2-((3-chlorophenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1226977-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-chlorophenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(3-Chlorophenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1226977-79-2
• 化学式: C₁₅H₉ClO
• 分子量: 240.689
• InChiKey: RRBJZTSSGKXFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-chlorophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2-((Z)-3-((Z)-3-chlorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  DBU/AgOTf 继电器催化实现了 1,3-二氢异苯并呋喃的一锅合成及其转化为茚满酮

  摘要：

  DBU/AgOTf 中继催化 2-炔基苯甲醛和α-重氮酯的一锅反应用于有效构建 1,3-二氢异苯并呋喃衍生物已被记录。该协议可以容忍广泛的底物，其可扩展性由克级反应证明。此外，获得的 1,3-二氢异苯并呋喃可以通过 AgOTf 催化的环重组过程转化为茚满酮衍生物。所得产物 1,3-二氢异苯并呋喃和茚满酮都是多种药物和天然产物的重要结构单元，其结构已通过单晶 X 射线衍射分析得到明确证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200287
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-((3-chlorophenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的催化不对称串联反应

  摘要：

  已经建立了由手性亚氨基二磷酸银催化的邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的有效不对称串联反应。手性 1,2-二氢异喹啉类似物在 C1 位有一个叔立构中心，C3 位有取代基，产率高达 97%，ee 高达 98%。这些产品可以加工成相应的 β-氨基膦酸盐或 PARP1 抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02433

文献信息

• Aryne [3 + 2] cycloaddition with N-sulfonylpyridinium imides and in situ generated N-sulfonylisoquinolinium imides: a potential route to pyrido[1,2-b]indazoles and indazolo[3,2-a]isoquinolines
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chunrui Wu、Hongli Chen、Wenying Ai、Renhong Sun、Hailong Ren、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob06611d

  日期：——

  The aryne [3 + 2] cycloaddition process with pyridinium imides breaks the aromaticity of the pyridine ring. By equipping the imide nitrogen with a sulfonyl group, the intermediate readily eliminates a sulfinate anion to restore the aromaticity, leading to the formation of pyrido[1,2-b]indazoles. The scope and limitation of this reaction are discussed. As an extension of this chemistry, N-tosylisoquinolinium

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。
• Ag-Catalyzed difluorohydration of β-alkynyl ketones for diastereoselective synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds
  作者：Yi-Long Zhu、Ai-Fang Wang、Jian-Yu Du、Bo-Rong Leng、Shu-Jiang Tu、De-Cai Wang、Ping Wei、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c7cc02088k

  日期：——

  A new catalytic difluorohydration of β-alkynyl ketones using NFSI as the fluorinating reagent has been established, diastereoselectively furnishing a range of structurally diverse difluoride 1,5-dicarbonyl products through C(sp3)-H fluorination. Notably, the sterically encumbered t-butyl functionality located at α-position of carbonyl group of substrates 1 behaved the excellent diastereoselectivity

  已经建立了使用NFSI作为氟化试剂的β-炔基酮的新催化二氟水化反应，它通过C（sp3）-H氟化非对映选择性地提供了一系列结构多样的二氟化物1,5-二羰基产物。值得注意的是，位于底物1的羰基的α-位置处的空间受限的叔丁基官能团表现出优异的非对映选择性（高达> 99：1 dr）。该反应使包括两个C（sp 3）-F形成在内的多个键形成事件为二氟1,5-二羰基化合物提供了一种有效且实用的方法，其中一些已成功转化为二氟异喹啉
• Merging [2+2] Cycloaddition with Radical 1,4-Addition: Metal-Free Access to Functionalized Cyclobuta[<i>a</i> ]naphthalen-4-ols
  作者：Feng Liu、Jia-Yin Wang、Peng Zhou、Guigen Li、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/anie.201707615

  日期：2017.12.4

  Just a DAB: A new metal-free [2+2] cycloaddition/S-centered radical induced 1,4-addition sequence of benzene-linked allene-ynes has been established by treatment with aryldiazonium tetrafluoroborates and DABCO-bis(sulfur dioxide) under convenient reaction conditions, thus providing practical access to functionalized cyclobuta[a]naphthalen-4-ols of chemical and biomedical importance. DABCO=1,4-diazabicyclo[2

  只是一个DAB：通过四氟硼酸芳基重氮盐和DABCO-bis（二氧化硫）处理，建立了一种新的无金属[2 + 2]环加成/ S中心自由基诱导的苯连接的丙二烯炔的1,4-加成序列。方便的反应条件下，从而提供官能cyclobuta实际访问[一个]萘-4-醇的化学和生物医学重要性。DABCO ＝ 1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。
• Visible-Light Photocatalytic Bicyclization of 1,7-Enynes toward Functionalized Sulfone-Containing Benzo[<i>a</i> ]fluoren-5-ones
  作者：Min-Hua Huang、Yi-Long Zhu、Wen-Juan Hao、Ai-Fang Wang、De-Cai Wang、Feng Liu、Ping Wei、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201700124

  日期：2017.7.3

  A new visible‐light photocatalytic arylsulfonylation and bicyclization of C(sp3)‐tethered 1,7‐enynes with sulfinic acids has been developed, delivering functionalized sulfone‐containing benzo[a]fluoren‐5‐ones with generally good yields. This Eosin Y‐catalyzed approach makes use of visible light as a safe and eco‐friendly energy source to drive cascade cyclization reactions, resulting in continuous

  已开发出一种新的可见光光催化芳基磺酰化和C（sp 3）系的1,7-烯炔与亚磺酸的双环化，可提供官能化的含砜苯并[ a ]芴-5酮，且收率普遍良好。这种曙红Y催化方法利用可见光作为一种安全且生态友好的能源来驱动级联环化反应，从而导致连续的多个成键事件（包括C–S和C–C键）有效地构建多环连接的烷基芳基砜。
• Unraveling innate substrate-controlled arylation and bicyclization of 1,5-enynes with α,β conjugates: synthesis of substituted benzo[<i>a</i>]fluorenes
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Jun-Hao Lin、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d1gc01248g

  日期：——

  novel strategy for the aromatic C–H functionalization of electron-rich arenes with 1,5-enynes anchored by conjugates, catalyzed by a Brønsted acid under metal- and solvent-free conditions. A diverse range of benzo[a]fluorenes have been realized in moderate to good yields by using this protocol. This process includes intermolecular nucleophilic arene insertion or 6-exo-dig cyclization (depending on

  在这里，我们描述了一种新的策略，用于富电子芳烃的芳香族C–H功能化与1,5-炔烃的共轭物锚定，在无金属和无溶剂条件下，由布朗斯台德酸催化。通过使用该协议，已实现了中等至良好收率的多种苯并[ a ]芴。此过程包括分子间亲核芳烃插入或6 -exo-dig环化（取决于底物的性质），然后分别进行Friedel-Crafts型反应和1,5- H转移或分子间亲核芳烃插入。另外，与杂环化合物如（E）-2-苯甲酰基-3-（2-（苯基乙炔基）吡啶-3-基）丙烯腈的反应顺利进行，得到11-苯基-11H-茚并[1,2 - h ]喹啉-6-甲腈类似物。此外，我们成功地展示了绿色途径的溶剂回收实验。这些反应具有易于获得的起始原料，无过渡金属的方法，简单的一锅操作，克级合成和宽泛的官能团耐受性的特点。