7-bromo-2-hydrazino-5-phenyl-3H-[1,4]benzodiazepine | 72874-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-bromo-2-hydrazino-5-phenyl-3H-[1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 7-bromo-2-hydrazino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine；(7-bromo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl)hydrazine
• CAS: 72874-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₄
• 分子量: 329.199
• InChiKey: XABUXUABTXMMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-hydrazino-5-phenyl-3H-[1,4]benzodiazepine 在 N,N'-羰基二咪唑 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.9h， 生成 2-(8-bromo-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基烷基）-6-芳基-4-Hs-三唑并[4,3-a] [1,4]苯并二氮杂卓具有抗焦虑和抗抑郁活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-（氨基烷基）-6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。我们发现该系列的成员在旨在检测抗焦虑和抗抑郁活性的药理学测试系统中具有活性。每种类型的活性可以通过适当的取代基选择独立地变化。

  DOI：

  10.1021/jm00178a009
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-thione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以23.5 g的产率得到7-bromo-2-hydrazino-5-phenyl-3H-[1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基烷基）-6-芳基-4-Hs-三唑并[4,3-a] [1,4]苯并二氮杂卓具有抗焦虑和抗抑郁活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-（氨基烷基）-6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。我们发现该系列的成员在旨在检测抗焦虑和抗抑郁活性的药理学测试系统中具有活性。每种类型的活性可以通过适当的取代基选择独立地变化。

  DOI：

  10.1021/jm00178a009

文献信息

• Triazinobenzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04028356A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  Compounds of formula IV: ##STR1## wherein R and R.sub.2 are hydrogen or methyl; wherein R.sub.1 is --COOH, --COOR' in which R' is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, --(CnH.sub.2 n)A in which n is an integer of 1 to 3 and A is fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, in which the alkyl group is defined as above, or ##STR2## in which R" and R'" are hydrogen or alkyl as defined above or together ##STR3## is pyrrolidino, piperidino, morpholino, 4-methylpiperazino, 4-(2-hydroxyethyl)-piperazino; wherein R.sub.3 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro; and wherein Ar is phenyl, o-chlorophenyl, o-fluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, or 2-pyridyl, are produced. The compounds of formula IV of this invention are sedatives, tranquilizers and muscle-relaxants and can be used for such purposes in mammals and birds.

  IV式化合物：##STR1##其中R和R.sub.2为氢或甲基；其中R.sub.1为--COOH，--COOR'，其中R'为1至3个碳原子的烷基，包括，--(CnH.sub.2 n)A，其中n为1至3的整数，A为氟、氯、溴、三氟甲基、羟基、烷氧基，其中烷基团如上所定义，或##STR2##其中R"和R'"为如上所定义的氢或烷基，或一起##STR3##为吡咯啉基、哌啶基、吗啉基、4-甲基哌嗪基、4-(2-羟乙基)-哌嗪基；其中R.sub.3为氢、氟、氯、溴、三氟甲基或硝基；Ar为苯基、邻氯苯基、邻氟苯基、2,6-二氟苯基或2-吡啶基。本发明的IV式化合物是镇静剂、安定剂和肌肉松弛剂，可用于哺乳动物和鸟类。
• Antihypertensive use of triazolobenzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04455307A1

  公开（公告）日：1984-06-19

  This specification concerns the use to treat hypertension in mammals of novel and known 4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines, known 4H-s-triazolo[4,3-a][1,3,4]benzotriazepines and 2,4-dihydro-2-alkyl-1H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-ones, and novel 2,4-dihydro-2-alkyl-1H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-thiones.

  本规范涉及使用新型和已知的4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平、已知的4H-s-三唑并[4,3-a][1,3,4]苯三氮平和2,4-二氢-2-烷基-1H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平-1-酮以及新型2,4-二氢-2-烷基-1H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平-1-硫醇治疗哺乳动物的高血压。
• Triazino benzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04016165A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Compounds of formula IV: ##STR1## wherein R and R.sub.1 are hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.2 is hydrogen or methyl; wherein R.sub.3 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl or nitro; and wherein Ar is phenyl, o-chlorophenyl, o-fluorophenyl, 2,6-difluorophenyl or 2-pyridyl, are produced by reacting a hydrazino compound of the formula I ##STR2## wherein R.sub.2, R.sub.3, and Ar are defined as above, with a carbonyl reagent of the formula II: ##STR3## wherein R and R.sub.1 are defined as above and Y is chloro, bromo, iodo or --O--SO.sub.2 --R.sub.4 in which R.sub.4 is alkyl, defined as above, phenyl, or tolyl, to give the compound III: ##STR4## wherein R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, Ar, and Y are defined as above and heating compound III, in an inert organic solvent, to give compound IV above. The compounds of formula IV of this invention and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof are sedatives, tranquilizers and muscle-relaxants and can be used for such purposes in mammals and birds.

  公式IV的化合物：##STR1## 其中R和R.sub.1是1至3个碳原子的氢或烷基；其中R.sub.2是氢或甲基；其中R.sub.3是氢，氟，氯，溴，三氟甲基或硝基；其中Ar是苯基，o-氯苯基，o-氟苯基，2,6-二氟苯基或2-吡啶基，通过将公式I的肼化合物与公式II的羰基试剂反应而制得：##STR2## 其中R.sub.2，R.sub.3和Ar如上所定义，Y是氯，溴，碘或--O--SO.sub.2--R.sub.4，其中R.sub.4是如上所定义的烷基，苯基或甲苯基，以得到化合物III：##STR4## 其中R，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，Ar和Y如上所定义，并在惰性有机溶剂中加热化合物III以得到上述化合物IV。本发明的公式IV化合物及其药理学上可接受的酸盐是镇静剂，安定剂和肌肉松弛剂，可用于哺乳动物和鸟类的这些目的。
• Benzodiazepines for anti-hypertensive use
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0087850A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines, 4H-s-triazolo[4,3-a][1,3,4]benzotriazepines and 2,4-dihydro-2-alkyl-1H-s-triazolo[4,3-a][1,4] benzodiazepin-1-ones, and 2,4-dihydro-2-alkyl-2H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-thiones can have utility in the treatment of hypertension.

  4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines, 4H-s-triazolo[4,3-a][1,3,4]benzotriazepines and 2,4-dihydro-2-alkyl-1H-s-triazolo[4,3-a][1, 4]苯并二氮杂卓-1-酮和 2,4-二氢-2-烷基-2H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯并二氮杂卓-1-硫酮可用于治疗高血压。
• HESTER J. B.; RUDZIK A. D.; VOIGTLANDER P. F. VON, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 392-402
  作者：HESTER J. B.、 RUDZIK A. D.、 VOIGTLANDER P. F. VON

  DOI：——

  日期：——