ethyl 4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'-(1H)-pentalene>-3'-carboxylate | 83588-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'-(1H)-pentalene>-3'-carboxylate
• CAS: 83588-23-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: AJLIXGVJXFSELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'-(1H)-pentalene>-3'-carboxylate 在 diisobutylammonium hydride 、 nickel carbonyl 、 mercury(II) diacetate 、 碘 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯化铵 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 methyl 1,2,4,6,6a,7,8,9-octahydro-2-methoxy-8,8-dimethylpentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(3'-carboethoxy-2'-oxo-propyl)-cyclopentanone 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl 4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'-(1H)-pentalene>-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-pentalenolactone E methyl ester
  作者：Leo A. Paquette、Heinrich Schostarez、Gary D. Annis

  DOI：10.1021/ja00411a056

  日期：1981.10