4-[2-((1S,2S,4S,5S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethyl]-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone | 499797-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[2-((1S,2S,4S,5S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethyl]-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 499797-53-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: JBCHFSTYDULLLV-OLMMMNRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-((1S,2S,4S,5S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethyl]-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 4-[2-((1S,2R)-4,5-Dihydroxy-2-isopropyl-1-methyl-cyclohexyl)-ethyl]-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 5-7-6 Core of Guanacastepenes. Construction of C8 Quaternary Carbon via the Inversion of Stereochemistry

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and unique route to the 5-7-6 core of guanacatepene A (1) is described. The installation of the desired stereochemistry at the C8 position was achieved via the desymmetrization of the cyclohexadienone by reductive ring closure of the seven-membered ring. That the closure of the seven-membered ring produced only the desired isomer is hypothesized to be a result of the more stable trans relationship between the C8 and C11 methyl groups.

  DOI：

  10.1021/ol026820t
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 碳酸氢钠 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 苯基溴化硒 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 臭氧 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 504082.75h， 生成 4-[2-((1S,2S,4S,5S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethyl]-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 5-7-6 Core of Guanacastepenes. Construction of C8 Quaternary Carbon via the Inversion of Stereochemistry

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and unique route to the 5-7-6 core of guanacatepene A (1) is described. The installation of the desired stereochemistry at the C8 position was achieved via the desymmetrization of the cyclohexadienone by reductive ring closure of the seven-membered ring. That the closure of the seven-membered ring produced only the desired isomer is hypothesized to be a result of the more stable trans relationship between the C8 and C11 methyl groups.

  DOI：

  10.1021/ol026820t