3-溴-1-氯-3-甲基丁烷-2-酮 | 104106-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-1-氯-3-甲基丁烷-2-酮
• 英文名称: 3-bromo-1-chloro-3-methyl-2-butanone
• 英文别名: 3-Bromo-1-chloro-3-methylbutan-2-one
• CAS: 104106-52-7
• 化学式: C₅H₈BrClO
• 分子量: 199.475
• InChiKey: HILGIYMBGSGBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-86.5 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.5242 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-氯-3-甲基丁烷-2-酮 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  二氢-4-吡喃酮衍生物的新型合成方法及其应用的合成AR -atlantone和（±） -芳-turmerone

  摘要：

  1,3-二卤-3-甲基] -2-丁酮与乙酰乙酸叔丁酯（NaH）反应生成叔丁基3,4-二氢-2,2,6-三甲基-4-氧代-2H-吡喃-通过Favorskii型重排生成5-羧酸盐。迈克尔加成4- methylphenyllithium（CUI）的随后用我环切割3在DMF或PRCN得到的SiCl-的NaI AR -atlantone以及（±） -芳-turmerone选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94935-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-2-丁酮 在 磺酰氯 作用下， 反应 11.0h， 以68%的产率得到3-溴-1-氯-3-甲基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α,α'-二卤酮与钠丙二酸酯的 Favorskii 型重排导致共轭烯酮衍生物

  摘要：

  描述了一种使用碳负离子诱导的 Favorskii 型重排合成共轭烯酮的新方法。α,α'-二卤代酮 R1R2(X)CC(O)CH2X 与钠丙二酸酯 Na+ -CR3(CO2R4)2 在 THF 中在 0°C 下反应 - 室温得到共轭烯酮 R1R2C=CHC(O)CR3(CO2R4) 2 的 42-66% 的产量。该反应也可适用于氰乙酸乙酯或丙二腈的烯醇化物以得到相应的烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2295

文献信息

• Favorskii-Type Rearrangement of α,α′-Dihalo Ketones Induced by Enolates of (Diethoxyphosphinyl)acetic Esters and Its Application to the Synthesis of α,α′-Divinyl Ketones
  作者：Takashi Sakai、Eiichiro Amano、Kazuyoshi Miyata、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1945

  日期：1987.5

  A Favorskii-type rearrangement of 1,3-dihalo-3-methyl-2-butanone with enolate of ethyl (diethoxyphosphinyl)acetate or t-butyl (diethoxyphosphinyl)acetate gave ethyl 2-(diethoxyphosphinyl)-5-methyl-3-oxo-4-hexenoate (3a) or its t-butyl ester (3b). Compound 3b was applied to the preparation of (E)-5-methyl-1-(p-tolyl)-1,4-hexadien-3-one and diethyl (4-methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate, which are the important intermediates for natural product syntheses.

  1,3-二卤-3-甲基-2-丁酮与乙基（二乙氧基膦酰基）乙酸酯或叔丁基（二乙氧基膦酰基）乙酸酯的烯醇酸盐进行Favorskii型重排，得到乙基2-（二乙氧基膦酰基）-5-甲基-3-氧代-4-己烯酸酯（3a）或其叔丁酯（3b）。化合物3b被用于制备（E）-5-甲基-1-（对甲苯基）-1,4-己二烯-3-酮和二乙基（4-甲基-2-氧代-3-戊烯基）膦酸酯，这些是天然产物合成中的重要中间体。
• Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 931,937
  作者：Petrow

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI TAKASHI; AMANO EIICHIRO; MIYATA KAZUYOSHI; UTAKA MASANORI; TAKEDA A+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1945-1947
  作者：SAKAI TAKASHI、 AMANO EIICHIRO、 MIYATA KAZUYOSHI、 UTAKA MASANORI、 TAKEDA A+

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, TAKASHI;ISHIKAWA, MUTSUMI;AMANO, EIICHIRO;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2295-2297
  作者：SAKAI, TAKASHI、ISHIKAWA, MUTSUMI、AMANO, EIICHIRO、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, +

  DOI：——

  日期：——
• Favorskii-Type Rearrangement of α,α′-Dihalo Ketones with Sodiomalonates Leading to Conjugated Enone Derivatives
  作者：Takashi Sakai、Mutsumi Ishikawa、Eiichiro Amano、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.2295

  日期：1987.6

  A new synthetic method of conjugated enones by the use of carbanion-induced Favorskii-type rearrangement is described. The reaction of α,α′-dihalo ketones R1R2(X)CC(O)CH2X with sodiomalonates Na+ −CR3(CO2R4)2 in THF at 0°C—room temperature gave conjugated enones R1R2C=CHC(O)CR3(CO2R4)2 in 42–66% yields. The reaction can be also adaptable to the enolates of ethyl cyanoacetate or malononitrile to give

  描述了一种使用碳负离子诱导的 Favorskii 型重排合成共轭烯酮的新方法。α,α'-二卤代酮 R1R2(X)CC(O)CH2X 与钠丙二酸酯 Na+ -CR3(CO2R4)2 在 THF 中在 0°C 下反应 - 室温得到共轭烯酮 R1R2C=CHC(O)CR3(CO2R4) 2 的 42-66% 的产量。该反应也可适用于氰乙酸乙酯或丙二腈的烯醇化物以得到相应的烯酮。