氰 | 460-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氰
• 中文别名: 二氰；氰[液化的]；乙二腈
• 英文名称: ethanedinitrile
• 英文别名: cyanogen；dicyan；carbon nitride；glycolonitrile；oxalonitrile
• CAS: 460-19-5
• 化学式: C₂N₂
• mdl: MFCD00040542
• 分子量: 52.0354
• InChiKey: JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -27.9 °C
• 沸点：
  -21.17 °C
• 密度：
  0.9537 g/cm3(Temp: -21.17 °C)
• 物理描述：
  Cyanogen appears as a colorless gas with an odor of almonds. Freezes at -28°C and boils at -20.7°C. Shipped as a liquid confined under its vapor pressure. The gas is heavier than air and a flame can travel back to the source of leak very easily. Prolonged exposure to fire or intense heat may cause the containers to violently rupture and rocket. Used to make other chemicals, as a fumigant, and as a rocket propellant.
• 颜色/状态：
  Colorless gas; burns with purple tinged flame
• 气味：
  Almond-like odor, which is acrid and pungent in lethal concentrations
• 闪点：
  Flammable gas
• 溶解度：
  Solubility at 20 °C: water dissolves 4.5 times its own volume of cyanogen; diethyl ether, 5.0 times; and ethanol, 23.0 times
• 蒸汽密度：
  1.8 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  4.30X10+3 mm Hg at 25 °C /extrapolated/
• 分解：
  ... When heated to decomposition ... it will ... produce highly toxic fumes.
• 燃烧热：
  258.3 kgcal/gmole @ 20 °C (gas)
• 汽化热：
  5.778 kcal/mole (liquid)
• 电离电位：
  13.57 eV
• 聚合：
  Polymerization may be caused by elevated temperature, oxidizers, peroxides, or sunlight. Insoluble paracyanogen polymer may form in vents and other confined spaces.
• 气味阈值：
  Odor & irritation threshold detection tests on humans indicated no odor up to 250 ppm ...
• 折光率：
  Index of refraction: 1.327 @ 18 °C (liq)
• 保留指数：
  259.2
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烟气中。 - 化学性质与卤素相似，氰化物也具有类似的特性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

氰化物的暴露可能通过吸入氰化氢气体发生，氰化氢气体是氰化物的一种二聚体。然而，氰化氢在水溶液中会分解成氰离子（CN-）和OCN-离子。分解速率取决于pH值，在碱性介质中（例如，血液中的氢氰酸以H+和CN-的形式处于pH 7.38 - 7.44的平衡状态）比在酸性介质中（例如，胃内容物在pH 3时只有氢氰酸这一种物质）更快。有关氰化氢暴露后在身体组织或体液中形成的氰离子量的报告已经发布；但是，氰离子的量会随着身体组织或体液类型的不同而变化。因此，氰化氢暴露后很难估计身体组织中的氰化物水平。

Exposure to cyanide can ... occur by inhalation of cyanogen gas, a dimer of cyanide. However, cyanogen breaks down in aqueous solution into cyanide ion (CN-1) and OCN- ions. The rate of the breakdown depends on pH and is faster in basic media (e.g., hydrogen cyanide is in equilibrium as H+ and CN- in blood with a pH of 7.38 - 7.44) than in acidic media (e.g., hydrogen cyanide is the only species in stomach contents at a pH of 3). The amount of cyanide ion formed within a body tissue or fluid as a result of exposure to cyanogen has been reported; however, the amount varies with type of body tissue and fluid. Thus, it is difficult to estimate cyanide levels in body tissues after cyanogen exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

人体组织中始终存在的小量氰化物以大约17微克/千克·分钟的速度被代谢，主要由肝脏酶类硫氰酸酶催化，该酶催化氰化物与硫烷不可逆反应生成硫氰酸盐，这是一种相对无毒的化合物，通过尿液排出体外……在正常条件下，限制因素是作为硫氰酸酶底物的硫烷的可用性，因此硫以硫代硫酸钠的形式被治疗性地给予，以加速这一反应。氰化物的致死剂量与时间有关，因为身体能够通过硫氰酸酶催化的反应与硫烷一起解毒小量的氰化物。缓慢吸收的一定量的氰化物可能不会产生任何生物效应，尽管在非常短的时间内给予同样数量的氰化物可能是致命的。/氢氰酸和氯化氰/

