3-(甲基氨基)-3-氧代丙酸甲酯 | 76311-95-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(甲基氨基)-3-氧代丙酸甲酯
• 中文别名: N-甲基丙二酸单甲酯单酰胺
• 英文名称: methyl 3-(methylamino)-3-oxopropanoate
• CAS: 76311-95-0
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD18071564
• 分子量: 131.131
• InChiKey: RXLLPEQMGRMEAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基氨基)-3-氧代丙酸甲酯 在 subtilisin Carlsberg 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸甲酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND PROCESS TO PREPARE CHIRAL INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF PAROXETINE
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES CHIRAUX POUR LA SYNTHÈSE DE LA PROXÉTINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009005647A3
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸氢 生成 3-(甲基氨基)-3-氧代丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  ARYS, M.;CHRISTENSEN, T. B.;ERIKSEN, J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 14, 1521-1524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3 + 2]-C–C/N–C Bond-Forming Annulation
  作者：Yang Liu、Zhongyi Mao、Alexandre Pradal、Pei-Qiang Huang、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01616

  日期：2018.7.6

  The synthesis of bi- and tricyclic structures incorporating pyrrolidone rings is disclosed, starting from resonance-stabilized acetamides and cyclic α,β-unsaturated-γ-oxycarbonyl derivatives. This process involves an intermolecular Tsuji–Trost allylation/intramolecular nitrogen 1,4-addition sequence. Crucial for the success of this bis-nucleophile/bis-electrophile [3 + 2] annulation is its well-defined

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。
• Asymmetric Synthesis of α,β-Epoxy-γ-lactams through Tandem Darzens/Hemiaminalization Reaction
  作者：Bin Shen、Wen Liu、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01589

  日期：2019.6.21

  asymmetric tandem Darzens/hemiaminalization reaction of glyoxals with α-bromo-β-esteramides or α-bromo-β-ketoamide was accomplished in the presence of a chiral N,N′-dioxide/Yb(III) complex. Various chiral α,β-epoxy-γ-lactams were obtained in moderate to good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. The versatility of the transformation is illustrated in the formal synthesis of berkeleyamide

  在手性N，N′-二氧化物/ Yb（III）配合物的存在下，乙二醛与α-溴-β-酯酰胺或α-溴-β-酮酰胺的催化不对称串联Darzens /半缩醛化反应。以中等至良好的产率获得了各种手性α，β-环氧-γ-内酰胺，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在伯克利酰胺D的正式合成中说明了转化的多功能性。
• 一种用于合成帕罗西汀的中间体及其制备方 法和用途
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN105418502B

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明涉及帕罗西汀技术领域，具体涉及一种帕罗西汀的中间体及其制备方法和用途，所述方法具体为：下式I化合物与式II化合物在手性氧化胺L与稀土金属化合物Ln(OTf)3形成的络合物催化下，有机碱存在下进行反应制备得到下列的式III化合物：其中R1为烷基，苯基或苄基；R2，R3，R4各自独立地为C1‑C6的烷基或C6‑C10芳基；所述的手性氧化胺L具有如下结构：其中n＝1,2；R＝Ph‑,2,6‑Me2C6H3‑,2,6‑Et2C6H3‑,2,6‑iPr2C6H3‑,Ph2CH‑。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PAROXETINE AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE PAROXÉTINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2017037662A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides an improved process for the preparation of N-protected ((3S,4R)- 4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-yl)methanol (compound (A)) and further its transformation to Paroxetine and its pharmaceutically acceptable salts. The process comprises reaction of compound (II) with amido-malonate compound (C) in the presence of a chiral catalyst and optionally a dehydrating agent to obtain compound (B); followed by reduction of (B) in the presence of a reducing agent to provide compound (A).

  本发明提供了一种改进的制备N-保护基((3S,4R)-4-(4-氟苯基)哌啶-3-基)甲醇（化合物(A)）的方法，并进一步将其转化为帕罗西汀及其药用可接受的盐。该方法包括在手性催化剂和可选的脱水剂的存在下，将化合物(II)与酰胺-马隆酸酯化合物(C)反应，以获得化合物(B)；随后在还原剂的存在下还原(B)以提供化合物(A)。
• REACTION OF α-BROMO-α,β-UNSATURATED ESTERS AND BUTENOLIDES WITH MALONAMIC ESTERS
  作者：Hisashi Takei、Yoshimasa Fukuda、Kazuhiro Sugaya、Takeo Taguchi、Tatsuo Kawara

  DOI：10.1246/cl.1980.1307

  日期：1980.10.5

  α-Bromo-α,β-unsaturated esters and α-bromobutenolides reacted with sodium salts of methyl malonamates to afford cyclopropanes, α-methoxycarbonyllactams and 5-amino-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydrofurans. The last compounds could be easily converted into α-methoxycarbonyl-γ-lactones. The ratio of these compounds formed is influenced by the structures of both malonamates and unsaturated compounds, especially

  α-溴-α,β-不饱和酯和 α-溴丁烯内酯与丙二酸甲酯的钠盐反应生成环丙烷、α-甲氧基羰基内酰胺和 5-氨基-4-甲氧基羰基-2,3-二氢呋喃。最后的化合物可以很容易地转化为 α-甲氧基羰基-γ-内酯。形成的这些化合物的比例受丙二酸酯和不饱和化合物的结构影响，特别是受丙二酸酯氮原子上的取代基和反应条件的影响。