3-戊基-2-环氧乙烷甲醛 | 42134-50-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 3-戊基-2-环氧乙烷甲醛
• 英文名称: 2,3-epoxyoctanal
• 英文别名: 3-Pentyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 42134-50-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD08457864
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YWFUECKBUFORTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.38
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid;fatty aroma with citrus notes
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 密度：
  0.936-0.946 (20°)
• 折光率：
  1.432-1.442

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊基-2-环氧乙烷甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium phosphate buffer 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 1-[3-(2-deoxy-5-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purin-7-yl]-1-hexyl-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Site-specific incorporation of the 1-hexanol-1,N6-etheno-2′-deoxyadenosine adduct into oligodeoxyribonucleotides

  摘要：

  Modified oligonucleotides that contain the hydrophobic 1-hexanol-1,N-6-etheno-2'-deoxyadenosine adduct have been synthesized using a mild solid phase phosphoramidite chemistry. The presence and the integrity of the modified nucleoside in the synthetic oligomers were confirmed by electrospray ionization and MALDI mass spectrometry measurements together with analysis of the complete enzymatic hydrolysate by high performance liquid chromatography coupled to UV and fluorescent detection techniques. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00125-1
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-戊基-2-环氧乙烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成N-异丁基-4,5-环氧-2（E）-癸烯酰胺。

  摘要：

  已经描述了从胡椒胡椒根中分离的天然酰胺生物碱，N-异丁基-4，5-环氧-2（E）-癸烯酰胺的新的有效合成，涉及总共九个步骤。辛酸和2-溴乙酸已用作起始原料。

  DOI：

  10.1080/14786419.2012.678349

文献信息

• Synthesis of Six Epoxyketooctadecenoic Acid (EKODE) Isomers, Their Generation from Nonenzymatic Oxidation of Linoleic Acid, and Their Reactivity with Imidazole Nucleophiles
  作者：De Lin、Jianye Zhang、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jo701373f

  日期：2007.12.1

  of six EKODE regio- and stereoisomers, two trans α‘,β‘-epoxy-α,β-enones, and two trans and the two cis γ,δ,-epoxy-α,β-enones was accomplished, with the key steps being Wittig-type reactions and aldol condensations. All six EKODE isomers were confirmed by HPLC to be generated in the autoxidation of linoleic acid promoted by Fe(II)/ascorbic acid through spiking in of authentic samples. On the basis of

  作为亚油酸氧化产物的一类，在体内和体外形成环氧酮十八碳烯酸（EKODEs）通过由酶促途径或非酶促途径引发的自由基机制。迄今为止，它们是由亚油酸衍生的氢过氧化物的还原分解而以小规模的形式通常以异构体混合物的形式获得的。这些化合物由于其强大的生物活性和共价修饰蛋白质的能力而引起了人们的极大兴趣。完成了六个EKODE区域和立体异构体，两个反式α'，β'-环氧-α，β-烯酮的合成，以及两个反式和两个顺式γ，δ，-环氧-α，β-烯酮的合成。关键步骤是维蒂希型反应和羟醛缩合。HPLC证实所有六种EKODE异构体都是通过掺入真实样品而在Fe（II）/抗坏血酸促进的亚油酸自氧化中生成的。Ñ α -benzoyl-升组氨酸与autoxidizing亚油酸和与各个EKODE异构体相比，因为是与咪唑的亲核试剂的各种EKODE反应的动力学。通过咪唑与通用EKODE-（E）-I类似物反应的NMR研究，证实了His-
• Polymer supported perruthenate (PSP): a new oxidant for clean organic synthesis
  作者：Berthold Hinzen、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a703461j

  日期：——

  A polymer supported perruthenate reagent has been prepared and used in the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively, affording pure products without the need for conventional work-up procedures.

  一种聚合物支持的单过钌酸盐试剂已被制备并用于将伯醇和仲醇分别转化为醛和酮，无需传统的后处理步骤即可获得纯产品。
• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• The reactions of 2,3-epoxyaldehydes with methoxymethylenetriphenylphosphorane. Enantioselective syntheses of (E)-4-hydroxyalk-2-enals
  作者：Libing Yu、Zhiqin Wang

  DOI：10.1039/c39930000232

  日期：——

  The reactions of 2,3-epoxyaldehydes with methoxymethylenetriphenylphosphorane in tetrahydrofuran provide directly (E)-4-hydroxy-2-enals with the retention of configuration.

  在四氢呋喃中，2,3-环氧醛与甲氧基亚甲基三苯基膦的反应直接生成构型保持的（E）-4-羟基-2-烯醛。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。