3-溴-2-戊酮 | 815-48-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-2-戊酮
• 英文名称: 3-bromopentan-2-one
• 英文别名: 3-bromo-2-pentanone；3‐bromopentan‐2‐one
• CAS: 815-48-5
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: VKJQRFXZZVMMGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-戊酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-乙基-1,5,6,7-四氢-2-甲基-4H-吲哚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF MOLINDONE

  摘要：

  本发明提供了制备莫林酮（I）的方法，包括：a）将化合物与环己烷-1,3-二酮反应，形成2-(2-氧代戊酰基)环己烷-1,3-二酮，其中X为Cl、Br或I；b）将2-(2-氧代戊酰基)环己烷-1,3-二酮环化为2-甲基-3-乙基-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚；c）将2-甲基-3-乙基-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚与吗啉和甲醛反应，得到莫林酮（I）；d）可选择将莫林酮（I）转化为其盐。本发明还提供了制备化合物的方法，包括：a）将化合物与乙基卤代烃和另一卤代源反应，形成化合物，其中R为烷基，X为Cl、Br或I；b）将化合物转化为化合物。

  公开号：

  US20200262788A1
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 溴 作用下， 生成 3-溴-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮亲核取代的立体化学和空间效应

  摘要：

  α-卤代酮与乙酸根和叠氮离子的双分子取代反应对空间位阻非常不敏感。1-溴-4,4-二甲基-2-戊酮（溴甲基新戊基酮）的反应性仅略低于溴丙酮，尽管前者中的羰基是新戊基的。结果根据正常的 SN2 过渡态进行解释，不涉及进入和离开基团与羰基功能（共轭）的 π 轨道的特殊排列或亲核试剂与羰基碳（桥接）之间的共价相互作用以进行构象反应-ally-移动系统。另一方面，构象固定系统可能会受到这些因素的影响。在与乙酸盐的 SN2 反应中，反式，-2-氯-4-叔丁基环己酮的反应性比顺式异构体高 61 倍。

  DOI：

  10.1139/v73-137
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 3-溴-2-戊酮 作用下， 生成 2,7-diethyl-3-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  Stroh; Hahn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 176,182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLO-ENZYMES
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017117393A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• [EN] AMBER ODORANT<br/>[FR] ODORANT AMBRE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019106000A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention concerns compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or as a mixture thereof, and wherein Q group represents a —CH=CH—CH3 group or a —C≡C—CH3 group. The use as a perfuming ingredient of the invention's compound and the invention's compound as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer product are also part of the present invention.

  本发明涉及式(I)的化合物，其形式可以是其立体异构体中的任何一种，或者它们的混合物，其中Q基团代表一个—CH=CH—CH3基团或一个—C≡C— 基团。该发明化合物作为香料成分的用途，以及该发明化合物作为香料组合物或香料消费产品的一部分，也属于本发明的范围。
• A mild and efficient procedure for α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide catalysed by ammonium acetate
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/b315340a

  日期：——

  Cyclic ketones reacted with N-bromosuccinimide (NBS) catalysed by NH4OAc in Et2O at 25 °C to give the corresponding α-brominated ketones in good yields, while acyclic ketones were efficiently brominated in CCl4 at 80 °C.

  环酮在25°C下与N-溴代顺酐（NBS）在氨基乙酸铵催化的乙醚中反应，得到相应的α-溴化酮，产率良好；而非环酮则在80°C下在四氯化碳中有效溴化。
• Substituted benzamides. 1. Potential nondopaminergic antagonists of chemotherapy-induced nausea and emesis
  作者：Ivo Monkovic、David Willner、Michael A. Adam、Myron Brown、R. R. Crenshaw、Carl E. Fuller、Peter F. Juby、George M. Luke、John A. Matiskella、Thomas A. Montzka

  DOI：10.1021/jm00403a011

  日期：1988.8

  A series of new substituted benzamides has been synthesized and evaluated for dopamine antagonist activity and for antagonism of cisplatin-induced emesis in the dog and in the ferret. It was found that modification of the 2-methoxy substituent of metoclopramide was detrimental to dopaminergic D2 antagonism but not necessarily to antagonism of cisplatin-induced emesis. A number of analogues having a

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。