(5E,9E)-3,6,10-三甲基-7,8,11,11a-四氢-4H-环癸[d]呋喃-2-酮 | 38146-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (5E,9E)-3,6,10-三甲基-7,8,11,11a-四氢-4H-环癸[d]呋喃-2-酮
• 英文名称: glechomanolide
• 英文别名: (5E,9E,11aS)-3,6,10-trimethyl-7,8,11,11a-tetrahydro-4H-cyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 38146-68-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: SLGKCOCDZZQQLY-HSLDFMSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E)-3,6,10-三甲基-7,8,11,11a-四氢-4H-环癸[d]呋喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 异莪术呋喃二烯
  参考文献：
  名称：

  Kawabata, Jun; Tahara, Satoshi; Mizutani, Junya, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 6, p. 1447 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Cytotoxic Terpenoids from the Wood of <i>Vepris </i><i>p</i><i>unctata </i>from the Madagascar Rainforest
  作者：V. S. Prakash Chaturvedula、Jennifer K. Schilling、James S. Miller、Rabodo Andriantsiferana、Vincent E. Rasamison、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np0303512

  日期：2004.5.1

  examination of the cytotoxic constituents of the wood of Vepris punctata resulted in the isolation of the two new terpenoids 1 and 2 and eight known compounds, glechomanolide (3), isogermafurenolide, (E,E)-germacra-1(10),4,7(11)-triene, alpha-amyrin, lupeol, lupeyl acetate, taraxerol, and 3-epi-taraxerol, in addition to the alkaloids reported reported previously. The structures of the two new compounds were

  继续化学分析金丝猴木材的细胞毒性成分后，分离出了两个新的萜类化合物1和2和八个已知化合物，葛兰素内酯（3），异锗烷呋喃内酯，（E，E）-germacra-1（10） ），4,7（11）-三烯，α-amyrin，羽扇豆酚，乙酸羽扇豆酯，蒲公英醇和3-表-蒲公英醇，以及先前报道的生物碱。在1D和2D NMR光谱数据解释和化学修饰的基础上，建立了这两种新化合物的结构。所有分离的化合物均针对A2780人卵巢癌细胞系进行了测试；四个半萜类化合物显示出中等的细胞毒活性，而六个三萜类化合物则没有活性。