BN-52022;Ginkgolide-C | 15291-76-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: BN-52022;Ginkgolide-C
• 英文别名: (1R,7S,11R,17R)-8-tert-butyl-6,9,12,17-tetrahydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione
• CAS: 15291-76-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁
• 分子量: 440.4
• InChiKey: AMOGMTLMADGEOQ-GMHCOCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >3000 (dec)
• 比旋光度：
  D24 -14.7° (c = 1 in ethanol)
• 沸点：
  813.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微、加热）
• LogP：
  1.719 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

生物活性 Ginkgolide C 是从银杏叶中分离出的一种黄酮类物质，具有多种生物功能，能够减少血小板聚集并改善阿尔兹海默症。

靶点

• AMPK
• MMP-9
• 人类内源性代谢物
• Sirtuin

体外研究 Ginkgolide C (3-100 μM) 在不影响 3T3-L1 细胞存活的情况下，能抑制脂肪生成。在 24 小时处理后，它显著减少了脂质积累并促进了甘油释放。此外，Ginkgolide C 抑制分化后的 3T3-L1 脂肪细胞中 PPAR-α 和 PPAR-γ 的表达，并降低了 C/EBPα、C/EBPβ 和 SREBP-1c 的表达。在分化后的 3T3-L1 脂肪细胞中，Ginkgolide C (3-100 μM) 还以剂量依赖性方式抑制与脂肪生成相关的蛋白（FAS、LPL 和 aP2）和 mRNA 表达。此外，它显著促进了 Sirt1 的生产，并以浓度依赖性方式增加了 AMPKα 和 ACC-1 的磷酸化。在胶原蛋白刺激的血小板中，Ginkgolide C (1, 10, 50, 100, 500 mM) 在剂量依赖性方式下显著减少了血小板聚集。同时，Ginkgolide C (50, 100 mM) 能使胶原蛋白刺激的血小板中的 pro-MMP-9 形成激活的 MMP-9。

化学性质 白色结晶体，易溶于甲醇，来源于银杏叶。

用途

• 银杏内酯 C 对治疗心、脑血管疾病有很好的辅助作用。
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。