3-噻吩甲醛 | 498-62-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-噻吩甲醛
• 中文别名: 噻吩-3-甲醛；噻吩-3-甲醛,3-噻吩醛；3-噻吩醛
• 英文名称: 3-Thiophenecarboxaldehyde
• 英文别名: thiophene-3-carbaldehyde；3-thiophenecarbaldehyde；thiophene-3-carboxaldehyde；3-thienyl aldehyde
• CAS: 498-62-4
• 化学式: C₅H₄OS
• mdl: MFCD00005466
• 分子量: 112.152
• InChiKey: RBIGKSZIQCTIJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30 °C
• 沸点：
  194-196 °C (lit.) 86-87 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.28 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  165 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、己烷
• LogP：
  1.010
• 保留指数：
  952;952;950;960;953;968;968;960;956;960;957;974;972;981;970;1005.9
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  AIR SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24,S37
• 危险类别码：
  R22,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封保存，放置于通风、干燥的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-噻吩甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P330 漱口。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H4OS
分子式
: 112.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Thiophene-3-carbaldehyde
-
化学文摘登记号(CAS 498-62-4
No.) 207-865-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对空气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
86 - 87 °C 在 27 hPa - lit.194 - 196 °C - lit.
g) 闪点
75 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.41 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.28 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.41
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3-噻吩甲醛是一种无色或淡黄色液体物质，主要用作医药中间体。化学性质上，它遇光后溶液颜色逐渐变深，具有刺激性气味；沸点为197-198℃，闪点为73℃，折光率为1.5830，相对密度为1.280。该物质易溶于醇、苯、醚、二氯甲烷等有机溶剂中，微溶于水。

用途方面，3-噻吩甲醛主要用于胺类抗菌消炎药的生产，适用于治疗由葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌和脑膜炎球菌引起的感染。但对磺胺过敏者及严重肝肾患者应避免使用；注射时需谨慎。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基噻吩	3-Methylthiophene	616-44-4	C5H6S	98.1686
  3-乙酰基噻吩	1-(thiophen-3-yl)-ethanone	1468-83-3	C6H6OS	126.179
  3-噻吩甲酸	3-Thiophene carboxylic acid	88-13-1	C5H4O2S	128.152
  3-噻吩甲酰氯	3-thiophene carboxylic acid chloride	41507-35-1	C5H3ClOS	146.597

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基噻吩-3-甲醛	5-methylthiophene-3-carbaldehyde	29421-72-5	C6H6OS	126.179
  3-乙酰基噻吩	1-(thiophen-3-yl)-ethanone	1468-83-3	C6H6OS	126.179
  3-噻吩甲酸	3-Thiophene carboxylic acid	88-13-1	C5H4O2S	128.152
  3-噻吩甲酰胺	3-carbamoylthiophene	51460-47-0	C5H5NOS	127.167
  ——	2-Fluor-4-thiophenaldehyd	32415-49-9	C5H3FOS	130.143
  2-甲基噻吩-3-甲醛	2-methylthiophene-3-carbaldehyde	84815-20-3	C6H6OS	126.179
  5-碘噻吩-3-甲醛	5-iodo-thiophene-3-carboxaldehyde	18799-85-4	C5H3IOS	238.049
  2-溴噻吩-4-甲醛	5-bromo-3-thiophenecarbaldehyde	18791-79-2	C5H3BrOS	191.048
  3-溴噻吩-4-甲醛	4-bromothiophene-3-carboxaldehyde	18791-78-1	C5H3BrOS	191.048
  5-氯噻吩-3-羧醛	5-chlorothiophene-3-carbaldehyde	36155-85-8	C5H3ClOS	146.597

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-3-(5,5''-dibromo-[2,2';5',2'']terthiophen-3'-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧链带有吸电子基团的聚噻吩及其在体异质结太阳能电池中的应用

  摘要：

  可溶性聚噻吩轴承强吸电子基团，二氰基乙烯基[  CHC（CN）2 ]（PTDCN）和氰基甲氧羰乙烯基[  CHC（CO 2Me] CN]（PTCNME），已在侧链中制备。根据开始吸收计算出的PTDCN和PTCNME的光学带隙分别为1.70 eV和1.73 eV。使用表面分析仪（AC-2）测得的PTDCN和PTCNME的最高占据分子轨道能级分别为-5.53 eV和-5.29 eV，远低于聚（3-己基噻吩）（-4.81 eV）。为了研究光伏性能，制造了基于PTDCN和PTCNME的块状异质结聚合物太阳能电池，其结构为ITO / PEDOT：PSS /活性层/ LiF / Al，其中活性层是聚合物和[6,6]的混合膜。 -苯基C 61丁酸己酯（PC 61 BH）。根据电流密度-电压（J – V）估算太阳能电池参数）在100 mW / cm 2的AM1.5照明下的特性。基于PTCNME：PC

  DOI：

  10.1002/pola.24444
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种3-噻吩甲醛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑噻吩甲醛的制备方法，包括：将3‑甲基噻吩和有机溶剂混合并加热至第一温度，保持所述第一温度不变，分别加入偶氮二异丁氰和N‑卤代丁二酰亚胺，在所述第一温度下保温一段时间后降温，然后过滤，得到3‑卤代甲基噻吩的混合溶液；无需任何处理，即向3‑卤代甲基噻吩的混合溶液中加入N‑甲基吗啉‑N‑氧化物，加热至第二温度后，经降温、水洗、脱溶得到粗品，进一步精馏，即制得3‑噻吩甲醛纯品。本发明克服了现有合成方法中选择性差、收率低等问题，是一种高选择性，高收率，在温和反应条件下即可合成3‑噻吩甲醛的方法；并且本发明的制备方法操作简单，无刺激性，原料易得，节约了操作成本和原料成本，适用于工业化生产3‑噻吩甲醛。

