3-(4-chlorophenyl)-7-acetoxychromen-2-one | 20050-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-7-acetoxychromen-2-one
• 英文别名: [3-(4-chlorophenyl)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 20050-81-1
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₄
• mdl: MFCD06405901
• 分子量: 314.725
• InChiKey: GZZGDUGQEWMYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-7-acetoxychromen-2-one 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 以91%的产率得到3-(4-氯苯基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Modified coumarins. 29. Synthesis of structural analogs of natural 6-arylfuro[3,2-g]chromen-7-ones

  摘要：

  3-取代的6-芳基呋喃[3,2-g]色烯-7-酮，作为天然呋喃香豆素的结构类似物，通过将呋喃片段线性连接到3-芳基香豆素体系中合成。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9261-x
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以71 %的产率得到3-(4-chlorophenyl)-7-acetoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的大检测范围 N2H4 比率荧光探针的多种应用

  摘要：

  尽管肼 (N2H4) 是一种用途广泛的化学品，但它具有毒性，并且其泄漏可能对人类健康和环境构成威胁。因此，N2H4 的监测具有重要意义。本研究报道了一种基于香豆素的比率荧光探针 (FP) CHAC 的一步合成方法，以乙酰基作为识别基团。通过 N2H4 对乙酰基进行选择性脱保护，释放香豆素荧光团，恢复分子内电荷转移过程，从而引起显着的荧光比率响应。CHAC具有选择性高、抗干扰能力强、检测限（LOD）低（0.16μM）、线性检测范围大（0-500μM）和有效pH区间宽（6-500μM）等优点。 12) N2H4检测。此外，除了定性检测各种土壤中的 N2H4 和气态 N2H4 之外，该探针还可以对环境水样中的 N2H4 进行定量验证。最后，探针按比例监测细胞毒性较低的活细胞中的 N2H4。

  DOI：

  10.3390/molecules28227629

文献信息

• COUMARIN DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：MORINAGA MILK INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0645382A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  The invention provides a compound having a 12-lipoxygenase inhibitory effect and a drug selectively inhibiting 12-lipoxygenase and relates to a novel coumarin derivative represented by general formula (1) and a drug comprising said compound as the active ingredient. In formula (1) R¹ represents hydrogen or lower alkyl; R² and R³ represent each hydrogen or hydroxyl provided that R² and R³ do not represent hydrogen atoms at the same time; and Ar represents (a) (b), (c) etc.; and R⁴ represents lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl or cyano. It further provides a compound which can be converted into another compound capable of selectively inhibiting 12-lipoxygenase activity through cleavage and breakage of its modifying moiety in vivo and a drug which selectively inhibits 12-lipoxygenase and relates to a novel coumarin derivative having an acyl group as the modifying moiety and a drug containing said compound as the active ingredient. The invention compound, which can potently inhibit 12-lipoxygenase at a high selectivity, is useful as a drug for preventing and treating circulatory diseases such as arteriosclerosis and vasoconstriction and preventing the metastasis of certain cancers. It has a low toxicity and little exhibits side effects.

  本发明提供了一种具有12-脂氧合酶抑制作用的化合物和一种选择性抑制12-脂氧合酶的药物，并涉及一种由通式(1)表示的新型香豆素衍生物和一种以上述化合物为活性成分的药物。在式(1)中，R¹代表氢或低级烷基；R²和R³分别代表氢或羟基，条件是R²和R³不同时代表氢原子；Ar代表(a)(b)、(c)等；R⁴代表低级烷基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基或氰基。本发明进一步提供了一种化合物，该化合物可通过其修饰基团在体内的裂解和断裂转化为另一种能够选择性抑制 12-脂氧合酶活性的化合物，以及一种选择性抑制 12-脂氧合酶的药物，并涉及一种以酰基为修饰基团的新型香豆素衍生物和一种含有上述化合物作为活性成分的药物。本发明化合物能以高选择性有效抑制 12-脂氧合酶，可用作预防和治疗动脉硬化和血管收缩等循环系统疾病以及防止某些癌症转移的药物。它毒性低，副作用小。
• Kirkiacharian; Lormier; Resche-Rigon, Annales Pharmaceutiques Francaises, 2003, vol. 61, # 1, p. 51 - 56
  作者：Kirkiacharian、Lormier、Resche-Rigon、Bouchoux、Cérède

  DOI：——

  日期：——
• US5574062A
  申请人：——

  公开号：US5574062A

  公开（公告）日：1996-11-12
• Modified coumarins. 29. Synthesis of structural analogs of natural 6-arylfuro[3,2-g]chromen-7-ones
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9261-x

  日期：2009.3

  3-Substituted 6-arylfuro[3,2-g]chromen-7-ones, structural analogs of natural furocoumarins, were synthesized by linear annelation of a furan fragment to a 3-arylcoumarin system.

  3-取代的6-芳基呋喃[3,2-g]色烯-7-酮，作为天然呋喃香豆素的结构类似物，通过将呋喃片段线性连接到3-芳基香豆素体系中合成。
• A Ratiometric Fluorescent Probe for N2H4 Having a Large Detection Range Based upon Coumarin with Multiple Applications
  作者：Xiao Sheng、Xinfeng Sun、Yiwen Zhang、Chen Zhang、Shuling Liu、Shouxin Wang

  DOI：10.3390/molecules28227629

  日期：——

  (LOD) (0.16 μM), a large linear detection range (0–500 μM), and a wide effective pH interval (6–12) in N2H4 detection. Furthermore, the probe enabled quantitative N2H4 verifications in environmental water specimens in addition to qualitative detection of N2H4 in various soils and of gaseous N2H4. Finally, the probe ratiometrically monitored N2H4 in living cells having low cytotoxicity.

  尽管肼 (N2H4) 是一种用途广泛的化学品，但它具有毒性，并且其泄漏可能对人类健康和环境构成威胁。因此，N2H4 的监测具有重要意义。本研究报道了一种基于香豆素的比率荧光探针 (FP) CHAC 的一步合成方法，以乙酰基作为识别基团。通过 N2H4 对乙酰基进行选择性脱保护，释放香豆素荧光团，恢复分子内电荷转移过程，从而引起显着的荧光比率响应。CHAC具有选择性高、抗干扰能力强、检测限（LOD）低（0.16μM）、线性检测范围大（0-500μM）和有效pH区间宽（6-500μM）等优点。 12) N2H4检测。此外，除了定性检测各种土壤中的 N2H4 和气态 N2H4 之外，该探针还可以对环境水样中的 N2H4 进行定量验证。最后，探针按比例监测细胞毒性较低的活细胞中的 N2H4。