3-(甲基氨基)-3-甲基硫烷基-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 91787-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(甲基氨基)-3-甲基硫烷基-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-methylamino-3-methylthio-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Methylamino)-3-(methylsulfanyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(methylamino)-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 91787-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: UHFFIMUHPKXNIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基氨基)-3-甲基硫烷基-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到3-N-methylamino-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Vishwakarma, J. N.; Chowdhury, B. K. Roy; Ila, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 472 - 476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(甲基氨基)-3-甲基硫烷基-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 4-Alkyl (and Aryl)-2-aryl-6-diazo-4H- thieno[3,2-b]pyridine-5,7-diones

  摘要：

  Treatment of 3-{3-alkyl (and aryl)amino-5-arylthieno-2-yl}-2-diazo-3-oxopropanoates 8 with TMSOTf (3 equiv) in the presence of Et3N (6 equiv) in CH2Cl2 for 1 h at room temperature afforded 4-alkyl (and aryl)-2-aryl-6-diazo-4H-thieno[3,2-b]pyridine-5,7-diones 14 in excellent yields. On heating of 14 in the presence of a catalytic amount of Rh-2(CF3CF2CF2CO2)(4) in PhH for 4-10 h at reflux, corresponding ring contraction products, 4-alkyl (and aryl)-5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones 16, were produced in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo049769a

文献信息

• Chemoselective one-pot access to benzo[e]indole-4,5-diones and naphtho[2,1-b]thiophene-4,5-diones via copper-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of α-oxoketene N,S-acetals/β-ketothioamides with α-/β-naphthols
  作者：Dhananjay Yadav、Gaurav Shukla、Monish A. Ansari、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.026

  日期：2018.10

  An operationally simple and efficient one-pot method for the synthesis of 1-aroyl (or alkanoyl)-2-thioalkyl-3-aryl (or alkyl)-3H-benzo[e]indole-4,5-diones and naphtho[2,1-b]thiophene-4,5-diones has been devised by copper-catalyzed cross-coupling of α-oxoketene N,S-acetals/β-ketothioamides with α-/β-naphthols in open air for the first time. The key to the success of this transformation is the room temperature

  一种操作简单有效的一锅法，用于合成1-芳酰基（或烷酰基）-2-硫烷基-3-芳基（或烷基）-3 H-苯并[ e ]吲哚-4,5-二酮和萘并[首次在露天条件下通过铜催化的α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛/β-酮硫酰胺与α-/β-萘酚的交叉偶联反应设计了2,1- b ]噻吩-4,5-二酮。。该转化成功的关键是室温下将α-/β-萘酚氧化为1,2-萘醌作为反应性物质，然后通过α-氧杂环丁烯N，S进行正式的[3 + 2]环化反应-缩醛/β-酮硫酰胺通过迈克尔加成/互变异构化/氧化/环化/芳香化反应的级联序列，使得能够将吡咯/噻吩环加到萘醌部分上。此外，在无溶剂条件下将苯并[ e ]吲哚-4，5-二酮转化为五环稠合的吩嗪衍生物。根据我们的实验结果，提出了该化学选择性方案的初步机理论据，该方案得到了对照实验的充分验证和支持。
• 2-烷硫基烯酰胺衍生物及其合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105693574B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种2‑烷硫基烯酰胺衍生物及其合成方法。以1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑酮与醋酸碘苯为起始原料，在有溶剂或无溶剂碾磨条件下，通过3‑位醋酸根化、1,3‑羰基迁移与2,3‑烷硫基迁移反应，一步生成2‑烷硫基烯酰胺衍生物，所得酰胺衍生物能够发生进一步的转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高、底物适应性广、产物立体选择性好、官能团具有多样性。
• 2-亚胺(3H)多取代呋喃或噻吩衍生物及其合 成
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108148021B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种2‑亚胺(3H)多取代呋喃(或噻吩)衍生物及其合成方法。以1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑酮(或硫酮)和对甲苯磺酰腙为起始原料，铜盐为催化剂、在碱性加热条件下，通过环化及卡宾插入反应，一步生成2‑亚胺(3H)多取代呋喃(或噻吩)衍生物，所得2‑亚胺呋喃衍生物能够发生进一步的转化生成丁内酯衍生物或开环形成酮酯结构产物。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，产物立体选择性好、其官能团具有多样性。
• 一种1,2,3-三唑-2-氧化物及其制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112920129A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明涉及一种1,2,3‑三唑‑2‑氧化物及其制备方法，属于化学有机合成技术领域。本发明所述1,2,3‑三唑‑2‑氧化物的结构如下式1，其中：R1为C1‑4的烷基、芳基或芳基乙烯基，所述R1的芳基为苯基、苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基；R2为C1‑4的烷基或苄基；R3为C1‑4的烷基或芳基，所述R3的芳基为苯基、苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基。本发明从简单易得的原料出发，得到结构多样的1,2,3‑三唑‑2‑氧化物，反应无需使用叠氮化物、操作简便、底物适用范围广、产物易于转化。
• Heterocyclization of 3-(R-amino)-3-methylthio-1-phenylpropenones and 5-benzoyl-6-methylthio-1,2-dihydropyridin-2-ones with 1,2- and 1,3-dinucleophilic reagents
  作者：V. N. Britsun、N. V. Pikun、A. B. Ryabitskii、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-011-0862-5

  日期：2011.11

  The interaction of 3-(R-amino)-3-methylthio-1-phenylpropenones and 1-alkyl-5-benzoyl-3-ethoxycarbonyl-6-methylthio-1,2-dihydropyridin-2-ones with N,N- and N, C-1,2- and 1,3-dinucleophiles proceeded regioselectively by [3+2] and [3+3] cyclocondensation with the formation of derivatives of pyrazole, benzimidazo[1,2-a]-pyridine, benzimidazo[1,2-a] pyrimidine, imidazo[1,2-a] pyrimidine, [1,2,4] triazolo[4,3-b]pyridazine, and 6,7-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine. The regioselectivity of the reactions carried out was analyzed.