(2S,4S,5E,9R,10R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-9,10-epoxy-7-methylene-4-(1-methylethyl)-5-cyclodecene-1-one | 113666-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4S,5E,9R,10R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-9,10-epoxy-7-methylene-4-(1-methylethyl)-5-cyclodecene-1-one
• 英文别名: (2S,4S,5E,9R,10R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-9,10-epoxy-4-isopropyl-7-methylene-5-cyclodecen-1-one；(1R,3S,5S,6E,10R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methylidene-5-propan-2-yl-11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-2-one
• CAS: 113666-35-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: SGISTVPJDKYUDP-LKZGGFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5E,9R,10R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-9,10-epoxy-7-methylene-4-(1-methylethyl)-5-cyclodecene-1-one 生成 (1S,3S,4E,8R,9R,10R)-1-t-butyldimethylsilyloxy-8,9-epoxy-6-methylene-10,10-methylenoxy-3-(1-methylethyl)-4-cyclodecene
  参考文献：
  名称：

  KITAHARA, TAKESHI;MORI, MASATAKA;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2689-2699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,1'R^*,2'R)-5-<(1-ethoxyethoxy)methyl>-6-(1'-hydroxy-3'-methyl-2'-phenylselenobutyl)-2-cyclohexen-1-one 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 韦德伊斯试剂 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 甲基磺酰氯 、 苯基锂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (2S,4S,5E,9R,10R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-9,10-epoxy-7-methylene-4-(1-methylethyl)-5-cyclodecene-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成（ - ） - periplanone-B美洲大蠊的性信息素组分（美洲大蠊）

  摘要：

  Perplanone-B的天然（-）-对映异构体是从（S）-3-环己烯-1-羧酸开始立体选择性合成的。通过18个步骤，以12％的总收率获得了结晶信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81464-2

文献信息

• Total synthesis of (-)-periplanone-B, natural major sex-excitant pheromone of the american cockroach,
  作者：Takeshi Kitahara、Masataka Mori、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86874-5

  日期：1987.1

  The total synthesis of (-)-periplanone-B 1, the major sex excitant and attractant pheromone of the American cockroach was accomplished starting from (+)-dihydrolimonene 2. Intramolecular alkylation of the substituted α-phenylthioacrylate 10 gave rise to the ()-cyclodecene 11. Second key reaction was the reductive elimination of vicinal phenylthiobenzoate 14 to provide the conjugated diene 15. Overall

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。
• Kuwahara, Shigefumi; Mori, Kenji, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 167 - 170
  作者：Kuwahara, Shigefumi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Masataka; Okada, Kentaro; Shimazaki, Kazuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1769 - 1777
  作者：Mori, Masataka、Okada, Kentaro、Shimazaki, Kazuko、Chuman, Tatsuji、Kuwahara, Shigefumi、et al.

  DOI：——

  日期：——