3-氧代丁酰氯 | 39098-85-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代丁酰氯
• 英文名称: acetoacetyl chloride
• 英文别名: acetoacetic acid chloride；3-Oxobutanoyl chloride
• CAS: 39098-85-6
• 化学式: C₄H₅ClO₂
• 分子量: 120.535
• InChiKey: AXWKFRWLYPZEFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51--50 °C
• 沸点：
  153.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代丁酰氯 生成 脱氢乙酸
  参考文献：
  名称：

  Acetoacetyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01863a061
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-氧代丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  碳酸钠作为生成乙炔酮的固相试剂

  摘要：

  3-氧代丁酰氯（14）的甲苯溶液与Na 2 CO 3在催化量的三乙胺的存在下，在-78°C下反应，生成乙酰基乙烯酮（2）溶液，将其二聚体分离出来。乙炔酮（2）被2-丙酮，2-丙醇和乙基乙烯基醚捕集。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.008
• 作为试剂：
  描述：

  MMV687729 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 3-氧代丁酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-[4-[2,6-difluoro-4-[(5R)-2-oxo-5-(1,2,5-thiadiazol-3-yloxymethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  New classes of antibacterial oxazolidinones with C-5, methylene O-Linked heterocyclic side chains

  摘要：

  Exploration of the structure-activity relationships of the traditional C-5 acetamidomethyl side chain of the oxazolidonone antibacterials has yielded new, potent series of compounds of which the first examples, the O-linked iosoxazoles are described in detail, leading to the selection of the pre-clinical candidate AZD2563. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.033

文献信息

• A chemoselective α-aminoxylation of aryl ketones: a cross dehydrogenative coupling reaction catalysed by Bu₄NI
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c5ob01929j

  日期：——

  Tetrabutyl ammonium iodide (TBAI) catalyzed α-aminoxylation of ketones using aq. TBHP as an oxidant has been accomplished.

  四丁基碘化铵（TBAI）催化的酮的α-氨基氧化反应已成功实现，使用水溶液的TBHP作为氧化剂。

• A Highly Efficient Dimeric Manganese‐Catalyzed Selective Hydroarylation of Internal Alkynes
  作者：Yubo Pang、Gengtu Liu、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202004950

  日期：2020.7.27

  inherent double controlled strategy of sterically hindered propargyl alcohols without the installing of external directing groups. Its synthetic robustness and practicality have been illustrated by the concise synthesis of bervastatin, a hypolipidemic drug, and late‐stage modification of complex alkynes with precise regioselectivity.

  在水存在下，在没有配体参与的空气气氛下，我们已经开发了一种通用且可预测的锰催化内部炔烃加氢芳基化反应。与其他广泛使用的过渡金属催化剂（包括钯，铑，镍或铜）相比，该反应具有独特的催化特性。简单的操作，高效和出色的官能团兼容性使该协议可用于90多种结构不同的内部炔烃，克服了炔烃的电子和空间效应的影响。其独特的区域选择性和化学选择性来自于锰基催化剂对固有的双重控制策略（受阻炔丙基醇）的固有反应性，而无需安装外部引导基团。
• Polycyclic Heteroaromatics from Reactions of Acylbenzotriazoles with Aryl Isocyanates
  作者：Alan R. Katritzky、Tian-Bao Huang、Michael V. Voronkov、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0009604

  日期：2000.11.1

  N-Acylbenzotriazoles react with aryl isocyanates to form, depending on the type of acyl group, compounds based on five different classes of polycyclic heteroaromatics. Higher alkanoyl-, acetyl-, acetoacetyl-, aroyl-, and cinnamoylbenzotriazoles yield, respectively, derivatives of quinoline, pyrimidino[5,4-c]quinoline, benzo[b]-1,8-naphthyridine, phenanthridine, and indolo[2, 3-b]quinoline by incorporating

  N-酰基苯并三唑与异氰酸芳基酯反应，根据酰基的类型，形成基于五种不同类别的多环杂芳族化合物的化合物。较高的烷酰基，乙酰基，乙酰乙酰基，芳酰基和肉桂酰基苯并三唑的产率分别为喹啉，嘧啶并[5,4-c]喹啉，苯并[b] -1,8-萘啶，菲啶和吲哚[2]的衍生物。 ，3-b]喹啉通过每个酰基苯并三唑分子分别引入3、3、4、2和2个异氰酸酯分子。
• The Development of the First Catalyzed Reaction of Ketenes and Imines:  Catalytic, Asymmetric Synthesis of β-Lactams
  作者：Andrew E. Taggi、Ahmed M. Hafez、Harald Wack、Brandon Young、Dana Ferraris、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja0258226

  日期：2002.6.1

  resulting from the development of a catalyzed reaction of ketenes (or their derived zwitterionic enolates) and imines. The products of these asymmetric reactions can serve as precursors to a number of enzyme inhibitors and drug candidates as well as valuable synthetic intermediates. We present a detailed study of the mechanism of the beta-lactam forming reaction with proton sponge as the stoichiometric

  我们报告了由乙烯酮（或其衍生的两性离子烯醇化物）和亚胺的催化反应的发展产生的 β-内酰胺的催化、不对称合成的实用方法。这些不对称反应的产物可以作为许多酶抑制剂和候选药物以及有价值的合成中间体的前体。我们详细研究了以质子海绵为化学计量基础的 β-内酰胺形成反应的机制，包括动力学和同位素标记研究。还提出了基于分子力学 (MM) 计算的立体化学模型，以解释在我们的反应中观察到的立体规则感应，并为其他催化剂系统的设计提供指导。
• Synthesis of functionalized 1,8-naphthyridinones and their evaluation as novel, orally active CB1 receptor inverse agonists
  作者：John S. Debenham、Christina B. Madsen-Duggan、Thomas F. Walsh、Junying Wang、Xinchun Tong、George A. Doss、Julie Lao、Tung M. Fong、Marie-Therese Schaeffer、Jing Chen Xiao、Cathy R.-R.C. Huang、Chun-Pyn Shen、Yue Feng、Donald J. Marsh、D. Sloan Stribling、Lauren P. Shearman、Alison M. Strack、D. Euan MacIntyre、Lex H.T. Van der Ploeg、Mark T. Goulet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.028

  日期：2006.2

  Synthesis, SAR, and binding affinities are described for a new class of 1,8-naphthyridinone CB1 receptor specific inverse agonists. Food intake, knockout mouse, and pharmacokinetic evaluation of 14 indicate that this compound is an effective orally active modulator of CB1.

  合成，SAR和绑定亲和性描述了新型的1,8-萘啶酮CB1受体特异性反向激动剂。食物摄入，基因敲除小鼠和14的药代动力学评估表明，该化合物是CB1的有效口服活性调节剂。