(S)-2-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-3-phenylsulfanyl-cyclopentanone | 658080-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-3-phenylsulfanyl-cyclopentanone
• 英文别名: (4S)-2-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]-4-methyl-3-phenylsulfanylcyclopentan-1-one
• CAS: 658080-32-1
• 化学式: C₃₂H₄₀O₂SSi
• 分子量: 516.82
• InChiKey: RWYOUMUHQJGKEO-RAJFACKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-3-phenylsulfanyl-cyclopentanone 在 四(三苯基膦)钯 chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 (4E,9E)-(3S,6S,8S,11R,13S)-6-Benzyloxy-11-hydroxy-3,8,13-trimethyl-2,3,6,7,8,11,12,13-octahydro-cyclopentacyclododecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体选择性的跨环Diels-Alder策略，对芒果的螺四环碳核进行对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351750
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanol 在 正丁基锂 、 甲酸 、 samarium diiodide 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-3-phenylsulfanyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体选择性的跨环Diels-Alder策略，对芒果的螺四环碳核进行对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351750

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Spirotetracyclic Carbon Core of Mangicols by Using a Stereoselective Transannular Diels–Alder Strategy
  作者：Keisuke Araki、Keiji Saito、Hirokazu Arimoto、Daisuke Uemura

  DOI：10.1002/anie.200351750

  日期：2004.1