ethyl 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1-pentalenecarboxylate | 78217-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1-pentalenecarboxylate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-7,7-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one；2-ethoxycarbonyl-7,7-dimethylobicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one；2-ethoxycarbonyl-7,7-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
• CAS: 78217-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: PSIOPIQICRLVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1-pentalenecarboxylate 在 diisobutylammonium hydride 、 nickel carbonyl 、 mercury(II) diacetate 、 碘 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 90.33h， 生成 methyl 1,2,4,6,6a,7,8,9-octahydro-2-methoxy-8,8-dimethylpentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-bromo-3-methoxy-2-butenoate 在 高氯酸 、 lithium amide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1-pentalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029

文献信息

• Studies on terpenes—7
  作者：Christopher Exon、Malcolm Nobbs、Philip Magnus

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80019-1

  日期：1981.1
• Total synthesis of (.+-.)-pentalenolactone E methyl ester
  作者：Leo A. Paquette、Heinrich Schostarez、Gary D. Annis

  DOI：10.1021/ja00411a056

  日期：1981.10
• Exon, Christopher; Nobbs, Malcolm; Magnus, Philip, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4515 - 4519
  作者：Exon, Christopher、Nobbs, Malcolm、Magnus, Philip

  DOI：——

  日期：——
• New protocol for stereocontrolled lactone annulation
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis、Heinrich Schostarez、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00331a052

  日期：1981.8