盐酸卡特洛尔EP杂质D | 51781-13-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 盐酸卡特洛尔EP杂质D
• 英文名称: 5-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-3,4-dihydrocarbostyril
• 英文别名: 5-(2-hydroxy-3-chloro)propoxy-3,4-dihydrocarbostyril；5-(3-chloro-2-hydroxy)propoxy-3,4-dihydrocarbostyril；2(1H)-Quinolinone, 5-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-3,4-dihydro-；5-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 51781-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: BYCWTLNAPPAPAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸卡特洛尔EP杂质D 在 吡啶 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5-(3-chloro-2-oxopropoxy)-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜改善递送。26.用于β-肾上腺素阻断剂的新型化学递送系统的设计，合成和药理活性。

  摘要：

  合成了已知的β-受体阻滞剂（普萘洛尔，噻吗洛尔，卡替洛尔）的新型酮肟类似物，并测试了其作为潜在的特定部位化学递送系统的能力。假定水解-还原序列可以在虹膜睫状体中产生活性β-受体阻滞剂。发现这些生物前体中的一些在降低兔眼内压方面具有显着活性。普萘洛尔的酮肟衍生物比其母体β-受体阻滞剂更有效，刺激性也更小。虽然酮肟在静脉注射后也表现出对异丙肾上腺素诱导的心动过速的活性，但口服时它们没有活性。局部给药酮肟肟前体后，在兔眼中发现了普萘洛尔的时间延长且浓度很高。然而，灭活的酮肟显然不会在眼睛中转化为相应的β受体阻滞剂。发现在酮肟的物理化学性质与其转化为氨基醇之间的相关性，进而发现它们的后续活性之间存在相关性。结果表明，至少一些酮肟前体可以用作抗青光眼药物，而没有全身性副作用。

  DOI：

  10.1021/jm00396a015
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-3,4-二氢-2-喹啉酮 、 环氧氯丙烷 在 吗啉 、 盐酸 作用下， 生成 3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 、 盐酸卡特洛尔EP杂质D
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜改善递送。26.用于β-肾上腺素阻断剂的新型化学递送系统的设计，合成和药理活性。

  摘要：

  合成了已知的β-受体阻滞剂（普萘洛尔，噻吗洛尔，卡替洛尔）的新型酮肟类似物，并测试了其作为潜在的特定部位化学递送系统的能力。假定水解-还原序列可以在虹膜睫状体中产生活性β-受体阻滞剂。发现这些生物前体中的一些在降低兔眼内压方面具有显着活性。普萘洛尔的酮肟衍生物比其母体β-受体阻滞剂更有效，刺激性也更小。虽然酮肟在静脉注射后也表现出对异丙肾上腺素诱导的心动过速的活性，但口服时它们没有活性。局部给药酮肟肟前体后，在兔眼中发现了普萘洛尔的时间延长且浓度很高。然而，灭活的酮肟显然不会在眼睛中转化为相应的β受体阻滞剂。发现在酮肟的物理化学性质与其转化为氨基醇之间的相关性，进而发现它们的后续活性之间存在相关性。结果表明，至少一些酮肟前体可以用作抗青光眼药物，而没有全身性副作用。

  DOI：

  10.1021/jm00396a015

文献信息

• 3,4-Dihydrocarbostyril derivatives and process for producing the same
  申请人：OtsukaPharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04256890A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Novel compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, and R' and R" are defined as hereinafter, having a blocking activity on .beta.-adrenergic nerves, novel intermediates useful for synthesis thereof and processes for preparing the same are disclosed. When substitution is at the 5-position and R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, R' and R" are not simultaneously hydrogen and a 1 to 4 carbon atom alkyl group in the claimed compound.

  所表示的新化合物，其分子式为##STR1##，其中R.sup.1、R.sup.2和R'以及R"的定义如下，具有阻断β-肾上腺素神经的活性，新的中间体对合成有所帮助，以及制备这些化合物的过程。当取代位置在5位且R.sup.1和R.sup.2为氢时，所申请的化合物中R'和R"不能同时为氢和1到4个碳原子的烷基团。
• Glycerol derivatives of quinoline carbostyryl and isocarbo styryl
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04065456A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A glycerol derivative represented by the formula (I) ##STR1## wherein A is hereinafter defined, including the optically active isomers per se and mixtures of the optically active isomers, which are useful as a central nervous system depressant, an intermediate for the preparation of .beta.-adrenergic blocking agents, an inhibitor of blood platelet aggregation or a choleretic agent, and a process for preparing the above glycerol derivative.

  一种由公式(I)表示的甘油衍生物：##STR1## 其中A在此后被定义，包括本身的光学活性异构体和光学活性异构体的混合物，其可用作中枢神经系统抑制剂、制备β-肾上腺素能阻滞剂的中间体、血小板聚集抑制剂或胆汁排泄剂，以及制备上述甘油衍生物的方法。
• CAKAHO, KADZUO;FUDZIOKA, TAKABUMI;NAKAGAVA, OMOYUKI
  作者：CAKAHO, KADZUO、FUDZIOKA, TAKABUMI、NAKAGAVA, OMOYUKI

  DOI：——

  日期：——
• CAKAHO, KADZUO;FUDZIOKA, TAKAFUMI;OSIRO, YASUO;NAKAGAVA, KADZUYUKI
  作者：CAKAHO, KADZUO、FUDZIOKA, TAKAFUMI、OSIRO, YASUO、NAKAGAVA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• BODOR, NICHOLAS;ELKOUSSI, ALAAELDIN;KANO, MASANOBU;NAKAMURA, TOSHIO, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 100-106
  作者：BODOR, NICHOLAS、ELKOUSSI, ALAAELDIN、KANO, MASANOBU、NAKAMURA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——