2-溴噻吩-3-甲醛 | 1860-99-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴噻吩-3-甲醛
• 中文别名: 2-溴-3-噻吩甲醛
• 英文名称: 2-bromothiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-3-thiophenecarboxaldehyde；2-bromothiophene-3-carboxaldehyde
• CAS: 1860-99-7
• 化学式: C₅H₃BrOS
• 分子量: 191.048
• InChiKey: MMEGVQIGIBCTHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩-3-甲醛 在 potassium permanganate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-溴-3-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-溴-3-噻吩甲酸中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及2‑溴‑3‑噻吩甲酸的合成新方法，包括如下合成步骤：1)：由3‑甲基噻吩为原料，加入N‑溴代丁二酰亚胺合成2‑溴‑3甲基噻吩；2)：由2‑溴‑3甲基噻吩以四氯化碳为溶剂、偶氮二异丁腈为引发剂与N‑溴代丁二酰亚胺合成2‑溴‑3‑(溴甲基)噻吩；3)：由2‑溴‑3‑(溴甲基)噻吩被2‑碘酰基苯甲酸氧化得到2‑溴‑3‑噻吩甲醛；4)：由2‑溴‑3‑噻吩甲醛以氢氧化钠水溶液为溶剂，被高锰酸钾氧化得到2‑溴‑3‑噻吩甲酸。本发明的有益效果是：本发明使用先对2号位进行溴取代，再对3号位进行氧化的合成路线，反应条件温和，反应物价廉易得，产率较高。第二，大幅度抑制双溴代产物，提高产率。

  公开号：

  CN106588868A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 2-溴噻吩-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  调节NLO发色团的共轭位置以降低偶极矩并增强有机材料的电光活性的研究

  摘要：

  为了提高发色团的一阶超极化性（β）并将其转化为高宏观电光活性，在噻吩π-上引入了一系列具有不同推挽电子基团的新型二阶非线性光学发色团。设计并合成了用于调节生色团的形状和偶极矩（μ）的共轭桥。这些生色团基于相同的噻吩π共轭桥，其中供体（N，N-二乙基苯胺）和受体（2-（3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2（5 H（-亚烷基）丙二腈或丙二腈）分别连接到噻吩的位置2和3，从而获得了飞旋镖状而不是棒状的形状。此外，作为辅助受体或供体的贫电子基团Br（溴原子）或富电子基团DEA（N，N-二乙基苯胺）连接到噻吩的5位。另外，根据DSC和TGA分析的结果，所有生色团均显示出良好的热稳定性。通过紫外可见分析和DFT计算，可以得出结论，带有额外的富电子基团作为辅助供体的发色团表现出更好的分子间电荷转移（ICT）吸收和更低的HOMO-LUMO能隙（ΔE）。此外，具有相同推挽结构的回旋镖

  DOI：

  10.1039/c9tc05704h

文献信息

• Preparation and Regioselective Magnesiation or Lithiation of Bis(trimethylsilyl)methyl-Substituted Heteroaryls for the Generation of Highly Functionalized Heterocycles
  作者：Thomas Klatt、Veronika Werner、Marina G. Maximova、Dorian Didier、Yitzhak Apeloig、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201500627

  日期：2015.5.18

  A wide range of bis(trimethylsilyl)methyl (BTSM)‐ substituted heteroaryl derivatives has been prepared by using Kumada–Corriu or Negishi cross‐coupling reactions. The regioselective lithiation or magnesiation of these building blocks bearing a bulky BTSM group by using magnesium or lithium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide bases followed by quenching reactions with different electrophiles provides various

  通过使用Kumada-Corriu或Negishi交叉偶联反应已经制备了多种双（三甲基甲硅烷基）甲基（BTSM）取代的杂芳基衍生物。通过使用镁或锂2,2,6,6-四甲基哌啶碱，然后与不同的亲电试剂进行猝灭反应，这些带有庞大BTSM基团的结构单元的区域选择性锂化或镁化作用提供了各种功能化的N-，O-或S-杂环。此外，然后可以将BTSM基团转化为甲酰基，甲基或苯乙烯基，以使用各种高度官能化的杂芳族化合物。
• One-Pot Regiodirected Annulations for the Rapid Synthesis of π-Extended Oligomers
  作者：Andrea Nitti、Peshawa Osw、Giuseppe Calcagno、Chiara Botta、Samuel I. Etkind、Gabriele Bianchi、Riccardo Po、Timothy M. Swager、Dario Pasini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01043