The small quantity of cyanide always present in human tissues is metabolized at the approximate rate of 17 ug/kg x min, primarily by the hepatic enzyme rhodanese, which catalyzes the irreversible reaction of cyanide and a sulfane to produce thiocyanate, a relatively nontoxic compound excreted in the urine. ... The limiting factor under normal conditions is the availability of a sulfane as a substrate for rhodanese, and sulfur is administered therapeutically as sodium thiosulfate to accelerate this reaction. The lethal dose of cyanide is time dependent because of the ability of the body to detoxify small amounts of cyanide via the rhodanese-catalyzed reaction with sulfane. A given amount of cyanide absorbed slowly may cause no biological effects even though the same amount administered over a very short period of time may be lethal. /Hydrogen cyanide and cyanogen chloride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氰化物从体内移除的主要机制之一是其通过线粒体酶罗丹酶（转硫酶）进行酶促转化，生成相对毒性较低的硫氰酸盐。

/One of/ the major mechanisms/ for removing cyanide from the body is its enzymatic conversion, by the mitochondrial enzyme rhodanese (Transsulfurase), to thiocyanate, which is relatively ... /less toxic/. /Cyanide/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氰化物与线粒体中的细胞色素氧化酶的三价铁反应，形成细胞色素氧化酶-CN复合物。细胞色素氧化酶-CN复合物是可解离的；线粒体酶硫转移酶介导从硫代硫酸盐到氰离子硫的转移。因此，形成了硫氰酸盐。动力学研究表明，硫代硫酸盐硫-硫键的断裂是该反应的限速步骤。相对较小的途径包括与胱氨酸结合形成2-亚氨基噻唑啉-4-羧酸，氧化成二氧化碳和甲酸，以及氰钴胺的形成。

/Cyanide/ ... reacts ... with trivalent iron of cytochrome oxidase in mitochondria to form the cytochrome oxidase-CN complex ... The cytochrome-oxidase-CN complex is dissociable; the mitochondrial enzyme sulfurtransferase ... mediates transfer of sulfur from thiosulfate to cyanide ion. Thus, thiocyanate is formed ... Kinetic studies indicate that the cleavage of the thiosulfate sulfur-sulfur bond is the rate-limiting step in this reaction. Relatively minor pathways incl combination with cystine to form 2-imino-thiazolidine-4-carboxylic acid, oxidation to carbon dioxide & formate, & formation of cyanocobalamin. /Cyanide/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有机腈类通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰化物离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰酸盐。氰化物的代谢物通过尿液排出。

Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四复合体（存在于真核细胞线粒体膜中）中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成配合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果，电子传递链被中断，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，受到特别影响。氰化物也通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶以及Cu/Zn超氧化物歧化酶结合，产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合，形成无活性的氰化变性血红蛋白。

Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

短时间内接触高浓度的氰化物会对大脑和心脏造成伤害，甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。长期吸入氰化物会引起呼吸困难、胸痛、呕吐、血象改变、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐可能会引起刺激并产生溃疡。

Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

氰化物通过血液分布到所有器官和组织，其中红细胞中的氰化物浓度比血浆中的高两到三倍。

Cyanide is distributed to all organs and tissues via the blood, where its concn in red cells is greater than that in plasma by a factor of two or three. /Cyanide/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在30天内，给予小鼠(14)C-氰化物单次剂量的(14)C中，有72%通过尿液和粪便排出，25%通过呼出的空气排出，3%被保留……呼出的空气中的排出高峰发生在10分钟内，尿液和粪便中的排出高峰发生在6-24小时内。/氰化物/

In 30 days, 72% of (14)C from ip dose of (14)C-cyanide to mice was excreted in urine & feces, 25% in expired air, & 3% was retained ... Peak excretion occurred within 10 min in expired air & within 6-24 hr in urine & feces. /Cyanide/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氰化物在红细胞中的积累是其与变性血红蛋白结合的反映。/氰化物/

