烷倍半萜提供了一条新途径。
• Efficient Total Synthesis of Racemic Bisabolane Sesquiterpenes Curcuphenol and Xanthorrhizol Starting from Substituted Acetophenones
  作者：Luisa E. Montiel、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/hlca.201000111

  日期：——

  A total synthesis of natural bisabolane sesquiterpenes curcuphenol (1) and xanthorrhizol (2) was developed by using the substituted acetophenones 4 and 5, respectively, as starting materials. The acetyl group of the latter was activated through ethoxycarbonylation to carry out the prenylation, which was performed successfully to give their respective precursors 11a and 11b, and 21 that were converted

  天然bisabolane倍半萜curcuphenol（的总合成1）和xanthorrhizol（2）通过使用取代的苯乙酮开发4和5分别作为起始原料。后者的乙酰基通过乙氧羰基化反应进行异戊烯化，成功进行了异戊烯化，得到了各自的前体11a和11b和21，它们分别通过四个步骤和步骤分别转化为相应的天然倍半萜1和2。高总产量。
• Enantioselective dihydroxylation of xanthorrhizol from<i>Curcuma xanthorrhiza via</i>biotransformation using<i>Aspergillus Niger</i>
  作者：Nurul Iman Aminudin、Ahmad Amzar Abdul Aziz、Zaima Azira Zainal Abidin、Deny Susanti、Muhammad Taher

  DOI：10.1080/14786419.2022.2161543

  日期：——
• Extracts and methods comprising curcuma species
  申请人：Gow Robert T.

  公开号：US20080193573A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to extracts of curcuma species plant material using supercritical CO 2 extraction methods, methods of treating a subject suffering from suffering from amyloid plaque aggregation or fibril formation associated with, for example, Alzheimer's disease, and methods of inhibiting amyloid plaque aggregation or fibril formation in tissue thereof.
• Total Synthesis and Antibiotic Properties of Amino‐Functionalized Aromatic Terpenoids Related to Erogorgiaene and the Pseudopterosins
  作者：Christian Eric Schumacher、Marvin Rausch、Tobias Greven、Jörg‐Martin Neudörfl、Tanja Schneider、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.202200058

  日期：2022.7.14

  An additional amino-alkyl side chain makes the difference: A series of amino-functionalized analogs of marine diterpenoids were prepared by stereoselective total synthesis and characterized with respect to their antibiotic properties. While the phenolic intermediates showed activity only against Gram-positive bacteria, the amines proved to be active also against Gram-negative bacterial strains.

  额外的氨基-烷基侧链产生了影响：通过立体选择性全合成制备了一系列氨基官能化的海洋二萜类似物，并对其抗生素特性进行了表征。虽然酚类中间体仅显示对革兰氏阳性细菌的活性，但胺证明对革兰氏阴性细菌菌株也有活性。