2,3-epoxyoctanol | 101758-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-epoxyoctanol
• 英文别名: (3-pentyl-oxiranyl)-methanol；2,3-Epoxyoctan-1-ol；Oxiranemethanol, 3-pentyl-；(3-pentyloxiran-2-yl)methanol
• CAS: 101758-85-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PFEZFCUFFWFUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxyoctanol 在 diethyltitanium dichloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  钛茂诱导2,3-环氧醇的区域选择性脱氧：烯丙基醇合成的新反应

  摘要：

  描述了一种新的钛（III）介导的[（C 5 H 5）2 TiCl]将2,3-环氧醇还原为alk-1-en-3-ols的方法。

  DOI：

  10.1039/c39900000843
• 作为产物：
  描述：

  2-octenol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2,3-epoxyoctanol
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 合成非对映体和对映体纯 2,3-二取代四氢呋喃

  摘要：

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。

  DOI：

  10.1021/ja0469075

文献信息

• Polymer supported perruthenate (PSP): a new oxidant for clean organic synthesis
  作者：Berthold Hinzen、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a703461j

  日期：——

  A polymer supported perruthenate reagent has been prepared and used in the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively, affording pure products without the need for conventional work-up procedures.

  一种聚合物支持的单过钌酸盐试剂已被制备并用于将伯醇和仲醇分别转化为醛和酮，无需传统的后处理步骤即可获得纯产品。
• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• SOLID PHASE REACTION SYSTEM FOR OXIDATION
  申请人：Ichihara Jyunko

  公开号：US20100113807A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A solid phase reaction system for oxidation of an organic compound, having high industrial value in which an organic solvent exerting a reverse influence on earth environments is not necessary, reuse of a catalyst is possible, and high yield can be attained, comprising a mixture of a powdery dispersion medium and a powder of a solid catalyst for the above-described oxidation reaction, and the above-described organic compound and aqueous hydrogen peroxide, wherein the above-described organic compound, the above-described solid catalyst and the above-described aqueous hydrogen peroxide are dispersed in the above-described mixture so that they get into contact mutually.

  一种固相反应系统，用于氧化有机化合物，在其中不需要对地球环境产生逆向影响的有机溶剂，可以重复使用催化剂，并且可以获得高产率，包括具有高工业价值的混合物，用于上述氧化反应的粉状分散介质和固体催化剂的粉末，以及上述有机化合物和水过氧化氢，其中上述有机化合物、上述固体催化剂和上述水过氧化氢分散在上述混合物中，使它们相互接触。
• A new vanadium-pillared montmorillonite catalyst for the regioselective epoxidation of allylic alcohols
  作者：B. M. Choudary、V. L. K. Valli、A. Durga Prasad

  DOI：10.1039/c39900000721

  日期：——

  Unusual regioselectivity towards internal allylic double bonds in preference to terminal allylic double bonds is displayed using the newly synthesized vanadium-pillared montmorillonite catalyst.

  使用新合成的钒柱状蒙脱土催化剂，显示出对内部烯丙基双键的不寻常的区域选择性，而不是末端烯丙基双键的不寻常的区域选择性。
• Filipin III:  Configuration Assignment and Confirmation by Synthetic Correlation
  作者：Timothy I. Richardson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo960218x

  日期：1996.1.1

  The stereochemical configuration of filipin III (1) was determined using the (13)C acetonide analysis. The relative configurations for the nine stereogenic centers in the top half of filipin were initially identified using just three acetonide derivatives (2, 3, and 4) arising from a two-step protection sequence. The structure was confirmed by synthesis and direct correlation of degradation products

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。