Presumably, the accumulation of cyanide in erythrocytes is a reflection of its binding to methemoglobin. /Cyanide/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  2.3
• 安全说明：
  S23,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R11,R23
• RTECS号：
  DH6833000
• 海关编码：
  2853009021
• 危险类别：
  2.3
• 危险品运输编号：
  1026
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他危险物品如酸、氧化剂、水分及易燃物分开存放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氰
化学品英文名称：	Cyanogen
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	460-19-5
分子式：	C 2 N 2
分子量：	52.04

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氰

有害物成分 含量 CAS No. 氰 100 460-19-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第2．3类 有毒气体
侵入途径：	吸入
健康危害：	氰的刺激性比氰化氢略弱，而毒性则小得多。氰的轻度中毒，病人出现乏力、头痛、头昏、胸闷及粘膜刺激症状；严重中毒者，呼吸困难、意识丧失、出现惊厥，最后可因呼吸中枢麻痹而死亡。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，高毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：
眼睛接触：
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止者，立即进行人工呼吸(勿用口对口)。给吸入亚硝酸异戊酯，立即就医。
食入：

第五部分：消防措施

危险特性：	与空气混合能形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。遇水或水蒸气、酸或酸气产生剧毒的烟气。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	氰化氢、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	切断气源。若不能立即切断气源，则不允许熄灭正在燃烧的气体。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。二氧化碳。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	禁止用水和泡沫灭火。
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	6.6
爆炸上限[%(V/V)]：	42.6
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并隔离直至气体散尽，切断火源。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿厂商特别推荐的化学防护服(完全隔离)。切断气源，喷雾状水稀释、溶解，通风对流，稀释扩散。如有可能，将残余气或漏出气用排风机送至水洗塔或与塔相连的通风橱内。漏气容器不能再用，且要经过技术处理以清除可能剩下的气体。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时轻装轻卸，防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过10℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：ACGIH 10ppm，21mg／m
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，应该佩带供气式防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带正压自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。保持良好的卫生习惯。车间应配备急救设备及药品。有关人员应学会自救互救。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色气体，具有类似杏仁的气味。
pH：
熔点(℃)：	-34．4
沸点(℃)：	-21．2
相对密度(水=1)：	0．96
相对蒸气密度(空气=1)：	2．34
饱和蒸气压(kPa)：	53．32／-33℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	42.6
爆炸下限%(V/V)：	6.6
分子式：	C 2 N 2
分子量：	52.04
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，易溶于乙醇、乙醚等。
主要用途：	用作熏蒸剂及有机合成原料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	水、酸类、强氧化剂。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	氰化氢、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属高毒类 LD50： LC50：350ppm 1小时(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	人经眼： 16ppm/6分钟，眼刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	23028
UN编号：	1026
包装标志：
包装类别：
包装方法：	钢质气瓶。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。采用刚瓶运输时必须戴好钢瓶上的安全帽。钢瓶一般平放，并应将瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超过车辆的防护栏板，并用三角木垫卡牢，防止滚动。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，禁止在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第2.3 类有毒气体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

1. 制法：使用CuSO₄与KCN反应生成2CuCN、2K₂SO₄和(CN)₂。 2CuSO₄ + 4KCN = 2CuCN + 2K₂SO₄ + (CN)₂

   使用2L圆底烧瓶，配备双孔塞，安装滴液漏斗和气体导出管。将500g研磨至极细的CuSO₄·5H₂O放入烧瓶中。以气体产生速度为参考调节氰化钾溶液的滴加速率。当(CN)₂通过一个冰冷却的空洗瓶及CaCl₂干燥管后，在保持-55℃的接受器中进行冷凝。

   在纯制过程中，可使(CN)₂在真空中通过装有P₂O₅的长300mm、直径30mm的管，并用液态空气进一步冷却和冷凝。随后，可以将冷凝产物在高真空条件下进行分馏。

合成制备方法

1. 制法：使用CuSO₄与KCN反应生成2CuCN、2K₂SO₄和(CN)₂。 2CuSO₄ + 4KCN = 2CuCN + 2K₂SO₄ + (CN)₂

   使用2L圆底烧瓶，配备双孔塞，安装滴液漏斗和气体导出管。将500g研磨至极细的CuSO₄·5H₂O放入烧瓶中。以气体产生速度为参考调节氰化钾溶液的滴加速率。当(CN)₂通过一个冰冷却的空洗瓶及CaCl₂干燥管后，在保持-55℃的接受器中进行冷凝。

