(-)-(S)-p-mentha-1,8-dien-4-ol | 73069-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(S)-p-mentha-1,8-dien-4-ol
• 英文别名: (1S)-4-methyl-1-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 73069-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OVKDFILSBMEKLT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-p-mentha-1,8-dien-4-ol 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一氧化碳 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -70.0~110.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 (S)-(+)-3-(p-tolyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-没药醇的绝对构型

  摘要：

  从佛手柑油（Citrus bergamia RISSO），（-）-（4 S，8 R）-8-epi-α-bisabolol（2）和（-）-（4 R，8 S）-4-epi-β-分离出比沙波洛（3）。它们的立体异构体4和5的绝对构型通过从（-）-（S）-p -mentha-1,8-dien-4-ol开始的对映选择性合成来确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690321
• 作为产物：
  描述：

  (+)-反式-柠檬烯 1,2-环氧化物 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 265.0h， 生成 (-)-(S)-p-mentha-1,8-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  β-没药醇的绝对构型

  摘要：

  从佛手柑油（Citrus bergamia RISSO），（-）-（4 S，8 R）-8-epi-α-bisabolol（2）和（-）-（4 R，8 S）-4-epi-β-分离出比沙波洛（3）。它们的立体异构体4和5的绝对构型通过从（-）-（S）-p -mentha-1,8-dien-4-ol开始的对映选择性合成来确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690321

文献信息

• First asymmetric synthesis of both enantiomers of andirolactone
  作者：Yi Li、Tao Zhang、Yu-Lin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.031

  日期：2007.2

  We have achieved the first asymmetric synthesis of (+)- and (-)-andirolactone. The key steps were separation of limonene oxide diastereomers, asymmetric oxidation induced by the chiral intermediate and ring-closing metathesis in the presence of catalytic amounts of Lewis acid to form the spirocyclic butenolides. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• The Absolute Configuration of β-Bisabolol
  作者：Günther Ohloff、Wolfgang Giersch、Regula Näf、François Delay

  DOI：10.1002/hlca.19860690321

  日期：1986.5.7

  From bergamot oil (Citrus bergamia RISSO), (−)-(4S, 8R)-8-epi-α-bisabolol (2) and (−)-(4R, 8S)-4-epi-β-bisabolol (3) were isolated. The absolute configuration of their stereoisomers 4 and 5 was established by an enantioselective synthesis starting from (−)-(S)-p-mentha-1,8-dien-4-ol.

  从佛手柑油（Citrus bergamia RISSO），（-）-（4 S，8 R）-8-epi-α-bisabolol（2）和（-）-（4 R，8 S）-4-epi-β-分离出比沙波洛（3）。它们的立体异构体4和5的绝对构型通过从（-）-（S）-p -mentha-1,8-dien-4-ol开始的对映选择性合成来确定。