(S)-(+)-3-(p-tolyl)butan-1-ol | 1461-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-3-(p-tolyl)butan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-(4-methylphenyl)butan-1-ol
• CAS: 1461-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: JMMKGJRBKWGHLE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(p-tolyl)butan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 (1S)-1-(4-methylphenyl)-3-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXIX：（-）α-姜黄素的绝对构型

  摘要：

  先前通过分子旋转方法得到的（+）3-对甲苯基丁酸2（V）的绝对构型已通过将（-）3-苯基丁酸3 4（VIII）转化为（-）二羧酸而得到证实（XII）与酸（V）的氧化产物对映体。（+）4-对甲苯戊酸（XIX）的绝对构型是基于V的合成而确定的。（-）α-姜黄烯（XXI和XXII）的绝对构型是通过考虑符号得出的降解并通过由（+）3- p合成对映异构体（+）α-姜黄素证实的4- p-甲苯基戊酸的旋转度-甲苯基丁酸（V）。考虑到衍生自其的4-对-甲苯基戊酸的旋转符号，已经确定了（+）γ-姜黄烯5（XXIV）的绝对构型。在使用构象不对称模型进行计算的基础上，已经确认了以前的工作人员建议的（+）4-对甲苯基-1-戊醇6（XXVI）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93915-8
• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-(+)-3-(p-tolyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和氨基催化相结合的α，β-不饱和醛的催化对映选择性β-烷基化：杂没药烷倍半萜的全合成

  摘要：

  分支出！通过简单的手性胺和铜催化剂的组合，α，β-不饱和醛的第一个共催化对映选择性（可达98：2 er）的β-烷基化可在单反应釜协议中提供β-支化醛（参见方案）。该方法适用于短波半萜倍半萜烯（S）-（+）-姜黄素，（E）-（S）-（+）-3-脱氢姜黄素和（S）-（+）-肿瘤酮的短总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201100756

文献信息

• Catalytic Regioselective Isomerization of 2,2‐Disubstituted Oxetanes to Homoallylic Alcohols
  作者：Albert Cabré、Sergi Rafael、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/anie.201915772

  日期：2020.5.4

  mixtures of isomers and substantial polymerization. The reaction took place under exceptionally mild reaction conditions and very low catalyst loading (0.5 mol %). DFT calculations disclose the mechanistic features of the isomerization and account for the high selectivity displayed by the B(C6 F5 )3 catalyst. The synthetic applicability of the new reaction is demonstrated by the preparation of γ-chiral

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。
• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• Effect of Multinuclear Copper/Aluminum Complexes in Highly Asymmetric Conjugate Addition of Trimethylaluminum to Acyclic Enones
  作者：Kohei Endo、Daisuke Hamada、Sayuri Yakeishi、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.201206297

  日期：2013.1.7

  Al and friends: Asymmetric conjugate addition of Me3Al to β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated ketones in the presence copper and L1 leads to a highly efficient construction of an all‐carbon‐substituted chiral quaternary center. This result is the first example of an asymmetric conjugate addition of Me3Al to acyclic enones to give a chiral quaternary carbon center with excellent yield and enantioselectivity

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。
• Total synthesis of (R)- and (S)-turmerone and (7S,9R)-bisacumol by an efficient chemoenzymatic approach
  作者：Ahmed Kamal、M. Shaheer Malik、Shaik Azeeza、Shaik Bajee、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.006

  日期：2009.6

  An enantioselective synthesis of (R)-, (S)-turmerone and (7S,9R)-bisacumol is described. The enantiomerically pure key intermediates, a substituted butanoate ester and acid are utilized in the synthesis of both enantiomers of turmerone. The lipase catalyzed resolution studies of the acetate of bisacumol have been exploited towards the total synthesis of the naturally occurring cytotoxic sesquiterpene

  （的对映选择性合成- [R ） - ，（小号）-turmerone和（7小号，9 - [R）-bisacumol进行说明。对映体纯的关键中间体，取代的丁酸酯和酸可用于合成turmerone的两种对映体。对比沙可酚乙酸酯的脂肪酶催化拆分研究已用于全合成具有高非对映选择性（94％de）的天然细胞毒性倍半萜烯（（7 S，9 R）-双姜黄素）。
• Catalytic Conjugate Additions of Geminal Bis(sulfone)s: Expanding the Chemistry of Sulfones as Simple Alkyl Anion Equivalents
  作者：Aitor Landa、Ángel Puente、J. Ignacio Santos、Silvia Vera、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.200902094

  日期：2009.11.9

  derived alcohols, acetals, and methyl esters after simple (Mg, MeOH) well‐established protocols. Application of the procedure to the synthesis of biologically relevant phenethyl building blocks is shown. Most interestingly, α‐alkylation of initially obtained bis(sulfone) adducts can be done even with less reactive alkylating reagents, such as long linear‐chain or branched‐chain alkyl halides. Accordingly

  证明了环状宝石-双（砜）4作为催化CC键形成反应中的简单烷基亲核试剂的价值。双（砜）4与α，β-不饱和酮的1,4型亲核加成反应是通过催化胍碱进行的。另一方面，吡咯烷能够催化亚胺离子活化而将4结合到烯酮和烯醛上。在探索最佳手性吡咯烷催化剂后，发现在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚10催化的烯醛中添加4的对映选择性非常高（β-芳基取代的烯醛> 95％  ee; β-烷基取代的烯类，ee最高可达94％  ；ee=对映体过量）。按照简单的（Mg，MeOH）完善的操作规程，加合物的进一步还原性脱硫反应会生成相应的β-甲基醛以及衍生的醇，乙缩醛和甲基酯。显示了该方法在生物相关的苯乙基结构单元的合成中的应用。最有趣的是，即使使用反应性较低的烷基化试剂，例如长直链或支链烷基卤化物，也可以完成最初获得的双（砜）加合物的α-烷基化反应。因此，在脱硫过程中，可以通过一般的，实验上简单且高度对映选择性的方法获得β-支链醛