curzerenone | 20493-56-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: curzerenone
• 英文别名: Curzerenon；(5S,6S)-6-ethenyl-3,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-5,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 20493-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZVMJXSJCBLRAPD-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿
• LogP：
  0.315 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Curzerenone 是西藏钓樟叶提取精华油的一种成分，能够轻微地抑制大肠杆菌（E. coli）的生长。

靶点

• 抗菌作用（针对 E. coli）

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,6-dimethyl-6-vinyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以13%的产率得到isocurzererone
  参考文献：
  名称：

  库泽烯酮和表壁萜烯酮的全合成

  摘要：

  通过γ-酮酯合成和3-甲基呋喃环化相结合的方法合成了 Curzerenone 和 Epicurzerenone，两者都利用硝基烯烃作为合成子。起始原料 2-甲基-4-氧代-2-乙烯基戊酸甲酯是通过路易斯酸促进的 l-甲氧基-2-甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-1,3-丁二烯和 2 -硝基丙烯，而关键中间体 3,6-二甲基-6-乙烯基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-one 是通过 5-甲基-5-乙烯基环己烷-1,3-二酮的 KF 催化反应组装的和1-硝基-1-苯基硫代丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.593

文献信息

• Total synthesis of curzerenone, epicurzerenone, and pyrocurzerenone
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo00194a012

  日期：1984.10