  日期：2020.4.17

  annulation protocol combining, in one pot, a direct arylation and cross aldol condensation for the straightforward synthesis at gram-scale of π-extended thiophene-based scaffolds. The regiospecific direct arylation drives the subsequent cross-aldol condensation proceed under the same basic conditions, and the overall protocol has broad applicability in the synthesis of extended aromatics wherein the thiophene

  我们展示了在一个锅中结合直接芳基化和交叉羟醛缩合的环糊精协议的广泛适用性，从而可以在以克为单位的π扩展噻吩基支架上进行直接合成。区域特异性直接芳基化驱动随后的在相同的基本条件下进行的交叉的羟醛缩合，并且整个方案在扩展的芳族化合物的合成中具有广泛的适用性，其中噻吩环与呋喃，吡啶，吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃环合。这些支架可以通过偶联反应进一步加工成具有中心缺陷的苯并噻二唑单元并具有多达九个芳环的π-延伸的高荧光低聚物。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR
  申请人：CS PHARMASCIENCES INC

  公开号：WO2017120429A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a subgeneric structure or species thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, and/or prodrug thereof, and methods and compositions for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer, wherein A, R2, R3, R10, E1, E2, E3, Y, and Z are as defined herein.

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。
• [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES WITH CRTH2 RECEPTOR AFFINITY FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLIZINE AVEC UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR CRTH2 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009044147A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) are ligands of the CRTH2 receptor, useful in the treatment of, for example, inflammatory respiratory disease: R1 is fluoro, chloro, CN or CF3; R2 is hydrogen, fluoro or chloro; X is -CH2-, or - S(O)n-; Ar1 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl, wherein the phenyl or heteroaryl rings are optionally substituted with one substituent selected from fluoro, chloro, CN, -O(C1-C3alkyi) or C1-C3alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; Y is -CR3R4-, -C(O)-, -O-, -S(O)2- or -NR3-; R3 and R4 independently represent hydrogen or C1-C3alkyl; Ar2 is phenyl or 5- or 6- membered heteroaryl, wherein the phenyl or heteroaryl rings are optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, - CN, -S(O)nR5, -S(O)2NR6R7, -NR6S(O)2R5 -NR6R7, -NR6COR5, -CONR6R7, -COR5, -OR6, C1- C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; R5 is C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, optionally substituted by one or more fluoro atoms; R6 and R7 independently represent hydrogen, C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and n is O, 1 or 2.

  化合物的结构式（I）是CRTH2受体的配体，在治疗例如炎症性呼吸道疾病方面很有用：R1是氟、氯、CN或CF3；R2是氢、氟或氯；X是-CH2-或-S(O)n-；Ar1是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用来自氟、氯、CN、-O（C1-C3烷基）或C1-C3烷基的一个取代基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；Y是-CR3R4-，-C(O)-，-O-，-S(O)2-或-NR3-；R3和R4独立地代表氢或C1-C3烷基；Ar2是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用一个或多个取代基独立地选自卤素、-CN、-S(O)nR5、-S(O)2NR6R7、-NR6S(O)2R5、-NR6R7、-NR6COR5、-CONR6R7、-COR5、-OR6、C1-C6烷基或C3-C7环烷基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R5是C1-C6烷基或C3-C7环烷基，可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R6和R7独立地代表氢、C1-C6烷基或C3-C7环烷基，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；n是O、1或2。
• Phosphorylamides, their preparation and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05840917A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A phosphorylamide derivative represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R represents an amino group that may be substituted, or a salt thereof, possesses potent antibacterial activity against Helicobacter bacterium, especially Helicobacter pylori, and is useful for prevention or treatment of digestive diseases caused by Helicobacter bacterium, solely or in combination with an antacid or an acid secretion inhibitor.

  一种由通式（I）表示的磷酰胺衍生物：##STR1## 其中R代表可能被取代的氨基团或其盐，对幽门螺杆菌，特别是幽门螺杆菌，具有强效的抗菌活性，并可用于单独或与抗酸剂或酸分泌抑制剂联合预防或治疗由幽门螺杆菌引起的消化系统疾病。

表征谱图