   在纯制过程中，可使(CN)₂在真空中通过装有P₂O₅的长300mm、直径30mm的管，并用液态空气进一步冷却和冷凝。随后，可以将冷凝产物在高真空条件下进行分馏。

用途简介

作为熏蒸剂及有机合成原料使用。

用途

作为熏蒸剂及有机合成原料使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰 在 氢气 作用下， 生成 hydrogen cyanide; radical cation
  参考文献：
  名称：

  Rudolph, P. S.; Melton, C. E.; Lind, S. C., Nuclear science abstracts, in: ORNL-3320 (1962) 30/46, 1963, vol. 17, p. 10509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 在 pumice stone 、 氮气 、 二氧化氮 、 calcium chloride 作用下， 生成 氰
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyanogen

  摘要：

  公开号：

  US02884308A1
• 作为试剂：
  描述：

  [3H]甲基鎓 在 氰 作用下， 24.9 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 Cyanomethylidyne-methyl-ammonium
  参考文献：
  名称：

  CH 3 +与C 2 N 2，CH 2 CHCN和HC 3 N的反应：低压/高压研究

  摘要：

  在室温下，已使用离子回旋共振（ICR）和选定的离子流管（SIFT）技术检查了CH 3 +与三个分子C 2 N 2，CH 2 CHCN和HCCCN的缔合。在每个反应中，缔合形成的配合物（CH 3 ·N⋮C R +）*的平均寿命对反应的结果和使用ICR和SIFT观察到的产物通道都有重大影响。报道了浴气体M = He，Ar，N 2和C的CH 3 + + C 2 N 2的缔合的分子速率系数2 N 2。k 3＝ 8.2×10 -24 cm 6 s -1（M ＝ C 2 N 2）。在每个系统中，缔合产物通道与放热的双分子通道竞争。所有这三个系统的复杂寿命在30-70μs的范围内。在几个碳氢化合物和腈系统中，已经观察到非常快速的离子-分子缔合反应，并且简要讨论了对泰坦离子化学的影响。

  DOI：

  10.1021/jp9525954

文献信息

• Novel synthetic route to perfluoroallyl cyanide (PFACN) reacting perfluoroallyl fluorosulfonate with cyanide
  作者：Sergey N. Tverdomed、Markus E. Hirschberg、Romana Pajkert、Klaus Hintzer、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.03.003

  日期：2018.6

  perfluoroallyl cyanide CF2CFCF2CN (PFACN) is presented. This includes the addition – elimination reaction of cyanide anion with perfluoroallyl fluorosulfate CF2CFCF2OSO2F (PFAFS). The reaction conditions, factors affecting the reactivity and regioselectivity of the process, the choice of reagent as well as the course of competitive reactions are discussed, too.

  提出了一种新的合成方法，用于制备全氟烯丙基氰化物CF 2 CFCF 2 CN（PFACN）。这包括氰化物阴离子与全氟烯丙基氟硫酸盐CF 2 CFCF 2 OSO 2 F（PFAFS）的加成-消除反应。还讨论了反应条件，影响该方法的反应性和区域选择性的因素，试剂的选择以及竞争性反应的过程。
• Nucleoside, 39 ¹⁾ <b> Angular und linear erweiterte Allopurinole:Pyrazolo[4,3‐ <i>f</i> ]‐ und Pyrazolo[4,3‐g] chinazolinone </b>
  作者：Eckehard Cuny、Frieder W. Lichtenthaler、Ulrich Jahn

  DOI：10.1002/cber.19811140506

  日期：1981.5

  jeweils fünfstufige Synthesen entwickelt für 3,8-Dihydro-9H-pyrazolo[4,3-f]chinazolin-9-on (3), einem gewinkelten Benzologen von Allopurinol (1a), und für die Pyrazolo [4,3-g]chinazolin-5-one 4, 29, 30 und 31, die gestreckt erweiterte Benzologe darstellen. 4 und 30 weisen eine dem Allopurinol vergleichbare Hemmung der Xanthin-Oxidase auf, wobei 4 unter Oxidation zum 7-Ox-Derivat 31 auch als Substrat fungiert

