(2R,3S,4S,5S,6S,8R)-1-((R)-4-Benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-8-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1R,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-nonan-1-one | 890016-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S,8R)-1-((R)-4-Benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-8-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1R,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-nonan-1-one
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S,8R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-8-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilyloxynonan-1-one
• CAS: 890016-98-5
• 化学式: C₅₁H₈₅NO₇S₂Si₂
• 分子量: 944.541
• InChiKey: SIZQSMIYSBZXMR-OQQHIZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.71
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6S,8R)-1-((R)-4-Benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-8-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1R,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-nonan-1-one 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-2-((4S,5R,6S)-6-((2S,4R)-4-((4S,5S,6R)-6-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。

  DOI：

  10.1021/ol0607241
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S,7R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)nonan-1-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 ammonia borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 鹰爪豆碱 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.92h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S,8R)-1-((R)-4-Benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-8-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1R,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。

  DOI：

  10.1021/ol0607241

文献信息

• Formal Synthesis of 6-Deoxyerythronolide B
  作者：Michael T. Crimmins、David J. Slade

  DOI：10.1021/ol0607241

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of the carbon skeleton of 6-deoxyerythronolide B has been achieved in 23 linear steps from propionaldehyde. The synthesis relies on an iterative approach employing an asymmetric acyl-thiazolidinethione propionate aldol reaction to establish eight of nine stereogenic centers. The remaining stereogenic center at C6 was set through a Myers alkylation

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。