3-(4-氯苯基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮 | 20050-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 20050-82-2
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• mdl: MFCD02093150
• 分子量: 272.688
• InChiKey: QIMAXWFBDUTNFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-272 °C
• 沸点：
  491.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,5R)-3-(2-{[2-oxo-3-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-7-yl]oxy}ethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Cytisine的黄酮类衍生物的合成。4. 3-芳基-7-[2-(cytisin-12-yl)ethoxy]香豆素的合成

  摘要：

  研究了利用生物碱胞嘧啶合成N12-胞嘧啶乙氧基3-芳基香豆素衍生物的可能性。合成了一系列取代的 3-aryl-7-(N12-cytisinylethoxy) 香豆素，其中香豆素和花青素部分通过接头连接。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0975-z
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 三聚氯氰 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  7-Hydroxycoumarins Are Affinity-Based Fluorescent Probes for Competitive Binding Studies of Macrophage Migration Inhibitory Factor

  摘要：

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a cytokine with key roles in inflammation and cancer, which qualifies it as a potential drug target. Apart from its cytokine activity, MIF also harbors enzyme activity for keto-enol tautomerization. MIF enzymatic activity has been used for identification of MIF binding molecules that also interfere with its biological activity. However, MIF tautomerase activity assays are troubled by irregularities, thus creating a need for alternative methods. In this study, we identified a 7-hydroxycoumarin fluorophore with high affinity for the MIF tautomerase active site (Ki = 18 ± 1 nM) that binds with concomitant quenching of its fluorescence. This property enabled development of a novel competition-based assay format to quantify MIF binding. We also demonstrated that the 7-hydroxycoumarin fluorophore interfered with the MIF-CD74 interaction and inhibited proliferation of A549 cells. Thus, we provide a high-affinity MIF binder as a novel tool to advance MIF-oriented research.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01160

文献信息

• Regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones with phenylhydrazines under transition-metal-free conditions
  作者：Parul Chauhan、Makthala Ravi、Shikha Singh、Prashant Prajapati、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra20954d

  日期：——

  A transition-metal-free regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones has been accomplished by the reaction of phenylhydrazines with coumarins or 2-pyridones.

  一种无过渡金属的选择性α-芳基化反应已经成功实现，通过苯基肼与香豆素或2-吡啶酮的反应。
• Design, synthesis and evaluation of novel multi-target-directed ligands for treatment of Alzheimer's disease based on coumarin and lipoic acid scaffolds
  作者：Leili Jalili-Baleh、Hamid Forootanfar、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Hamid Nadri、Zahra Abdolahi、Alieh Ameri、Mandana Jafari、Beyza Ayazgok、Maryam Baeeri、Mahban Rahimifard、Syed Nasir Abbas Bukhari、Mohammad Abdollahi、Mohammad Reza Ganjali、Saeed Emami、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.058

  日期：2018.5

  In particular, compound 11 which was the most potent AChE inhibitor showed good inhibitory effect on Aβ-aggregation and intracellular ROS (reactive oxygen species) formation, as well as the ability of selective bio-metal chelation and neuroprotection against H2O2- and Aβ1-42-induced cytotoxicity. In the light of these results, the applied hybridization approach introduced new promising lead compound

  通过环加成点击反应合成了一系列新的香豆素-硫辛酸缀合物，以发现新的多靶标定向配体（MTDL），用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选所有合成的化合物的神经保护和抗胆碱酯酶活性。基于初步筛选，对两种化合物（5和11）进行了进一步的生物学评估。特别是，最有效的AChE抑制剂化合物11对Aβ聚集和细胞内ROS（活性氧）的形成具有良好的抑制作用，以及对H 2 O 2-和H 2 O 2有选择性的生物金属螯合和神经保护的能力。Aβ 1-42诱导的细胞毒性。根据这些结果，应用的杂交方法引入了具有希望的多功能特性的新的有前途的先导化合物，可用于治疗阿尔茨海默氏病。
• Inverse electron demand Diels–Alder reactions with aminomethyl derivatives of 3-arylhydroxycoumarins
  作者：Galyna P. Mrug、Kostyantyn M. Kondratyuk、Svitlana P. Bondarenko、Mykhaylo S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10593-016-1907-6

  日期：2016.7

  The reactivity of Mannich bases derived from 6- and 7-hydroxycoumarins was studied in inverse electron demand Diels–Alder reactions with enamines. The reactions were shown to proceed by a cycloaddition mechanism followed by transformation of hemiaminals and resulted in the formation of heterocyclic pyrano[2,3-a]xanthene, pyrano[2,3-b]xanthene, and pyrano[3,2-b]xanthene.

