(S)-3-((E)-(3S,5S)-3-Benzyloxy-5-methyl-6-trityloxy-hex-1-enyl)-2-[(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-cyclopent-2-enone | 658080-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-((E)-(3S,5S)-3-Benzyloxy-5-methyl-6-trityloxy-hex-1-enyl)-2-[(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S)-2-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]-4-methyl-3-[(E,3S,5S)-5-methyl-3-phenylmethoxy-6-trityloxyhex-1-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 658080-33-2
• 化学式: C₅₉H₆₆O₄Si
• 分子量: 867.256
• InChiKey: JNFFREIHOCGFNY-JZPSHTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.67
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((E)-(3S,5S)-3-Benzyloxy-5-methyl-6-trityloxy-hex-1-enyl)-2-[(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-cyclopent-2-enone 在 chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 (1R,2S,4R,5S,6R,7S,9S,10S,13S)-4-hydroxy-2,7,13-trimethyl-9-phenylmethoxytetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadec-11-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体选择性的跨环Diels-Alder策略，对芒果的螺四环碳核进行对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351750
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanol 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 甲酸 、 samarium diiodide 、 三丁基膦 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-3-((E)-(3S,5S)-3-Benzyloxy-5-methyl-6-trityloxy-hex-1-enyl)-2-[(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体选择性的跨环Diels-Alder策略，对芒果的螺四环碳核进行对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351750

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Spirotetracyclic Carbon Core of Mangicols by Using a Stereoselective Transannular Diels–Alder Strategy
  作者：Keisuke Araki、Keiji Saito、Hirokazu Arimoto、Daisuke Uemura

  DOI：10.1002/anie.200351750

  日期：2004.1