(1'S)-2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzaldehyde | 304859-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S)-2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-3,4-dimethoxy-5-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzaldehyde
• CAS: 304859-87-8
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₃
• 分子量: 355.272
• InChiKey: LASFLEVVFUFHNX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzaldehyde 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6'-Hydroxymethyl-5,6,2',3'-tetramethoxy-4,4'-bis-((S)-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  From Dynamic to Non-Dynamic Kinetic Resolution of Lactone-Bridged Biaryls: Synthesis of Mastigophorene B

  摘要：

  通过动态动力学解析对构型不稳定的双芳基内酯进行异丙选择性环裂解，是立体选择性合成轴向手性双芳基目标分子的有效工具。本文介绍了最近将这种方法扩展到构型稳定的双芳基内酯的动力学解析及其在天然产物合成中的应用，例如用于制备刺激神经生长的二聚倍半萜类化合物马齿笕 B。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9760
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-3,4-dihydroxy-5-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzaldehyde 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1'S)-2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r