3-溴-3-甲基-2-丁酮 | 2648-71-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-3-甲基-2-丁酮
• 英文名称: 3-bromo-3-methyl-2-butanone
• 英文别名: 3-bromo-3-methylbutan-2-one；methyl bromoisopropyl ketone
• CAS: 2648-71-7
• 化学式: C₅H₉BrO
• mdl: MFCD06661470
• 分子量: 165.03
• InChiKey: XHCWDDGZFBAXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142 °C
• 沸点：
  84 °C / 150mmHg
• 密度：
  1.35

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1224
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 储存条件：
  -20°C，采用惰性气体保护

SDS

3-溴-3-甲基-2-丁酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Bromo-3-methyl-2-butanone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
3-溴-3-甲基-2-丁酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-溴-3-甲基-2-丁酮
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 2648-71-7
俗名： 1-Bromo-1-methylethyl Methyl Ketone
分子式： C5H9BrO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷冻防爆冰箱。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
3-溴-3-甲基-2-丁酮 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 84 °C/20kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.35
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1224
正式运输名称： 酮类, 液体, 不另作详细说明.
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-2-丁酮 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基-1-丁烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种方便的新合成α-氟羰基化合物

  摘要：

  叔α-溴酮或醛与四氟硼酸银在乙醚中的反应得到α-氟羰基化合物。提议由羰基氧的相邻基团参与来解释产物和副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95408-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 potassium chloride 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以30%的产率得到3-溴-3-甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Interactive design and synthesis of a novel antibacterial agent

  摘要：

  β-内酰胺化合物通过酰化活性位点丝氨酸的羟基作用于青霉素识别酶。当产生的酰酶在动力学上是稳定的，如青霉素结合蛋白（PBP）的情况下，细菌细胞壁的生物合成被抑制，导致生物体的死亡。如果能确定青霉素结合蛋白的三维结构要求（即平衡的适合性）和催化（即反应性）步骤的需求，可能会实现针对PBP的抗菌剂的全新设计。对来自链霉菌R61的PBP的活性位点模型，使用分子力学计算处理“适合性”，并使用从头算分子轨道计算处理“反应性”，得出一个想法，即抗生素的羧基（G1）和酰胺N-H（G2）与酶-底物复合物中的赖氨酸氨基团和缬氨酸羰基团形成氢键。这两个氢键将丝氨酸羟基置于抗生素的凸面上，处于通过中性反应由水催化的直接质子转移至β-内酰胺氮原子的位置。与这种机制相关的结构-反应关系的分子轨道计算表明，C=N与β-内酰胺N-C(=O)是生物等同物，与醇类反应时与β-内酰胺相当，产物RO(C-N)H基本上是不可逆的（−ΔE > 10 kcal/mol）。因此，含有由C=N分隔的G1和G2的结构，并以不同方式相对于这个功能团定位的结构已经通过计算合成并检验其适合于PBP模型的能力。这种策略确定了一个被羟基和羧基取代的2H-5,6-二氢-1,4-噻嗪作为化学合成的目标。然而，探索性实验表明，该化合物的C=N与内环和外环烯胺互变异构体平衡。这要求对C2位置进行取代，并且羟基不能连接到邻近C=N的碳原子。这些条件在2,2-二甲基-3-(2-羟基丙基)-1,4-噻嗪中得到满足，该化合物还展现出与PBP模型的必要适合性。这种化合物的两个对映体已经从D-丝氨酸和L-丝氨酸合成。从L-丝氨酸衍生的化合物不活跃。从D-丝氨酸衍生的化合物表现出抗菌活性，但不稳定，并且尚未进行与PBP的结合研究。希望如果引物结构的修改导致具有改善化学稳定性的化合物，这些研究可以进行。

  DOI：

  10.1139/v94-133

文献信息

• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Synthesis of a Potent Pan-Serotype Dengue Virus Inhibitor Having a Tetrahydrothienopyridine Core
  作者：Kevin Hung、Fumiaki Yokokawa、Yugang Liu、Oliver Simon、Lei Zhang、Peichao Lu、Bryan K. S. Yeung、Christopher Sarko

  DOI：10.1055/a-1323-4036

  日期：2022.3

  A synthesis of the first-in-class pan-serotype dengue virus inhibitor NITD-688 (2) is presented. The Gewald reaction of the oxopiperidine 11 and malononitrile with sulfur and L-proline as a catalyst yielded the 2-amino-3-cyanothiophene core 12, which was coupled with the carboxylic acid moiety 13 using T3P, followed by reductive alkylation with cyclohexanecarboxaldehyde (16) to afford NITD-688 (2)

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• Iron-Enhanced Reactivity of Radicals Enables C–H Tertiary Alkylations for Construction of Functionalized Quaternary Carbons
  作者：Yu Yamane、Kohei Yoshinaga、Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.8b04872

  日期：2019.3.1

  is one of the most attractive catalysts, especially for aromatic C–H functionalizations. However, stoichiometric amounts of oxidants and strong carbanions are required, and C–H tertiary alkylation, especially with electron-deficient alkyl groups, is unexplored. In this paper, we describe the development of iron-catalyzed selective C–H tertiary alkylations with heteroaromatics, in which an iron salt

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• [EN] COMPOUND, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087905A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Compounds having activity as LRRK2 inhibitors are disclosed. The compounds are of formula (I) including stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

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• Tandem [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Azo-alkenes and Thiocyanic Acid: Extending the Scope of the Classical "Criss-Cross" Cycloaddition Reaction
  作者：Joachim G. Schantl、Peter Nádeník

  DOI：10.1055/s-1998-1759

  日期：1998.7

  Phenylazoalkenes 4 with full substitution at the terminal carbon atom react with thiocyanic acid affording 2,3,5,6,7,7a-hexahydro-3-phenyl-1H-imidazo[1,5-b][1,2,4]triazole-2,5-dithiones 8. The bicyclic compounds 8 result from two consecutive [3 + 2] cycloaddition steps, thus adding a novel facet to the classical "Criss-cross" reaction.

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