Acetic acid (4aR,7aS)-3,5-dioxo-1,3,4,4a,5,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-7-ylmethyl ester | 334866-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (4aR,7aS)-3,5-dioxo-1,3,4,4a,5,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-7-ylmethyl ester
• CAS: 334866-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: RQASIHFWQXPDKN-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4aR,7aS)-3,5-dioxo-1,3,4,4a,5,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-7-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(4aR,5R,7aS)-5-hydroxy-3-oxo-4,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-内酯的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。从三环手性结构单元开始，以手性3-（羟甲基）环戊二烯-2的合成等效物的形式，以对映体和非对映体控制的方式合成了两种虹膜内酯，（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-lactone。 ，4-二异-1-醇。

  DOI：

  10.1021/ol0070029
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,5S,6R,7S)-5-hydroxy-2-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl]methyl acetate 在 重氮甲烷 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 氨基磺酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (4aR,7aS)-3,5-dioxo-1,3,4,4a,5,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-内酯的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。从三环手性结构单元开始，以手性3-（羟甲基）环戊二烯-2的合成等效物的形式，以对映体和非对映体控制的方式合成了两种虹膜内酯，（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-lactone。 ，4-二异-1-醇。

  DOI：

  10.1021/ol0070029