3-(4-氯苯基)-7-羟基苯并吡喃-4-酮 | 15485-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-7-羟基苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 15485-81-1
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• mdl: MFCD00498170
• 分子量: 272.688
• InChiKey: CAMGISMGOXUYFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  471.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-7-羟基苯并吡喃-4-酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-{[3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型大豆苷元类似物和天冬氨酸体外抗流感活性

  摘要：

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400337
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-7-羟基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型大豆苷元类似物和天冬氨酸体外抗流感活性

  摘要：

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400337

文献信息

• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。
• Reactivity of Condensed Isoflavone Derivatives for Hydrazine
  作者：G. P. Mrug、N. V. Bondarenko、S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-018-2439-3

  日期：2018.7

  Recyclization by hydrazine of furo[3,2-b]pyrano[2,3-f]chromen-4-ones, dipyrano[2,3-b:2,3-f]chromen4-ones, and pyrano[2,3-a]xanthen-4-ones derived from natural isoflavonoids and their analogs was studied. The reaction was shown to proceed selectively with opening of the chromone ring. Several substituted 4-arylpyrazoles containing furo[3,2-b]chromen-5-ol, pyrano[2,3-b]chromen-6-ol, and xanthen-8-ol fragments were synthesized.

  研究了从天然异黄酮及其类似物衍生得到的呋喃并[3,2-b]吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮、二吡喃并[2,3-b:2,3-f]色烯-4-酮和吡喃并[2,3-a]咕吨-4-酮的肼解重排反应。反应显示以色烯环选择性开环进行。合成了含有呋喃并[3,2-b]色烯-5-醇、吡喃并[2,3-b]色烯-6-醇和咕吨-8-醇片段的多种取代4-芳基吡唑。
• Synthesis of Novel Phosphoric Esters of Flavone and Isoflavone by Atherton–Todd Reaction
  作者：Xiaolan Chen、Youzhu Yu、Lingbo Qu、Xincheng Liao、Yufen Zhao

  DOI：10.1081/scc-120027289

  日期：2004.12.31

  Abstract 7‐hydroxyflavone, chrysin, 4′‐chloro‐7‐hydroxyisoflavone and 4′‐fluo‐7‐hydroxy‐isoflavone were phosphoylated by the Atheron–Todd reaction. The expected phosphates are obtained in good yields.

  摘要 7-羟基黄酮、白杨素、4'-氯-7-羟基异黄酮和4'-氟-7-羟基-异黄酮通过Atheron-Todd反应被磷酸化。以良好的产率获得了预期的磷酸盐。
• 3-[2(4)-Pyrimidinyl]coumarins and their condensed analogs
  作者：T. V. Shokol、I. Yu. Nestorak、A. V. Turov、V. M. Gunko、Yu. M. Volovenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-010-0590-2

  日期：2010.11

  3-Pyrimidinylcoumarins have been synthesized by interacting 2- and 4-pyrimidinylacetonitriles with substituted salicylic aldehydes, but 9-pyrimidinylpyrano[2,3-f]chromene-4,8-diones were obtained with 8-formyl-7-hydroxychromones. Modification of the corresponding 7-hydroxycoumarins was carried out by acylation and aminomethylation.

  已经通过使2-和4-嘧啶基乙腈与取代的水杨醛相互作用来合成3-嘧啶基香豆素，但是用8-甲酰基-7-羟基色酮获得了9-嘧啶基吡喃并[2，3-f]色烯-4，8-二酮。通过酰化和氨基甲基化进行相应的7-羟基香豆素的修饰。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。