(E)-3-[(2S,3S)-3-((2R,3S,4S,5S,6S,7S)-8-Benzyloxy-2,4,6-trihydroxy-3,5,7-trimethyl-octyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester | 260433-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(2S,3S)-3-((2R,3S,4S,5S,6S,7S)-8-Benzyloxy-2,4,6-trihydroxy-3,5,7-trimethyl-octyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,3S)-3-[(2R,3S,4S,5S,6S,7S)-2,4,6-trihydroxy-3,5,7-trimethyl-8-phenylmethoxyoctyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 260433-48-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇
• 分子量: 450.573
• InChiKey: MBGLPSRCBAWINU-RANWGQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2S,3S)-3-((2R,3S,4S,5S,6S,7S)-8-Benzyloxy-2,4,6-trihydroxy-3,5,7-trimethyl-octyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5S,7R,8S,9S,10S,11S,12S)-13-Benzyloxy-4,8,10,12-tetramethyl-5,7,9,11-tetrakis-triethylsilanyloxy-tridec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A tandem synthesis of polypropionate chains. Highly stereoselective construction of the C(13)–C(25) segment containing nine contiguous chiral centers of swinholides A–C based on the stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminium

  摘要：

  通过串联方法实现了对含有9个连续手性中心的常见C(13)－C(25)片段（swinholides A－C和misakinolide A）的高度立体选择性合成，该方法的关键步骤包括用三甲基铝对γ，δ-环氧丙烯酸酯进行立体选择性甲基化，以及用有机硒试剂对环氧醛进行新型还原性裂解。

  DOI：

  10.1039/a908342a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5R,6S)-7-Benzyloxy-4,6-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hept-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 (COCl₂)2 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium phenylseleno(triethyl)borate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-[(2S,3S)-3-((2R,3S,4S,5S,6S,7S)-8-Benzyloxy-2,4,6-trihydroxy-3,5,7-trimethyl-octyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A tandem synthesis of polypropionate chains. Highly stereoselective construction of the C(13)–C(25) segment containing nine contiguous chiral centers of swinholides A–C based on the stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminium

  摘要：

  通过串联方法实现了对含有9个连续手性中心的常见C(13)－C(25)片段（swinholides A－C和misakinolide A）的高度立体选择性合成，该方法的关键步骤包括用三甲基铝对γ，δ-环氧丙烯酸酯进行立体选择性甲基化，以及用有机硒试剂对环氧醛进行新型还原性裂解。

  DOI：

  10.1039/a908342a

文献信息

• A tandem synthesis of polypropionate chains. Highly stereoselective construction of the C(13)–C(25) segment containing nine contiguous chiral centers of swinholides A–C based on the stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminium
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1039/a908342a

  日期：——

  The highly stereoselective synthesis of the common C(13)–C(25) segment containing nine contiguous chiral centers of swinholides A–C and misakinolide A has been achieved by tandem methodology which involves the stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates with trimethylaluminium and the novel reductive cleavage of an epoxy aldehyde with an organoselenium reagent as key steps.

  通过串联方法实现了对含有9个连续手性中心的常见C(13)－C(25)片段（swinholides A－C和misakinolide A）的高度立体选择性合成，该方法的关键步骤包括用三甲基铝对γ，δ-环氧丙烯酸酯进行立体选择性甲基化，以及用有机硒试剂对环氧醛进行新型还原性裂解。