phenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 850428-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][TBDPS(-6)]Gal(b)-SPh；tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 850428-39-6
• 化学式: C₄₉H₅₂O₅SSi
• 分子量: 781.1
• InChiKey: ZWOBAOXNKNNDAD-VRDMUHFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW IMMUNOSTIMULATORS AND USE THEREOF IN IMMUNOTHERAPY
  [FR] NOUVEAUX IMMUNOSTIMULATEURS ET LEUR UTILISATION EN IMMUNOTHÉRAPIE

  摘要：

  本发明涉及一种新的iNKT刺激剂家族，称为6"-O-PEGm-NHR-GalCer，它是KRN7000的有效类似物。这些iNKT刺激剂可以优势地用于治疗，特别是用于预防和/或治疗需要刺激免疫反应的许多疾病，如癌症、病毒、细菌或寄生虫病、自身免疫性疾病或炎症性疾病。本发明的iNKT细胞刺激剂可以与生物载体（如治疗和/或靶向剂）耦合，或者被载体化，例如在纳米粒子中，以专门传递到目标细胞。

  公开号：

  WO2021140203A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 phenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸聚糖推定胰岛素介体的设计与合成。

  摘要：

  使用分子对接分析了一系列包含葡糖胺（1→6）肌醇结构基序的分子与cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）催化亚基的ATP结合位点的结合模式。这些计算预测假二糖和假三糖结构中非还原端的磷酸基团的存在将分子正确地定向到结合位点，并且假三糖结构呈现出最佳的形状互补性。因此，已经使用有效的合成策略从常见的中间体合成了伪二糖和伪三糖。基于这种合成化学，已经探索了使用相同的中间体在固相上构建小的假三糖文库的可行性。

  DOI：

  10.1039/b418041k