  公开号：

  CN110878080A
• 作为试剂：
  描述：

  4-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺 在 3-噻吩甲醛 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 [4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-yl]-thiophen-3-ylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLOXYALKANONIC ACID DERIVATIVES AS HPPAR ACTIVATORS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2004000785A3

文献信息

• Access towards enantiopure α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless chiral auxiliaries
  作者：Chloé Batisse、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1039/c8cc05571h

  日期：——

  A new methodology has been developed to access highly enantioenriched α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless and chiral auxiliaries.

  已开发出一种新的方法，通过亚砜作为无痕手性辅助剂，可以获得高度对映富集的α,α-二氟甲基醇。
• Efficient asymmetric synthesis of aryl difluoromethyl sulfoxides and their use to access enantiopure α-difluoromethyl alcohols
  作者：Chloé Batisse、Maria F. Céspedes Dávila、Marco Castello、Amélia Messara、Bertrand Vivet、Gilbert Marciniak、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.037

  日期：2019.6

  scarcely described yet. We recently developed a new strategy, based on the use of an enantiopure difluoromethyl sulfoxide used as chiral and traceless auxiliary, for the synthesis of highly enantioenriched α-difluoromethyl alcohols. The first method developed in our laboratory aims to access highly stereoenriched α,α-difluoro-β-hydroxysulfoxides through the condensation of the enantiopure difluoromethyl

  -CHF 2在过去的几年中，对药物的研究显示出越来越高的兴趣。因此，它的引入是有机化学家当前的研究主题。有几组报道了二氟甲基化化合物的合成。然而，几乎没有描述过对二氟甲基的更具挑战性的对映选择性的引入。我们最近基于使用对映体纯的二氟甲基亚砜作为手性和无痕助剂，开发了一种新策略，用于合成高度对映体富集的α-二氟甲基醇。我们实验室开发的第一种方法旨在通过对映纯的二氟甲基亚砜在羰基衍生物上的缩合来获得高度立体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜。值得注意的是，高度非对映体和对映体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜也可以在非对映体选择性还原高度对映体富集的α，α-二氟-β-酮亚砜后得到。最后，在除去手性助剂并完全保留碳的立体富集之后，可以获得预期的二氟甲基取代的醇。
• Synthesis of novel 5,6-dehydrokawain analogs as osteogenic inducers and their action mechanisms
  作者：Momochika Kumagai、Keisuke Nishikawa、Takashi Mishima、Izumi Yoshida、Masahiro Ide、Keiko Koizumi、Munetomo Nakamura、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.016

  日期：2017.6

  protein (BMP) and activation of p38 MAPK signaling pathways. Compounds 14 and 21 also inhibited RANKL-induced osteoclast differentiation of RAW264 cells. These results indicated that novel 5,6-dehydrokawain analogs not only increase osteogenic activity but also inhibit osteoclast differentiation, and could be potential lead compounds for the development of anti-osteoporosis agents.

  破骨细胞的骨吸收和成骨细胞的骨形成之间的不平衡会导致骨丢失和骨相关疾病。在之前对增加成骨活性的天然产品的搜索中，我们发现来自 Alpinia zerumbet 的 5,6-dehydrokawain (1) 可促进成骨细胞生成。在这项研究中，我们合成并评估了一系列 5,6-dehydrokawain 类似物。我们的构效关系表明，1 芳环的对位或间位烷基化促进了成骨活性。在我们合成的潜在类似物中，(E)-6-(4-Ethylstyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one (14) 和 (E)-6-(4-Butylstyryl)-4-methoxy- 2H-pyran-2-one (21) 在 10µM 时均显着上调 Runx2 和 Osterix mRNA 表达。这些成骨活性可能由骨形态发生蛋白 (BMP) 和 p38 MAPK 信号通路的激活介导。化合物 14 和 21 还抑制
• Palladium‐Catalyzed Reductive Carbonylation of (Hetero) Aryl Halides and Triflates Using Cobalt Carbonyl as CO Source
  作者：Bhushanarao Dogga、C. S. Ananda Kumar、Jayan T. Joseph

  DOI：10.1002/ejoc.202001328

  日期：2021.1.15

  A generalized protocol for the reductive carbonylation of (hetero) aryl halides and triflates under CO gas‐free conditions using Pd/Co2(CO)8 and triethylsilane has been developed. The mild reaction conditions, enhanced safety, and wide substrate scope highlight its importance in routine organic synthesis.

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BENZOTHIOPHEN-2YL BORONATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZOTHIOPHÈN-2YL BORONATE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2019081346A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  A process for preparing the benzothiophen-2-yl boronate of formula (VI) which serves as an intermediate for production of medicaments and for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of proliferative disorders, such as cancer and tumor diseases.

  一种制备苯并噻吩-2-基硼酸酯（化学式VI）的方法，该化合物可用作生产药物的中间体，用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症和肿瘤疾病。

表征谱图