  Ausgehend von 5-Aminoindazol （6） bzw。5-甲基-6-硝基吲哚（17），在3,8-Dihydro-9 H -pyrazolo [4,3- f ] chinazolin-9-on（3），einem gewinkelten Benzologen von Allopurinol（图1A），UND献给模具吡唑并[4,3-克] chinazolin -5-酮4，29，30 UND 31，模具gestreckt erweiterte Benzologe darstellen。4 UND 30维森EINE DEM的别嘌呤醇vergleichbare Hemmung DER黄嘌呤氧化酶AUF，wobei 4的Unten氧化的Zum 7-OX-衍生金融31 Auch als Substrat fungiert。
• Efficient aerobic oxidation of alcohols to esters by acidified carbon nitride photocatalysts
  作者：Chong Wang、Qiang Wan、Jiajia Cheng、Sen Lin、Aleksandr Savateev、Markus Antonietti、Xinchen Wang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.11.021

  日期：2021.1

  reactivity of the catalytic reaction. The one-pot process for the direct aerobic oxidative esterification of alcohol exhibits high efficiency and selectivity under mild and additive-free conditions and the apparent quantum yield (AQY) of the photocatalytic esterification reaction is 0.41% at 420 nm. Moreover, a scalable photocatalytic process by the merging of a continuous flow system with the heterogeneous

  醇的光催化有氧氧化用于酯的直接合成近年来受到了广泛的关注，但是可见光照射下相对较低的效率和选择性是其实际应用的主要挑战。在这里，表面酸性位通过氮化碳（HMCN）的质子化作用赋予无金属的多相光催化剂，以通过进一步吸附和活化中间醛来促进酯化反应的活性。底物的活化可以通过调节光催化剂表面上的酸性位点来显着地调节，从而导致催化反应的可控反应性。醇的直接好氧氧化酯化的一锅法在温和且无添加剂的条件下显示出高效率和选择性，并且光催化酯化反应的表观量子产率（AQY）在420 nm下为0.41％。此外，通过将连续流系统与非均相HMCN光催化剂合并，证明了可扩展的光催化工艺，该工艺结合了高催化效率和在环境温度下的稳定性，并有望用于大规模应用。
• Reaktion von cyanformamidinen MIT 2,2,4,4-tetrakis(trifluormethyl) -1,3-dithietan
  作者：H. Grützmacher、N. Keweloh、H.W. Roesky、M. Noltemeyer、G.M. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82024-2

  日期：1987.11

  The reaction of cyanogen with secondary amines at low temperatures leads to N.N-dialkylformamidines, which react further with 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl) -1,3-dithiane to yield substituted 2,5-dihydro-5-imino-2,2-bis(trifluoromethyl)- thiazole derivatives and . The products are obtained in a 1:3 molar ratio. This reaction is not influenced by stoichiometry or temperature.The crystal structure

  氰与仲胺在低温下反应生成NN-二烷基甲am，后者与2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二噻吩进一步反应生成取代的2,5-二氢-5-亚氨基-2,2-双（三氟甲基）-噻唑衍生物和。产物以1：3的摩尔比获得。该反应不受化学计量或温度的影响。据报道其晶体结构。
• HgF2-assisted additions to SN and CN triple bonds
  作者：Alfred Waterfeld、R�diger Mews

  DOI：10.1039/c39820000839

  日期：——

  Formal additions of CIF to the SN triple bond in NSF3 and to the CN triple bond in CF3CN and (CN)2 are achieved by the system Cl2–HgF2; N-bromo-amines and -imines are isolated from RfCN–Br2–HgF2·NSF3 and CF3SCl–HgF2 gives SF5N(SCF3)2 in high yield.

  通过系统Cl 2 -HgF 2将CIF正式加至NSF 3中的SN三键以及CF 3 CN和（CN）2中的CN三键；Ñ溴胺和-imines被选自R分离˚F CN -溴2 -HGF 2 ·NSF 3和CF 3 SCL-HGF 2给出SF 5 N（SCF 3）2以高收率。

表征谱图