16-oxo-3α-hydroxyserrat-14-en-21β-ol | 24513-51-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-oxo-3α-hydroxyserrat-14-en-21β-ol
• 英文别名: 16-Oxo-diepiserratendiol；16-Oxo-serrat-14-en-3α,21β-diol；16-Oxodiepieserratendiol；3,21-Dihydroxy-14-serraten-16-one；(1S,6R,8R,11R,12S,15S,16R,19R,21R)-8,19-dihydroxy-1,7,7,11,16,20,20-heptamethylpentacyclo[13.8.0.03,12.06,11.016,21]tricos-3-en-5-one
• CAS: 24513-51-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: VNOKAWVKCFUZGK-PLTMNBINSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-297 °C
• 沸点：
  565.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-oxo-3α-hydroxyserrat-14-en-21β-ol 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 生成 3,16,21-Trioxoserrat-14-en
  参考文献：
  名称：

  Lycopodium triterpenoids. The structures and partial syntheses of 16-oxoserratenediol, 16-oxo-21-episerratenediol, 16-oxodiepiser-ratenediol, 16-oxoserratriol, 16-oxo-21-episerratriol, and 16-oxolycoclavanol, .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones of serratane group.

  摘要：

  通过光谱和化学方法，证明了五种出现在不同狼尾草植物中的新三萜类化合物分别是 16-氧代山芝麻烯二醇（1a）、16-氧代-21-表山芝麻烯二醇（2a）、16-氧代二表山芝麻烯二醇（3a）、16-氧代山芝麻三醇（6a）和 16-氧代聚黄烷醇（7a），并通过相应脱氧化合物的部分合成最终确认了所指定的结构。核磁共振中的溶剂转移实验以及由此产生的 TH 效应对结构和立体化学问题的潜在作用得到了证实。Inubushi 等人从 L. cernuum 分离出的共轭酮与合成的 16-oxo-21-episerratriol (19c) 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1290
• 作为产物：
  描述：

  16-Oxo-diepiserratendiol-diacetat 生成 16-oxo-3α-hydroxyserrat-14-en-21β-ol
  参考文献：
  名称：

  Lycopodium triterpenoids. The structures and partial syntheses of 16-oxoserratenediol, 16-oxo-21-episerratenediol, 16-oxodiepiser-ratenediol, 16-oxoserratriol, 16-oxo-21-episerratriol, and 16-oxolycoclavanol, .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones of serratane group.

  摘要：

  通过光谱和化学方法，证明了五种出现在不同狼尾草植物中的新三萜类化合物分别是 16-氧代山芝麻烯二醇（1a）、16-氧代-21-表山芝麻烯二醇（2a）、16-氧代二表山芝麻烯二醇（3a）、16-氧代山芝麻三醇（6a）和 16-氧代聚黄烷醇（7a），并通过相应脱氧化合物的部分合成最终确认了所指定的结构。核磁共振中的溶剂转移实验以及由此产生的 TH 效应对结构和立体化学问题的潜在作用得到了证实。Inubushi 等人从 L. cernuum 分离出的共轭酮与合成的 16-oxo-21-episerratriol (19c) 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1290