  在逆电子需量Diels-Alder与烯胺的反应中，研究了由6和7-羟基香豆素衍生的Mannich碱的反应性。反应显示是通过环加成机理进行的，随后是半胱氨酸的转化，导致杂环吡喃并[2,3- a ]蒽，吡喃并[2,3- b ]并蒽和吡喃并[3,2- b]的形成。 x吨。
• Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), Acetylcholinesterase (AChE), and Butyrylcholinesterase (BuChE): Networked Targets for the Development of Carbamates as Potential Anti-Alzheimer’s Disease Agents
  作者：Serena Montanari、Laura Scalvini、Manuela Bartolini、Federica Belluti、Silvia Gobbi、Vincenza Andrisano、Alessia Ligresti、Vincenzo Di Marzo、Silvia Rivara、Marco Mor、Alessandra Bisi、Angela Rampa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00609

  日期：2016.7.14

  a viable avenue for the treatment of neurodegeneration, being involved in neuroprotective and anti-inflammatory processes. In particular, indirectly enhancing endocannabinoid signaling to therapeutic levels through FAAH inhibition might be beneficial for neurodegenerative disorders such as Alzheimer’s disease, effectively preventing or slowing the progression of the disease. Hence, in the search for

  内源性大麻素系统的调节正在成为治疗神经退行性疾病的可行途径，参与神经保护和抗炎过程。特别地，通过FAAH抑制间接增强内源性大麻素信号传导至治疗水平可能有益于神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病，有效预防或减慢疾病的发展。因此，在寻找更有效的阿尔茨海默氏病治疗方法中，本文将多目标导向的配体范式用于氨基甲酸酯的设计，该氨基甲酸酯能够同时靶向最近提出的内源性大麻素系统和经典的胆碱酯酶系统，并实现有效的双重治疗。 FAAH /胆碱酯酶抑制剂。在这两个合成的化合物系列中，9和19被确定为有效的双重FAAH / ChE抑制剂，具有均衡的纳摩尔活性。因此，9和19可被视为阿尔茨海默氏病治疗的新有希望的候选者。
• Design, synthesis and in vivo evaluation of 3-arylcoumarin derivatives of rhenium(I) tricarbonyl complexes as potent antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Sara Nasiri Sovari、Sandra Vojnovic、Sanja Skaro Bogojevic、Aurelien Crochet、Aleksandar Pavic、Jasmina Nikodinovic-Runic、Fabio Zobi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112533

  日期：2020.11

  potential, but some of the most potent complexes strongly interact with DNA, indicating it as a possible target for their mode of action. In vivo studies in the zebrafish model showed that the complexes with anti-staphylococcal/MRSA activity were non-toxic to the organism even at much higher doses of the corresponding MICs. In the zebrafish-MRSA infection model, the complexes increased the survival rate of

  我们准备了一系列十个3-芳基香豆素分子，分别具有fac- [Re（CO）3（bpy）L] +和fac- [Re（CO）3（L⁀L）Br]配合物，并测试了所有化合物的它们的抗菌功效。尽管3-芳基香豆素配体对人体相关病原体几乎无活性，最小抑菌浓度（MIC）> 150μM，但与fac- [Re（CO）3 ] +核心配合使用时，大多数所得复合物均表现出显着的抗菌作用效力。几种rh配合物在纳摩尔浓度下对革兰氏阳性菌如金黄色葡萄球菌具有活性菌株，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌。这些分子不会影响细菌细胞膜的电位，但是某些最有效的复合物会与DNA强烈相互作用，表明其可能是其作用方式的靶标。斑马鱼模型的体内研究表明，即使在更高剂量的相应MICs下，具有抗葡萄球菌/ MRSA活性的复合物对该生物体也无毒。在斑马鱼-MRSA感染模型中，复合物可将受感染鱼的存活率提高至100％，并显着降低细