1,3-二溴戊烷-2-酮 | 816-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二溴戊烷-2-酮
• 英文名称: 1,3-dibromo-pentan-2-one
• 英文别名: 1,3-Dibrom-pentan-2-on；1,3-Dibromo-2-pentanone；1,3-dibromopentan-2-one
• CAS: 816-21-7
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• 分子量: 243.926
• InChiKey: JZDMIXWJJOMMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴戊烷-2-酮 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以39%的产率得到3-bromo-1-chloropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  S 4 N 4 ·SbCl 5配合物：一种有用的试剂，用于将受阻较少的α-溴代酮转化为α-氯代酮

  摘要：

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00850-2
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1,3-二溴戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成的α-亚氨基酮和α-二亚胺与Favorskii重排产物

  摘要：

  脂族无环α，α′-二溴酮与伯胺的反应产生α-亚氨基酮和α-二亚胺。两种反应产物都可以在适当的反应条件下选择性地获得。受位阻的α，α-二溴酮不与伯胺反应，尽管在强迫条件下可以诱导Favorskii重排。在甲醇水溶液中，α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成Favorskii重排，而不是α-亚氨基酮的形成。脂环族α，α'-二溴代酮对伯胺的行为不同，因为五元环提供2-（N-烷基）氨基-2-环戊烯酮，而六元环引起Favosskii环收缩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92258-6

文献信息

• Prostenik, Arhiv za Kemiju, 1949, vol. 21, p. 182,186
  作者：Prostenik

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Diketones from 1, 3-Dibromoketones. Contribution III to the Oxidation of Tetronic Acids
  作者：Evans B. Reid、Thomas E. Gompf、Norman W. Atwater

  DOI：10.1021/jo50004a011

  日期：1951.10
• Rappe; Adestroem, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 383,388
  作者：Rappe、Adestroem

  DOI：——

  日期：——
• Formation of α-iminoketones and α-diimines from aliphatic α,α′-dibromoketones
  作者：Norbert de Kimpe、Luc Mones、Roland Verhe、Laurent de Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86950-6

  日期：1982.1
• Rappe, Arkiv foer Kemi, 21 <1963>/64> 503, 509
  作者：Rappe

  DOI：——

  日期：——