(4Z,8E,12E,16E)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-9,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-ol | 223909-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4Z,8E,12E,16E)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-9,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-ol
• 英文别名: (4Z,8E,12E,16E)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-ol
• CAS: 223909-31-7
• 化学式: C₃₃H₆₀O₂Si
• 分子量: 516.924
• InChiKey: YENFXWIKDKUWSU-GCAAHHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,8E,12E,16E)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-9,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-ol 在 florisil 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(4Z,8E,12E,16E)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-9,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rac-hippospongic acid A and revision of the structure

  摘要：

  所报道的化合物1和修订结构2的rac-Hippospongic酸A已被合成。这些化合物的合成策略包括分别对(2E,6E,10E)-香叶香叶醇和(2E,6E)-金合欢醇进行同系化反应，Wadsworth-Emmons反应，以及形成在羧基部分带有α-甲基的二氢吡喃环的环合反应。通过对比合成化合物1、2与天然产物的光谱数据，表明Hippospongic酸A具有结构2。

  DOI：

  10.1039/a808526i
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 florisil 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四溴化碳 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (4Z,8E,12E,16E)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-9,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rac-hippospongic acid A and revision of the structure

  摘要：

  所报道的化合物1和修订结构2的rac-Hippospongic酸A已被合成。这些化合物的合成策略包括分别对(2E,6E,10E)-香叶香叶醇和(2E,6E)-金合欢醇进行同系化反应，Wadsworth-Emmons反应，以及形成在羧基部分带有α-甲基的二氢吡喃环的环合反应。通过对比合成化合物1、2与天然产物的光谱数据，表明Hippospongic酸A具有结构2。

  DOI：

  10.1039/a808526i