(1''S,1'''S)-[2'-methoxy-5'-methyl-3'-(1''',2''',2'''-trimethylcyclopentyl)-phenyl] 2-bromo-3,4-dimethoxy-5-(1'',2'',2''-trimethylcyclopentyl)benzoate | 304859-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1''S,1'''S)-[2'-methoxy-5'-methyl-3'-(1''',2''',2'''-trimethylcyclopentyl)-phenyl] 2-bromo-3,4-dimethoxy-5-(1'',2'',2''-trimethylcyclopentyl)benzoate
• CAS: 304859-79-8
• 化学式: C₃₃H₄₅BrO₅
• 分子量: 601.621
• InChiKey: YALHDHJFRQAYPI-CZNDPXEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1''S,1'''S)-[2'-methoxy-5'-methyl-3'-(1''',2''',2'''-trimethylcyclopentyl)-phenyl] 2-bromo-3,4-dimethoxy-5-(1'',2'',2''-trimethylcyclopentyl)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以39%的产率得到(1'S,1''S)-3,8-di-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4,9,10-trimethoxy-1-methyl-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R)-6-(2'-hydroxymethyl-1',2'-dimethylcyclopentyl)-2-methoxy-4-methylphenol 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 溴 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 丁酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 (1''S,1'''S)-[2'-methoxy-5'-methyl-3'-(1''',2''',2'''-trimethylcyclopentyl)-phenyl] 2-bromo-3,4-dimethoxy-5-(1'',2'',2''-trimethylcyclopentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r