(1R,2S)-1-(3-methylphenyl)-1-propene oxide | 403501-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(3-methylphenyl)-1-propene oxide
• 英文别名: cis-3-methyl-β-methylstyrene oxide；(2S,3R)-2-methyl-3-(3-methylphenyl)oxirane
• CAS: 403501-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: QJHJKFWTGHYPPJ-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(3-methylphenyl)-1-propene oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-1-(3-methylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 Oxone 、 chiral N-aryl substituted oxazolidinone-containing ketone 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-1-(3-methylphenyl)-1-propene oxide 、 cis-3-methyl-β-methylstyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化的顺式-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化。有益的取代作用

  摘要：

  使用含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮作催化剂的取代顺式-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化反应表明，烯烃苯基上的取代基对环氧化的对映选择性具有显着的正效应，表明该化合物的苯基之间存在有益的相互作用酮催化剂的烯烃和苯基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.124

文献信息

• Compounds containing oxazolidinone moiety and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039209A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed. In particular, the compound is of the formula: I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are those defined herein.

  公开了一种利用手性酮和氧化剂从烯烃制备对映体富集环氧化物的化合物和方法。具体来说，该化合物的化学式为：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• Enhanced Turnover for the P450 119 Peroxygenase-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Random Mutagenesis
  作者：Li Wang、Siping Wei、Xianchao Pan、Pingxian Liu、Xi Du、Chun Zhang、Lin Pu、Qin Wang

  DOI：10.1002/chem.201705460

  日期：2018.2.21

  reduced CO difference spectra and epoxidation of styrene. By using directed evolution, a new CYP119 quadruple mutant S148P/I161T/K199E/T214V is constructed, expressed, and purified. This quadruple mutant significantly increases the turnover rate and conversion for the asymmetric epoxidation of styrene and its derivatives. The kcat. value of cis‐β‐methylstyrene epoxidation catalyzed by the quadruple mutant

  基于pET30a-CYP119-T214V质粒构建随机库。通过减少的CO差异光谱和苯乙烯的环氧化作用筛选了CYP119-T214V随机突变体文库。通过使用定向进化，构建，表达和纯化新的CYP119四倍体突变体S148P / I161T / K199E / T214V。该四重突变体显着提高了苯乙烯及其衍生物的不对称环氧化的周转率和转化率。该ķ猫。在相同条件下，四倍体突变体催化的顺-β-甲基苯乙烯环氧化反应的值显示出约10倍的增加。这是第一个工程化的CYP119过氧化酶，用于顺式环氧化-β-甲基苯乙烯，具有高周转率。在分子对接研究的基础上，所提出的不对称环氧化机理提示，将酸性氨基酸侧链引入到活性位点中，将疏水性氨基酸引入到CYP119过氧化酶的底物通道中可能会导致通过重建氢键相互作用并增加底物亲和力和可及性来形成化合物I及其随后的过氧化作用。
• Engineering P450 Peroxygenase to Catalyze Highly Enantioselective Epoxidation of <i>cis</i> -β-Methylstyrenes
  作者：Chun Zhang、Ping-Xian Liu、Lu-Yi Huang、Si-Ping Wei、Li Wang、Sheng-Yong Yang、Xiao-Qi Yu、Lin Pu、Qin Wang

  DOI：10.1002/chem.201601176

  日期：2016.7.25

  P450 119 peroxygenase and its site‐directed mutants are discovered to catalyze the enantioselective epoxidation of methyl‐substituted styrenes. Two new site‐directed P450 119 mutants, namely T213Y and T213M, which were designed to improve the enantioselectivity and activity for the epoxidation of styrene and its methyl substituted derivatives, were studied. The T213M mutant is found to be the first

  发现P450 119过加氧酶及其定点突变体可催化甲基取代的苯乙烯的对映选择性环氧化。研究了两个新的定点P450 119突变体，即T213Y和T213M，它们旨在提高苯乙烯及其甲基取代衍生物的环氧化的对映选择性和活性。发现T213M突变体是第一个工程化的P450过氧合酶，该酶显示出顺式-β-甲基苯乙烯的高度对映选择性环氧化，ee高达91％。分子建模研究提供了有关T213M突变体和T213Y突变体在顺式环氧化中不同催化活性的见解-β-甲基苯乙烯。计算结果还有助于更好地了解由T213M突变体催化的区域和立体选择性过氧化的底物特异性和构型控制。
• US7153971B2
  申请人：——

  公开号：US7153971B2

  公开（公告）日：2006-12-26
• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。