3-(三氟甲氧基)苯乙酮 | 30724-22-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(三氟甲氧基)苯乙酮
• 中文别名: 3-甲氧基-2,2,2-三氟苯乙酮；2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基-苯基)-乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one；3-Methoxy-α,α,α-trifluoracetophenon
• CAS: 30724-22-2
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: YCVFUKRFGPIHOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500C/0.5Torr
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙醇	2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethanol	128816-77-3	C9H9F3O2	206.164
  3-甲氧基苯甲醛	3-methoxy-benzaldehyde	591-31-1	C8H8O2	136.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,2,2-三氟-1-(3-羟基苯基)乙酮	3-hydroxytrifluoroacetophenone	326897-98-7	C8H5F3O2	190.122
  2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙醇	2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethanol	128816-77-3	C9H9F3O2	206.164
  ——	1-methoxy-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene	946614-13-7	C10H9F3O	202.176
  (1S)-2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙胺	(S)-2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-amine	1213137-26-8	C9H10F3NO	205.18
  2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙酮肟	2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethanone oxime	140854-00-8	C9H8F3NO2	219.163

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苯乙酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-Bromomethyl-3-methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  Aryldiazirine-Modified Pyroglutamates: Photoaffinity Labels for Glutamate

  摘要：

  报告了一种芳基二氮丙啶修饰焦谷氨酸的合成方法，该方法可用作谷氨酸受体的光亲和标记。已经确定了这些三氟甲基取代的芳基二氮丙啶的详细 13C NMR 和 19F NMR 光谱特性数据，并证明这些数据有助于在合成过程中跟踪该基团。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923595
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-α,α,α-trifluoracetophenon-hydrat 在 (dehydration) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(三氟甲氧基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  An hydration scale for ketones in polar aprotic solvents

  摘要：

  已开发了一种适用于水合亚磺酮和二甲基亚砜（DMSO）的水合度标度（W₀），代表了溶剂对一系列三氟乙酰苯酮的平衡水合作用的影响；平衡常数与取代基参数σ⁺相关；ρ⁺ = -1.62表示脱水。定义为[Formula: see text]的函数W₀，在纯水中为零，在99%摩尔分数的亚磺酮中升至2.72。在含水DMSO中，W₀在0至85%摩尔分数的DMSO范围内为负值，这意味着这些体系比纯水更多地使酮类化合物水合。

  DOI：

  10.1139/v70-664
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙醇 、 sodium hypochlorite 、 水 在 四丁基硫酸氢铵 二氯甲烷 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 3-(三氟甲氧基)苯乙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 3-(三氟甲氧基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing trifluoromethyl ketones

  摘要：

  本发明提供了一种制备式I的三氟甲基酮的方法：##STR1## 其中R具有给定的含义，其中将式II的醇与式IV YO.sub.n H (IV)的化合物反应，其中n具有给定的含义。

  公开号：

  US05608062A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane Cycloaddition of Olefins Activated by the σ-Electron-Withdrawing Trifluoromethyl Group
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1021/jacs.5b07573

  日期：2015.9.16

  α-Trifluoromethyl-styrenes, trifluoromethyl-enynes, and dienes undergo palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloadditions under mild reaction conditions. The trifluoromethyl group serves as a unique σ-electron-withdrawing group for the activation of the olefin toward the cycloaddition. This method allows for the formation of exomethylene cyclopentanes bearing a quaternary center substituted by

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。
• Facile Diversification of Simple Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Thienobenzyne Intermediates
  作者：Takamoto Morita、Suguru Yoshida、Masakazu Kondo、Takeshi Matsushita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.160901

  日期：2017.1.5

  Thienobenzynes, which are thiophene-fused novel benzyne species, are efficiently generated via an iodine–magnesium exchange reaction of ortho-iodoaryl triflate-type precursors using a silylmethyl Grignard reagent as the activator. The method allows for facile preparation of a diverse range of multisubstituted benzothiophenes from readily available simple benzothiophenes.

  Thienobenzynes 是噻吩稠合的新型苯类，通过使用甲硅烷基甲基格氏试剂作为活化剂的邻碘芳基三氟甲磺酸酯型前体的碘 - 镁交换反应有效生成。该方法允许从容易获得的简单苯并噻吩轻松制备多种多取代苯并噻吩。
• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl α,β-Unsaturated δ-Lactones via Vinylogous Aldol-Lactonization Cascade
  作者：Simone Crotti、Nicola Di Iorio、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01672

  日期：2018.10.19

  by a bifunctional tertiary amine, provides an efficient application of the vinylogous reactivity of alkylidene oxindoles for the preparation of enantioenriched trifluoromethylated α,β-unsaturated δ-lactones.

  提出了亚烷基羟吲哚与三氟甲基酮的新型乙烯基醇醛缩合反应级联反应。由双官能叔胺催化的反应为制备对映体富集的三氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯提供了亚烷基ide吲哚的乙烯基反应性的有效应用。
• Design, synthesis and evaluation of novel hydroxyamides as orally available anticonvulsants
  作者：Hilary A Schenck、Paul W Lenkowski、Indrani Choudhury-Mukherjee、Seong-Hoon Ko、James P Stables、Manoj K Patel、Milton L Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.011

  日期：2004.3

  Themisone, also known as Atrolactamide, was found, in the 1950s, to be a very potent anticonvulsant. It was hypothesized that the -CF(3) substitution would maintain the anticonvulsant activity. Anticonvulsant testing of our novel compounds by the National Institute of Health's Anticonvulsant Screening Project of the Antiepileptic Drug Discovery Program identified analogue 1, 3,3,3-trifluoro-2-hydr

  在1950年代，Themisone也被称为Atrolactamide，是一种非常有效的抗惊厥药。假设-CF（3）取代将维持抗惊厥活性。由美国国立卫生研究院抗癫痫药物发现计划的抗惊厥药物筛选项目对我们的新化合物进行的抗惊厥试验确定类似物1，3,3,3-三氟-2-羟基-2-羟基-2-苯基-丙酰胺具有有效的抗惊厥活性（MES ED（50）为9.9 mg / kg，ScMET ED（50）为34 mg / kg和TD（50）为100 mg / kg）。因此，利用多种合成途径合成了各种各样的类似物，以探索结构-活性关系。膜片钳电生理实验表明，化合物1是有效的T型钙通道阻滞剂。共，
• Selective Acylation of Aryl- and Heteroarylmagnesium Reagents with Esters in Continuous Flow
  作者：Benjamin Heinz、Dimitrije Djukanovic、Maximilian A. Ganiek、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04254

  日期：2020.1.17

  A selective acylation of readily accessible organomagnesium reagents with commercially available esters proceeds at convenient temperatures and short residence times in continuous flow. Flow conditions allow us to prevent premature collapse of the hemiacetal intermediates despite noncryogenic conditions, thus furnishing ketones in good yields. Throughout, the coordinating ability of the ester and/or

  易于获得的有机镁试剂与市售酯的选择性酰化反应可在方便的温度下以较短的停留时间连续进行。流动条件使我们能够防止半缩醛中间体过早坍塌，尽管非低温条件也是如此，因此可以提供高收率的酮。整个过程中，酯和/或格利雅（Grignard）的配位能力对于反应结果至关重要。通过使用2-羟基酯衍生物作为底物获得几种双芳基酮来利用这一点。