3-甲基-1,2-环己二酮 | 3008-43-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-1,2-环己二酮
• 中文别名: 3-甲基环己烷-1,2-二酮
• 英文名称: 3-methyl-1,2-cyclohexanedione
• 英文别名: 3-Methyl-cyclohexan-1,2-dion；3-Methyl-cyclohexandion-(1,2)；3-Methylcyclohexane-1,2-dione
• CAS: 3008-43-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD00209518
• 分子量: 126.155
• InChiKey: JDXJKLGWPNXSHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(lit.)
• 沸点：
  69-72 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  69-72°C/1mm
• LogP：
  0.60
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914299000
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

制备方法与用途

毒性

该物质被列为GRAS（一般认为安全）成分（FEMA编号适用）。

使用限量

• 凝胶制品、布丁：0.2 mg/kg
• 无醇饮料：0.6 mg/kg
• 焙烤制品：6.0 mg/kg
• 糖果：9.0 mg/kg

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2-环己二酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 lead dioxide 作用下， 生成 2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 414, p. 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-甲基-1,2-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  368.物理性质和化学成分。第XL部分。一些环状二酮的电偶极矩

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002067
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 oxygen 、 3-甲基-1,2-环己二酮 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-dimethylbut-3-en-2-ylhydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二酮的染料敏化光氧合

  摘要：

  1,2-环己二酮（1）的烯醇的染料敏化光氧合反应已在各种溶剂中于-70°-40°进行。单重态氧参与反应，这是通过在氘化甲醇中观察到的淬灭和速率提高所证明的。该反应通过与单线态氧的烯反应进行，得到氢过氧化物4，氢过氧化物4作为主要途径接近于五元内过氧化物5，而作为次要途径接近于二氧杂环丁烷6。内过氧化物5会分解为5-氧代链烷酸（2），并释放出一氧化碳，或被溶剂（MeOH或EtOH）捕集，得到5-羧基-2-羟基戊酸甲酯或乙基乙酯（3）。3-甲基-1,2-环己二酮（1a）的烯醇与2,3-二甲基-2-丁烯（TME）的竞争表明，烯醇与TME一样对单线态氧具有反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96588-3

文献信息

• Catalytic Intermolecular <i>C</i>-Alkylation of 1,2-Diketones with Simple Olefins: A Recyclable Directing Group Strategy
  作者：Zhiqian Wang、Brandon J. Reinus、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja306123m

  日期：2012.8.29

  2-diketones using simple terminal olefins as alkylating agents. Aminopyridine is employed as a recyclable directing group. First, it reacts with ketones to give enamines and delivers Rh to activate the vinyl C-H bonds in the same pot; second, it can be cleaved off and recovered via hydrolysis. A broad range of olefins can be utilized as substrates, including aliphatic, aromatic olefins and vinyl esters

  我们描述了使用简单的末端烯烃作为烷基化剂的 Rh 催化的环状 1,2-二酮分子间 C-烷基化的第一个例子。氨基吡啶用作可回收的导向基团。首先，它与酮反应生成烯胺并在同一锅中传递 Rh 以激活乙烯基 CH 键；其次，它可以通过水解被裂解和回收。广泛的烯烃可用作底物，包括脂肪族、芳香族烯烃和乙烯基酯。该方法的效率还体现在合成天然调味化合物 3-乙基-5-甲基-1,2-环戊二酮（一锅 53% 的产率与之前的四步路线 16% 的产率相比）起始材料）。这项工作有望作为未活化烯烃催化酮 α-烷基化的开创性研究。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• The Reaction of α, β-Unsaturated Cycloalkenones with Azides. I. The Anomalous Products in the Schmidt Reaction
  作者：Kemmotsu Mitsuhashi、Keiichi Nomura

  DOI：10.1248/cpb.13.951

  日期：——

  2-Methyl-(Ia), 2-phenyl-(Ib), 3-methyl-2-cyclohexenone (Xa) and 2-cyclohexenone (Xc) were reacted with equivalent mole of sodium azide in polyphosphoric acid. In all cases, 2-amino-2-cyclohexenone derivatives were yielded as abnormal reaction products. In the cases of Ia and Ib, migration of the methyl and the phenyl group to the position 3 was observed accompanied by the simultaneous introduction of an amino group at the position 2, respectively.

  异构化反应：2-甲基-(Ia)，2-苯基-(Ib)，3-甲基-2-环己烯酮(Xa)和2-环己烯酮(Xc)在与等摩尔量的叠氮化钠在多聚磷酸中反应时，所有情况下均生成了异常的2-氨基-2-环己烯酮衍生物。在Ia和Ib的情况下，甲基和苯基分别移位到3号位，同时2号位引入了氨基。
• A highly efficient metal-free approach to meta- and multiple-substituted phenols via a simple oxidation of cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Song Song、Lingsheng Ai、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c6gc02674e

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient transition-metal-free approach to substituted phenols from simple and readily available cyclohexenones and cyclohexanones. Dimethyl sulfoxide (DMSO), the simple and common organic reagent, was...

  该手稿描述了一种新颖，有效的无过渡金属的方法，可从简单易得的环己酮和环己酮取代苯酚。二甲基亚砜（DMSO）是一种简单而常见的有机试剂，它...
• Rh ^III ‐Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 2‐Pyridones using Fluorinated Diazomalonate
  作者：Debapratim Das、Gopal Sahoo、Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/asia.201901620

  日期：2020.2.3

  construction of highly substituted 2-pyridone scaffolds using α,β-unsaturated oximes and fluorinated diazomalonate. The reaction proceeds through direct, site-selective alkylation based on migratory insertion and subsequent cyclocondensation. A wide substrate scope with different functional groups was explored. The requirement of fluorinated diazomalonate was explored for this transformation. The developed

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。