3-氯-1-(4-环己基苯基)丙-1-酮 | 52344-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-1-(4-环己基苯基)丙-1-酮
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-cyclohexylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: ω-Chlor-4-cyclohexylpropiophenon；4-Cyclohexylphenyl-β-chlorethylketon；3-Chloro-1-(4-cyclohexylphenyl)-1-propanone
• CAS: 52344-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: FDVBRPJUSLKZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-(4-环己基苯基)丙-1-酮 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 6-(4-cyclohexylphenyl)-2-oxo-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化环加成的新型δ-乙烯基戊内酯：合成九元杂环

  摘要：

  本文设计合成了一种新型的δ-乙烯基戊内酯，并作为新的前驱体用于Pd催化的[6+3]与偶氮甲亚胺的环加成反应，生成了9元1,2-含二氮杂环。 77–98% 产率，>20 : 1 dr 这些九元环稠合产物进一步转化为不寻常的四环桥环化合物，而不会损失非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d2cc01134d
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氯-1-(4-环己基苯基)丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  I2 促进的丁烯基苯胺的分子内氧化环化：通往苯并[b]氮杂的简便途径

  摘要：

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100710

文献信息

• Mn-Enabled Radical-Based Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reaction from 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jie Wang、Yu-Bo Pang、Na Tao、Run-Sheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02323

  日期：2019.12.6

  efficient alkylation of β-chloro ketones and their derivatives was achieved by means of domino dehydrochlorination/Mn-enabled radical-based alkyl-alkyl cross-coupling reaction. In situ-generated α,β-unsaturated ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. Known bioactive compounds, such as melperone and azaperone, could be easily prepared from β-chloropropiophenone in two

  β-氯酮及其衍生物的高效烷基化是通过多米诺脱氢/基于锰的自由基基烷基-烷基交叉偶联反应实现的。原位生成的α，β-不饱和酮及其类似物被确定为反应中间体。已知的生物活性化合物，例如美蓬酮和氮杂哌酮，可以很容易地由β-氯丙苯酮分两步制备。
• A Bipyridine‐Promoted Csp ³ −Csp ³ Coupling of <i>beta</i> ‐Chlorophenones
  作者：Bao Li、Junrui Wang、Jie Wang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/asia.202300030

  日期：——

  β-chlorophenone with alkanes using 2-(tert-butylperoxy)-2-methylpropane as the oxidant and 2,2′-bipyridine as the catalyst was reported. A variety of β-chloropropiophenones were tolerated, leading to the alkylated products in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies suggested that the in situ formed quaternary ammonium salt activated unsaturated ketone, leading to the alkyl-alkyl cross-coupling

  报道了使用2-(叔丁基过氧)-2-甲基丙烷作为氧化剂和2,2'-联吡啶作为催化剂的β-氯苯酮与烷烃的新型Csp 3 -Csp 3偶联反应。可以耐受多种β-氯代苯丙酮，导致烷基化产物的收率适中至良好。初步的机理研究表明，原位形成的季铵盐激活了不饱和酮，导致了烷基-烷基交叉偶联产物。
• Organocatalyzed Double C(sp³)−H Alkylation of Cyclic <i>N</i>‐Sulfonyl Ketimines with 3‐Chloropropiophenones: Selective Access to 2,3,6‐Trisubstituted Pyridines
  作者：Ashvani Kumar Patel、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.202300631

  日期：2023.9

  Efficient de novo access to 2,3,6-trisubstituted pyridines was successfully synthesized through a mono- or dialkylation reaction between 4/3-alkyl-N-sulfonyl ketimines with 3-chloropropiophenones using DIPEA/NaHCO3 as a cheap cooperative basic system and subsequent aza-cyclization in the presence of NH4OAc under an air.

  使用 DIPEA/NaHCO 3作为廉价的协作基础体系，通过 4/3-烷基-N-磺酰基酮亚胺与 3-氯代苯丙酮之间的单烷基化或二烷基化反应，成功地从头合成了 2,3,6-三取代吡啶。随后在NH 4 OAc存在下在空气下进行氮杂环化。
• I ₂ ‐Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization of Butenyl Anilines: A Facile Route to Benzo[ <i>b</i> ]azepines
  作者：Zhenyu An、Yi Ren、Yafeng Liu、Rulong Yan

  DOI：10.1002/asia.202100710

  日期：2021.9.20

  An efficient strategy for the synthesis of benzo[b]azepine derivatives has been developed by the I2-promoted intramolecular cross-coupling/annulation of butenyl anilines. This cyclization reaction involves C−H activation and C−C bond formation. A series of benzo[b]azepine derivatives are obtained in moderate to good yields.

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。
• A new type of δ-vinylvalerolactone for palladium-catalyzed cycloaddition: synthesis of nine-membered heterocycles
  作者：Kuan Li、Sen Yang、Bing Zheng、Wei Wang、Yongjun Wu、Jing Li、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d2cc01134d

  日期：——

  In this paper, a new type of δ-vinylvalerolactone was designed and synthesized, and used as a new precursor in Pd-catalyzed [6+3] cycloaddition with azomethine imines, leading to nine-membered 1,2-dinitrogen-containing heterocycles in 77–98% yields with >20 : 1 d.r. These nine-membered ring-fused products were further transformed into unusual tetracyclic bridged-ring compounds without loss of the

  本文设计合成了一种新型的δ-乙烯基戊内酯，并作为新的前驱体用于Pd催化的[6+3]与偶氮甲亚胺的环加成反应，生成了9元1,2-含二氮杂环。 77–98% 产率，>20 : 1 dr 这些九元环稠合产物进一步转化为不寻常的四环桥环化合物，而不会损失非对映选择性。