methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoyl]amino]-3-[4-(methoxymethoxy)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate | 602301-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoyl]amino]-3-[4-(methoxymethoxy)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 602301-45-1
• 化学式: C₃₀H₅₂BNO₈Si
• 分子量: 593.641
• InChiKey: ALXKQEBSYSRLNK-OPHFCASCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoyl]amino]-3-[4-(methoxymethoxy)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-4-amino-2-[[(2S)-3-[3-[(3S)-3-[(2R,4R,5R)-5-amino-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-7-yl]-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-[[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  TMC-95A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351130
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-L-tyrosine methyl ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoyl]amino]-3-[4-(methoxymethoxy)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  TMC-95A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351130

文献信息

• Total Synthesis of TMC-95A
  作者：Masayuki Inoue、Hayato Sakazaki、Hidetomo Furuyama、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/anie.200351130

  日期：2003.6.16