3-氯-1-(4-氟苯基)丙酮 | 81112-09-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-1-(4-氟苯基)丙酮
• 中文别名: 2-氯-4-氟苯丙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Chloro-4'-fluoropropiophenone
• CAS: 81112-09-6
• 化学式: C₉H₈ClFO
• mdl: MFCD00060275
• 分子量: 186.613
• InChiKey: AGQLOTJUTCKLOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71°C 1mm
• 密度：
  1,24 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4'-氟苯丙酮	1-(4-fluorophenyl)propan-1-one	456-03-1	C9H9FO	152.168

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(4-fluorobenzoyl)butanoic acid	42075-27-4	C11H11FO3	210.205

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-(4-氟苯基)丙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 3-[4-(4-氧代-1,4-二氢吡啶-1-基)苯甲酰基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  具有医学意义的6-（取代的苯基）-5-甲基-4,5-二氢-哒嗪-3（2 H）-。SK＆F 94836和SK＆F 95654的合成

  摘要：

  描述了到二氢哒嗪酮-氰基胍4（SK＆F 94836）的两种合成路线，两者均通过苯胺基化合物6进行。报道了二氢哒嗪酮-吡啶酮5（SK＆F 95654）的有效合成。该合成经由氟-酮酸24进行，随后氟取代基被4-吡啶酮置换。在该反应中水作为溶剂的出人意料的有效性已被强调。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250615
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-氯-1-(4-氟苯基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基-β-氯烯酮的合成和反应性，包括氧化和Stille交叉偶联形成查尔酮衍生物

  摘要：

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132091

文献信息

• Domino Radical Addition/Oxidation Sequence with Photocatalysis: One-Pot Synthesis of Polysubstituted Furans from α-Chloro-Alkyl Ketones and Styrenes
  作者：Shuang Wang、Wen-Liang Jia、Lin Wang、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201602053

  日期：2016.9.19

  A new domino reaction has been developed that allows the combination of styrenes and α‐alkyl ketone radicals to afford a wide array of polysubstituted furans in good to excellent yields under mild and simple reaction conditions. The key to success of this novel protocol is the use of photocatalyst fac‐Ir(ppy)3 and oxidant K2S2O8. Mechanistic studies by a radical scavenger and photoluminescence quenching

  已开发出一种新的多米诺反应，该反应允许苯乙烯和α-烷基酮自由基的组合在温和简单的反应条件下以良好或优异的收率提供各种各样的多取代呋喃。该新协议成功的关键是使用光催化剂fac ‐Ir（ppy）3和氧化剂K 2 S 2 O 8。通过自由基清除剂和光致发光猝灭的机理研究表明，自由基加成/氧化途径是可行的。
• Cyclopentene Synthesis from 1,3-Dienes via Base-Induced Ring Contraction of 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-thiopyrans:  Studies on Diastereoselection and Mechanism
  作者：Scott D. Larsen、Peter V. Fisher、Brian E. Libby、Randy M. Jensen、Stephen A. Mizsak、William Watt、Warren R. Ronk、Scott T. Hill

  DOI：10.1021/jo960537o

  日期：1996.1.1

  component. In some cases, reducing the temperature during the ring contraction resulted in the isolation of good yields of vinyl cyclopropanes of high isomeric purity. With one substrate, highly diastereoselective rearrangement of a vinyl cyclopropane to a cyclopentene was unambiguously demonstrated, suggesting that this might be a key feature of the overall ring contraction mechanism.

  描述了对由3，6-二氢-2H-硫代吡喃新合成环戊烯的范围和机理的研究。使在α位置被吸电子基团取代的卤代烷与硫代硫酸钠反应，生成相应的Bunte盐，通过用温和的碱处理消除亚硫酸氢盐的元素，可以将其转化为反应性硫代羰基化合物。通过1，3-二烯原位捕获可提供良好的收率，其中各种3，6-二氢-2H-硫代吡喃在2-位被吸电子基团取代。这些环加合物在低温下暴露于强碱下会引起新的环收缩，在用甲基碘淬灭后得到2-（甲硫基）-3-环戊烯。发现在这些环戊烯的产生过程中表现出的非对映选择性水平取决于二氢噻喃的2-位上的吸电子基团的性质以及二烯组分中最初存在的取代模式。在某些情况下，在环收缩期间降低温度导致分离出高产率的高异构体纯度的乙烯基环丙烷。在一个底物上，乙烯基环丙烷向环戊烯的高度非对映选择性重排得到了明确证明，表明这可能是整个环收缩机制的关键特征。在环收缩过程中降低温度导致分离出高产率的高异构体纯度的乙烯
• α,α-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones
  作者：Rafael D. C. Gallo、Anees Ahmad、Gustavo Metzker、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/chem.201704609

  日期：2017.12.1

  A one‐pot alkylation–halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem‐difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem‐dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。
• Discovery, Structure–Activity Relationship, and Binding Mode of an Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Series of Autotaxin Inhibitors
  作者：Agnès Joncour、Nicolas Desroy、Christopher Housseman、Xavier Bock、Natacha Bienvenu、Laëtitia Cherel、Virginie Labeguere、Christophe Peixoto、Denis Annoot、Luce Lepissier、Jörg Heiermann、Willem Jan Hengeveld、Gregor Pilzak、Alain Monjardet、Emanuelle Wakselman、Veronique Roncoroni、Sandrine Le Tallec、René Galien、Christelle David、Nele Vandervoort、Thierry Christophe、Katja Conrath、Mia Jans、Alexandre Wohlkonig、Sameh Soror、Jan Steyaert、Robert Touitou、Damien Fleury、Lionel Vercheval、Patrick Mollat、Nicolas Triballeau、Ellen van der Aar、Reginald Brys、Bertrand Heckmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00647

  日期：2017.9.14

  An imidazo[1,2-a]pyridine series of ATX inhibitors was identified out of a high-throughput screening (HTS). A cocrystal structure with one of these compounds and ATX revealed a novel binding mode with occupancy of the hydrophobic pocket and channel of ATX but no interaction with zinc ions of the catalytic site. Exploration of the structure–activity relationship led to compounds displaying high activity

  Autotaxin（ATX）是一种分泌的酶，在血液中通过溶血磷脂酰胆碱（LPC）的水解在溶血磷脂酸（LPA）的生产中起主要作用。ATX-LPA信号转导引起了药物开发行业的高度关注，因为它已涉及多种疾病，包括癌症，纤维化疾病和炎症等。咪唑[1,2- a从高通量筛选（HTS）中鉴定出ATX抑制剂的]吡啶系列。这些化合物之一与ATX的共晶结构揭示了一种新型的结合模式，占据了ATX的疏水口袋和通道，但与催化位点的锌离子没有相互作用。对结构-活性关系的探索导致化合物在生化和血浆分析中显示出高活性，例如化合物40。口服给予大鼠后，化合物40还能够降低血浆LPA水平。
• N-phenylpyridone type III phosphodiesterases
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04906628A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  Phosphodiesterase (type III) inhibitors having the formula: ##STR1## which are useful in stimulating cardiac activity and in treating congestive heart failure and bronchoconstriction, pharmaceutical compositions including these inhibitors, and methods of using these compounds to produce phosphodiesterase (type III) inhibition in mammals.

  磷酸二酯酶（III型）抑制剂具有以下结构式：##STR1##，可用于刺激心脏活动，治疗充血性心力衰竭和支气管痉挛，包括这些抑制剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物中产生磷酸二酯酶（III型）抑制的方法。

表征谱图