(1R,2S,3S,8R,9S,11S,12S,13S,15R)-12-bromo-2-(hydroxymethyl)-5,10-dioxapentacyclo[7.6.0.02,13.03,8.011,15]pentadecan-6-one | 334866-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,8R,9S,11S,12S,13S,15R)-12-bromo-2-(hydroxymethyl)-5,10-dioxapentacyclo[7.6.0.02,13.03,8.011,15]pentadecan-6-one
• CAS: 334866-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: SVEXQFGWCMGLQE-BSMYGNOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,8R,9S,11S,12S,13S,15R)-12-bromo-2-(hydroxymethyl)-5,10-dioxapentacyclo[7.6.0.02,13.03,8.011,15]pentadecan-6-one 在 吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (4aR,7aS)-3,5-dioxo-1,3,4,4a,5,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-内酯的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。从三环手性结构单元开始，以手性3-（羟甲基）环戊二烯-2的合成等效物的形式，以对映体和非对映体控制的方式合成了两种虹膜内酯，（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-lactone。 ，4-二异-1-醇。

  DOI：

  10.1021/ol0070029
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,5S,6R,7S)-5-hydroxy-2-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl]methyl acetate 在 重氮甲烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 氨基磺酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,8R,9S,11S,12S,13S,15R)-12-bromo-2-(hydroxymethyl)-5,10-dioxapentacyclo[7.6.0.02,13.03,8.011,15]pentadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-内酯的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。从三环手性结构单元开始，以手性3-（羟甲基）环戊二烯-2的合成等效物的形式，以对映体和非对映体控制的方式合成了两种虹膜内酯，（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-lactone。 ，4-二异-1-醇。

  DOI：

  10.1021/ol0070029

文献信息

• Enantio- and Diastereocontrolled Synthesis of (−)-Iridolactone and (+)-Pedicularis-lactone
  作者：Hideyuki Tanaka、Takashi Kamikubo、Naoyuki Yoshida、Hideki Sakagami、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol0070029

  日期：2001.3.1

  [structure: see text]. Two iridoid lactones, (-)-iridolactone and (+)-pedicularis-lactone, have been synthesized in an enantio- and diastereocontrolled manner starting from a tricyclic chiral building block serving as a synthetic equivalent of chiral 3-(hydroxymethyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ol.

  [结构：见文字]。从三环手性结构单元开始，以手性3-（羟甲基）环戊二烯-2的合成等效物的形式，以对映体和非对映体控制的方式合成了两种虹膜内酯，（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-lactone。 ，4-二异-1-醇。