2-{[3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy}acetic acid | 302575-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-{[3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy}acetic acid
• 英文别名: Cambridge id 5938341；2-[3-(4-chlorophenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyacetic acid
• CAS: 302575-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₅
• 分子量: 330.724
• InChiKey: IHJLLWWPIVQSNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 盐酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-{[3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型大豆苷元类似物和天冬氨酸体外抗流感活性

  摘要：

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400337

文献信息

• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Novel Daidzein Analogs and Their <i>in Vitro</i> Anti‐Influenza Activities
  作者：Shu‐Ting Chung、Yi‐Ting Huang、Hsin‐Yi Hsiung、Wen‐Hsin Huang、Chen‐Wen Yao、An‐Rong Lee

  DOI：10.1002/cbdv.201400337

  日期：2015.4

  series of novel isoflavonoids were synthesized based on structural modifications of daidzein, an active ingredient of traditional Chinese medicine (TCM) and evaluated for their anti‐influenza activity, in vitro, against H1N1 Tamiflu‐resistant (H1N1 TR) virus in the MDCK cell line. Among them, 4‐oxo‐4H‐1‐benzopyran‐8‐carbaldehydes 11a–11g were most promising, and they demonstrated better activities and selectivities

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。