3-氨基吡嗪-2-碳酰肼 | 6761-52-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基吡嗪-2-碳酰肼
• 英文名称: 3-aminopyrazine-2-carbohydrazide
• CAS: 6761-52-0
• 化学式: C₅H₇N₅O
• mdl: MFCD00115105
• 分子量: 153.143
• InChiKey: NSBRFKAXSNUXQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-碳酰肼 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridin-2-yl tosylate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.58h， 生成 AZD-8835
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及公式(I)的化合物或其药用盐，其中R1和R2具有在描述中定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。

  公开号：

  US20140206700A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-甲酰胺 在 一水合肼 作用下， 生成 3-氨基吡嗪-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  Pteridines. XIX. A Synthesis of 8-Substituted Pteridine-6-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a048
• 作为试剂：
  描述：

  2-((3-chlorophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 3-氨基吡嗪-2-碳酰肼 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到3-(3-chlorophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘催化3-氨基吡嗪-2-碳酰肼与2-（芳乙炔基）苯甲醛的反应

  摘要：

  在60°C的DMSO中，碘催化的3-氨基吡嗪-2-碳酰肼与2-（芳基乙炔基）苯甲醛的反应导致led。将反应温度提高至100°C，氨基和酰胺基仍然不活泼，只有亚胺参与乙炔键的添加，以高收率得到2-芳基异喹啉，在无金属条件下NN键意外地断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.007

文献信息

• The Synthesis of 3-Amino-pyrazine-2-carbohydrazide and 3-Amino-<i>N</i>′-methylpyrazine-2-carbohydrazide Derivatives
  作者：Barbara Milczarska、Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Lukasz Golunski、Pawel Sowinski

  DOI：10.1002/jhet.877

  日期：2012.7

  In research of new biologically active compounds, the reactions of amino‐pyrazin‐2‐hydrazide and methylhydrazide with isothiocyanates, aromatic aldehydes, ketones, CS2, and formic acid were made. New thiosemicarbazides, 1,3,4‐thiadiazoles, 1,3,4‐oxadiazoles, and 1,2,4‐triazoles were obtained. New 4‐oxopteridine derivative 26 was also synthesized.

  在研究新的生物活性化合物时，进行了氨基吡嗪-2-酰肼和甲基酰肼与异硫氰酸酯，芳香醛，酮，CS 2和甲酸的反应。获得了新的硫代氨基脲，1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑。还合成了新的4-氧蝶啶衍生物26。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2014114928A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention concerns compounds of Formula (I) (Formula (I)) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 have any of the meanings defined herein before in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该发明涉及Formula (I)的化合物（Formula (I)）或其药用盐，其中R1和R2具有在描述中定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• 一种含1，3，4-噁二唑结构的甲酰苯胺类化合 物及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN104031037B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种含1，3，4‑噁二唑结构的甲酰苯胺类化合物及其制备方法与应用。本发明以2‑取代‑6‑氯/溴‑8‑甲基‑4H‑3，1‑苯并噁嗪‑4‑酮为原料，与杂环酰肼经脱水缩合，闭环得到系类含1，3，4‑噁二唑结构的甲酰苯胺类化合物。该类化合物对有害昆虫具有优良的防止效果，可应用在防止各种作物的病虫害，具有高效、低毒、环境友好的优点。
• Recursive Partitioning Analysis and Anti-Tubercular Screening of 3- Aminopyrazine-2-Carbohydrazide Derivatives
  作者：Pankaj Miniyar、Anand Mahajan、Dattatray Anuse、Ashish Kumar、Mahesh Barmade、Dhiman Sarkar、Manisha Arkile、Vijay Khedkar

  DOI：10.2174/1570180816666190329222636

  日期：2019.10.23

  were in the range of 24.3-110 and 5.9-20.8 µg/ml respectively. Conclusion: A classification model called Recursive Partitioning (RP) based on binary Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) was derived for the establishment of structure-activity relationship (SAR). The predictions derived on the basis of RP model were found to be in agreement with anti-tubercular screening data.

  背景：由于耐药性的发展，治疗结核病是一项挑战。因此，迫切需要开发出具有抑制毒品耐药性的高效力和效力的新型线索。 方法：本研究工作集中于微波辅助合成新的26种3-氨基-N'-亚苄基吡嗪-2-碳酰肼衍生物（3a-z），其中冻干技术用于分离主要中间体， 3-氨基吡嗪-2-碳酰肼。使用XTT还原甲萘醌测定（XRMA）方案对所有合成的化合物进行抗结核分枝杆菌H37Ra的抗结核筛选。 结果：在26种合成的化合物中，有四种N'-取代的苯甲醛-3-氨基-吡嗪-2-碳酰肼衍生物。3i，3j，3v和3z显示出抗结核分枝杆菌H37Ra的显着活性。与标准药物利福平显示的94％抑制相比，化合物3i，3j，3v和3z分别显示99％，98、92和87％抑制。MIC和IC50值分别在24.3-110和5.9-20.8 µg / ml范围内。 结论：建立了基于二元定量构效关系（QSAR）的递归分区（RP）分类模型，以建立构
• Synthesis and docking studies of pyrazine–thiazolidinone hybrid scaffold targeting dormant tuberculosis
  作者：T.S. Chitre、K.D. Asgaonkar、P.B. Miniyar、A.B. Dharme、M.A. Arkile、A. Yeware、D. Sarkar、V.M. Khedkar、P.C. Jha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.055

  日期：2016.5

  against current antimycobactrial drugs. To address this issue, we report herein the synthesis of N-(4-oxo-2 substituted thiazolidin-3yl) pyrazine-2-carbohydrazide derivatives designed by following the molecular hybridization approach using pyrazine and thiazolidenone scaffolds. The compounds were evaluated against MTB H37Ra and Mycobacterium bovis BCG in dormancy model. Most of the compounds had IC50

  结核分枝杆菌（MTB）处于休眠期的持久性有助于病原体对当前的抗分枝杆菌药物产生耐药性。为了解决这个问题，我们在本文中报道了通过使用吡嗪和噻唑烯酮支架的分子杂交方法设计的N-（4-氧代-2取代的噻唑烷-3基）吡嗪-2-碳酰肼衍生物的合成。在休眠模型中，针对MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG对化合物进行了评估。大多数化合物的IC 50值在0.3–1μg/ ml范围内。使用MTT测定法进一步测试了活性化合物对THP-1，Panc-1，A549和MCF-7细胞系的抗增殖活性，并且没有显示出明显的细胞毒性。我们还报告了使用活性类似物和MTB-癸烯基磷酸基-β- d-核糖-2'-表异构酶（DprE1）进行的分子对接研究，以合理化生物学活性，并提供有关杂化结构的可能作用机理和结合模式的见解。获得的结果验证了分子杂交方法的使用，并且还表明所报道的化合物可以提供一种新颖的药效团来合成针对dormat MTB的先导化合物。